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title: "Teste do iodofórmio e reação do halofórmio: mecanismo | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/pt/reaction/iodoform-reaction/
description: "Mecanismo da reação do iodofórmio (halofórmio): tri-iodação de uma metilcetona promovida por base, seguida de clivagem a carboxilato e CHI3 amarelo. Quais compostos dão o teste do iodofórmio, FAQ."
lang: pt
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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Reação nomeada · mecanismo

# Reação do iodofórmio (halofórmio)

Metilcetonas (CH₃CO–) e álcoois que se oxidam a elas (CH₃CH(OH)–) reagem com iodo e hidróxido de sódio dando um precipitado amarelo de iodofórmio, CHI₃. O grupo metila é iodado três vezes via enolatos; depois o hidróxido ataca a carbonila e o CI₃⁻ sai como carbânion, dando um carboxilato com um carbono a menos.

[Abrir o mecanismo completo no MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=haloform-reaction)[Editar a reação](https://www.moldraw.com/?reaction=CC(%3DO)c1ccccc1%3E%3EOC(%3DO)c1ccccc1.IC(I)I)

[![Mecanismo da reação do iodofórmio (halofórmio): formação do enolato e iodação (três vezes); depois o hidróxido se adiciona e expele CI₃⁻; uma transferência de próton dá benzoato e iodofórmio amarelo.](https://www.moldraw.com/reaction/iodoform-reaction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=haloform-reaction)

Reação do halofórmio (iodofórmio): reação global, cada etapa com setas curvas e pontos principais. Clique para abrir e editar no MolDraw.

## Reação global

R–CO–CH₃ + 3 I₂ + 4 NaOH → R–COO⁻Na⁺ + CHI₃↓ + 3 NaI + 3 H₂O

Uma metilcetona é tri-iodada em meio básico e depois clivada em carboxilato e CHI₃.

## Reagentes e condições

- I₂ e NaOH (ou KI/NaOCl)
- Aqueça levemente; cristais amarelos de CHI₃ (p.f. 119 °C, odor de antisséptico)

## Mecanismo passo a passo

1. **Enolato.** O hidróxido remove um α-H
2. **Iodação.** Repete-se mais duas vezes, cada vez mais rápida (o I torna o C–H mais ácido)
3. **Adição do hidróxido.** Ataque à tri-iodometilcetona
4. **Clivagem C–C.** O CI₃⁻ é um bom grupo de saída
5. **Transferência de próton.** O iodofórmio precipita como sólido amarelo

Cada etapa é conferida elétron por elétron: as setas curvas levam exatamente às estruturas desenhadas.

[Abrir e editar este mecanismo](https://www.moldraw.com/?template=haloform-reaction)

## Pontos principais

- Teste do iodofórmio: um precipitado amarelo indica CH₃C=O ou CH₃CH(OH) (o etanol também dá positivo).
- Cada iodo torna o α-H seguinte mais ácido, então o CH₃ é totalmente iodado.
- Com Cl₂ ou Br₂ a mesma reação dá clorofórmio ou bromofórmio.
- Uma rota de metilcetonas a ácidos carboxílicos com um carbono a menos.

## Para vestibulares e provas

- Positivos: etanol, acetaldeído, acetona, propan-2-ol, butan-2-ona, acetofenona, 1-feniletanol.
- Negativos: metanol, propan-1-ol, propanal, benzaldeído, pentan-3-ona, ácido acético.
- O etanal é o único aldeído que dá teste positivo.
- Cada iodação torna o α-H seguinte mais ácido, então o CH₃ é totalmente iodado.

## Perguntas frequentes

**Por que o etanol dá o teste do iodofórmio?**

Iodo/NaOH oxida o etanol a acetaldeído, CH₃CHO, que tem o grupo CH₃–C=O.

**Por que a ligação C–C se rompe?**

Após três iodações, o CI₃⁻ é estabilizado pelos três iodos e é um grupo de saída bom o bastante a partir do intermediário tetraédrico.

**O ácido acético dá o teste do iodofórmio?**

Não. O carboxilato não enoliza nessas condições.

## Desenhe no MolDraw

O botão acima abre a figura completa — reação global, mecanismo numerado e pontos principais — como estruturas editáveis comuns. Troque substituintes, mude a cor dos átomos ou exporte PNG, SVG ou código chemfig para anotações e slides. A mesma figura está no painel Templates, em Name reactions.

[Reação de Hell–Volhard–Zelinsky](https://www.moldraw.com/reaction/hell-volhard-zelinsky-reaction)[Reação de Cannizzaro](https://www.moldraw.com/reaction/cannizzaro-reaction)[Condensação aldólica](https://www.moldraw.com/reaction/aldol-condensation)[Todas as reações](https://www.moldraw.com/pt/reaction/)[Localizador de reações nomeadas](https://www.moldraw.com/pt/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)