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title: "Adição de Michael: mecanismo da adição conjugada 1,4 | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/pt/reaction/michael-addition/
description: "Mecanismo da adição de Michael: um enolato estabilizado se adiciona ao carbono β de um carbonílico α,β-insaturado (adição 1,4), seguido de protonação. Doadores, aceptores, relação com a anelação de Robinson, FAQ."
lang: pt
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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Reação nomeada · mecanismo

# Adição de Michael

A adição de Michael é a adição conjugada (1,4) de um carbânion estabilizado — ânion de malonato, β-cetoéster ou nitroalcano — ao carbono β de um composto carbonílico α,β-insaturado. O enolato formado é então protonado, dando um composto 1,5-dicarbonílico.

[Abrir o mecanismo completo no MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=michael-addition)[Editar a reação](https://www.moldraw.com/?reaction=CCOC(%3DO)CC(%3DO)OCC.C%3DCC(C)%3DO%3E%3ECCOC(%3DO)C(CCC(C)%3DO)C(%3DO)OCC)

[![Mecanismo da adição de Michael: o enolato da acetona se adiciona à metil vinil cetona no carbono β; o enolato formado é protonado.](https://www.moldraw.com/reaction/michael-addition/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=michael-addition)

Adição de Michael: reação global, cada etapa com setas curvas e pontos principais. Clique para abrir e editar no MolDraw.

## Reação global

CH₂(COOEt)₂ + CH₂=CHCOCH₃ → (NaOEt) (EtOOC)₂CH–CH₂CH₂COCH₃

Adição conjugada (1,4) de um enolato a uma enona.

## Reagentes e condições

- Base catalítica (NaOEt, Et₃N, DBU) com um doador estabilizado
- Aceptores: enonas, acrilatos, acrilonitrila, nitroalcenos

## Mecanismo passo a passo

1. **Adição conjugada.** O enolato ataca o carbono β
2. **Protonação.** A água protona o novo enolato

Cada etapa é conferida elétron por elétron: as setas curvas levam exatamente às estruturas desenhadas.

[Abrir e editar este mecanismo](https://www.moldraw.com/?template=michael-addition)

## Pontos principais

- Nucleófilos moles e estabilizados adicionam 1,4; os duros (RLi) adicionam 1,2.
- Dá compostos 1,5-dicarbonílicos.
- Com um fechamento de anel aldólico em seguida: a anelação de Robinson.
- A base é regenerada: é catalítica.

## Para vestibulares e provas

- Nucleófilos moles e estabilizados adicionam 1,4; os duros (RLi, RMgX) tendem a adicionar 1,2.
- Organocupratos (R₂CuLi) também adicionam 1,4.
- Michael + aldólica intramolecular = anelação de Robinson.
- Produto: um composto 1,5-dicarbonílico.

## Perguntas frequentes

**Por que o nucleófilo ataca o carbono β?**

A conjugação com a C=O torna o carbono β eletrofílico, e carbânions moles estabilizados preferem esse sítio controlado por orbitais.

**Doador ou aceptor de Michael?**

O doador é o carbânion estabilizado (malonato, acetoacetato); o aceptor é o carbonílico ou a nitrila α,β-insaturados.

**Qual a relação com a anelação de Robinson?**

A anelação de Robinson é uma adição de Michael seguida de uma condensação aldólica intramolecular que fecha um anel de seis membros.

## Desenhe no MolDraw

O botão acima abre a figura completa — reação global, mecanismo numerado e pontos principais — como estruturas editáveis comuns. Troque substituintes, mude a cor dos átomos ou exporte PNG, SVG ou código chemfig para anotações e slides. A mesma figura está no painel Templates, em Name reactions.

[Condensação aldólica](https://www.moldraw.com/reaction/aldol-condensation)[Condensação de Claisen](https://www.moldraw.com/reaction/claisen-condensation)[Reação de Diels–Alder](https://www.moldraw.com/reaction/diels-alder-reaction)[Todas as reações](https://www.moldraw.com/pt/reaction/)[Localizador de reações nomeadas](https://www.moldraw.com/pt/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)