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title: "Reação de Mitsunobu: mecanismo e inversão | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/pt/reaction/mitsunobu-reaction/
description: "Mecanismo da reação de Mitsunobu: PPh3 e DEAD ativam um álcool, e um carboxilato desloca Ph3P=O por SN2 com inversão. (R)-butan-2-ol no éster (S), escopo e FAQ."
lang: pt
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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Reação nomeada · mecanismo

# Reação de Mitsunobu

A reação de Mitsunobu converte um álcool em éster (ou éter, imida, azida) com inversão limpa no carbono do álcool. A trifenilfosfina se adiciona ao DEAD, a betaína desprotona o nucleófilo ácido, o álcool ataca o fósforo formando um íon alcoxifosfônio, e o carboxilato desloca o óxido de trifenilfosfina por SN2.

[Abrir o mecanismo completo no MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=mitsunobu-reaction)[Editar a reação](https://www.moldraw.com/?reaction=C%5BC%40%40H%5D(O)CC.OC(%3DO)c1ccccc1%3E%3ECC%5BC%40H%5D(C)OC(%3DO)c1ccccc1)

[![Mecanismo da reação de Mitsunobu: o PPh₃ se adiciona ao DEAD; a betaína desprotona o ácido benzoico, o álcool ataca o fósforo e o benzoato desloca Ph₃P=O, formando o éster invertido.](https://www.moldraw.com/reaction/mitsunobu-reaction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=mitsunobu-reaction)

Reação de Mitsunobu: reação global, cada etapa com setas curvas e pontos principais. Clique para abrir e editar no MolDraw.

## Reação global

(R)-butan-2-ol + PhCOOH → (PPh₃, DEAD, THF) benzoato de (S)-sec-butila

PPh₃ e DEAD ativam um álcool para SN2 por um carboxilato, com inversão.

## Reagentes e condições

- PPh₃ e DEAD (ou DIAD)
- Nucleófilo ácido (pKa abaixo de cerca de 13): ácido carboxílico, fenol, imida, HN₃
- THF, de 0 °C à temperatura ambiente

## Mecanismo passo a passo

1. **Betaína.** O PPh₃ se adiciona à N=N do DEAD
2. **Desprotonação.** A betaína capta o próton do ácido
3. **Ativação do álcool.** O O ataca o P; a hidrazida sai
4. **Transferência de próton.** O íon alcoxifosfônio
5. **SN2 com inversão.** O benzoato ataca pela face oposta; o Ph₃P=O sai

Cada etapa é conferida elétron por elétron: as setas curvas levam exatamente às estruturas desenhadas.

[Abrir e editar este mecanismo](https://www.moldraw.com/?template=mitsunobu-reaction)

## Pontos principais

- Inversão limpa no carbono do álcool: álcool (R) → éster (S).
- O nucleófilo precisa ter pKa < ~13 (ácidos carboxílicos, fenóis, imidas, HN₃).
- Os subprodutos Ph₃P=O e o dicarboxilato de hidrazina podem ser difíceis de remover.
- A hidrólise do éster dá o álcool invertido.

## Para vestibulares e provas

- Inversão de configuração no carbono do álcool.
- A formação de Ph₃P=O impulsiona a reação.
- Hidrolisar o éster dá o álcool invertido.
- Álcoois terciários não reagem (SN2).

## Perguntas frequentes

**Por que a reação de Mitsunobu inverte o estereocentro?**

A última etapa é um ataque SN2 pela face oposta do nucleófilo ao carbono ligado ao grupo de saída O–P⁺Ph₃.

**Por que o nucleófilo deve ser ácido?**

Ele precisa protonar a betaína; parceiros pouco ácidos deixam o ânion hidrazida competir como nucleófilo.

**Quais são os subprodutos?**

Óxido de trifenilfosfina e hidrazina-1,2-dicarboxilato de dietila.

## Desenhe no MolDraw

O botão acima abre a figura completa — reação global, mecanismo numerado e pontos principais — como estruturas editáveis comuns. Troque substituintes, mude a cor dos átomos ou exporte PNG, SVG ou código chemfig para anotações e slides. A mesma figura está no painel Templates, em Name reactions.

[Síntese de Williamson de éteres](https://www.moldraw.com/reaction/williamson-ether-synthesis)[Síntese de Gabriel (ftalimida)](https://www.moldraw.com/reaction/gabriel-phthalimide-synthesis)[Oxidação de Swern](https://www.moldraw.com/reaction/swern-oxidation)[Todas as reações](https://www.moldraw.com/pt/reaction/)[Localizador de reações nomeadas](https://www.moldraw.com/pt/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)