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title: "Reação de Kolbe–Schmitt: mecanismo e ácido salicílico | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/pt/reaction/kolbe-schmitt-reaction/
description: "Mecanismo da reação de Kolbe–Schmitt (Kolbe): fenóxido de sódio e CO2 sob pressão dão ácido salicílico. Setas curvas passo a passo, condições, dicas de prova e FAQ."
lang: pt
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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Reação nomeada · mecanismo

# Reação de Kolbe–Schmitt (reação de Kolbe)

Na reação de Kolbe–Schmitt (muitas vezes chamada simplesmente de reação de Kolbe), o fenóxido de sódio é aquecido com dióxido de carbono sob pressão. O carbono do anel em orto ao O⁻ ataca o CO₂, a dienona tautomeriza de volta a um anel aromático e o tratamento ácido dá ácido salicílico — a rota industrial para a aspirina.

[Abrir o mecanismo completo no MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=kolbe-schmitt)[Editar a reação](https://www.moldraw.com/?reaction=%5BO-%5Dc1ccccc1.O%3DC%3DO%3E%3EOC(%3DO)c1ccccc1O)

[![Mecanismo da reação de Kolbe–Schmitt: o fenóxido ataca o CO₂ pelo carbono do anel, a dienona tautomeriza e o tratamento ácido dá ácido salicílico.](https://www.moldraw.com/reaction/kolbe-schmitt-reaction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=kolbe-schmitt)

Reação de Kolbe–Schmitt: reação global, cada etapa com setas curvas e pontos principais. Clique para abrir e editar no MolDraw.

## Reação global

Fenóxido de sódio + CO₂ (4–7 atm ou mais), 125 °C, depois H₃O⁺ → ácido salicílico

O fenóxido é carboxilado na posição orto com CO₂ sob pressão.

## Reagentes e condições

- Fenóxido de sódio seco (fenol + NaOH)
- CO₂ sob pressão, cerca de 125 °C
- Tratamento ácido (H₃O⁺)

## Mecanismo passo a passo

1. **Ataque ao CO₂.** O carbono orto ataca; forma-se uma dienona
2. **Tautomerização.** A perda do H do anel restaura a aromaticidade
3. **Tratamento ácido.** Os dois oxigênios são protonados

Cada etapa é conferida elétron por elétron: as setas curvas levam exatamente às estruturas desenhadas.

[Abrir e editar este mecanismo](https://www.moldraw.com/?template=kolbe-schmitt)

## Pontos principais

- Rota industrial para o ácido salicílico e, depois, a aspirina.
- O fenóxido de sódio dá principalmente orto; o fenóxido de potássio favorece para.
- O CO₂ é um eletrófilo fraco: são necessários calor e pressão.
- O fenóxido é muito mais reativo que o fenol porque o O⁻ doa elétrons fortemente.

## Para vestibulares e provas

- Quem reage é o fenóxido, não o fenol: o O⁻ torna o anel muito mais nucleofílico.
- O fenóxido de sódio dá principalmente orto (ácido salicílico); o fenóxido de potássio em temperatura mais alta favorece para.
- Ácido salicílico + anidrido acético → aspirina (ácido acetilsalicílico).
- Não confunda com a eletrólise de Kolbe (sais de carboxilato → alcanos no ânodo).

## Perguntas frequentes

**Por que o fenol precisa ser convertido em fenóxido?**

O CO₂ é um eletrófilo fraco. O oxigênio negativo doa fortemente elétrons ao anel, então só o fenóxido é nucleofílico o bastante para atacá-lo.

**Qual é o produto da reação de Kolbe?**

Ácido salicílico (ácido 2-hidroxibenzoico) após acidificação; primeiro se forma o sal de sódio.

**Qual a diferença entre Kolbe e Kolbe–Schmitt?**

Em geral são a mesma reação (Schmitt acrescentou as condições de pressão). A eletrólise de Kolbe é outra reação.

## Desenhe no MolDraw

O botão acima abre a figura completa — reação global, mecanismo numerado e pontos principais — como estruturas editáveis comuns. Troque substituintes, mude a cor dos átomos ou exporte PNG, SVG ou código chemfig para anotações e slides. A mesma figura está no painel Templates, em Name reactions.

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