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title: "Hidroboração–oxidação: mecanismo anti-Markovnikov | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/pt/reaction/hydroboration-oxidation/
description: "Mecanismo da hidroboração–oxidação: adição syn e anti-Markovnikov de BH3, seguida de oxidação com H2O2/NaOH com retenção, dá o álcool. Regiosseletividade, dicas de prova e FAQ."
lang: pt
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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Reação nomeada · mecanismo

# Hidroboração–oxidação

A hidroboração–oxidação converte um alceno em álcool com o OH no carbono menos substituído (anti-Markovnikov) e com adição syn de H e OH. O borano adiciona H e B à C=C em uma única etapa de quatro centros; o peróxido de hidrogênio alcalino então substitui o boro por OH com retenção de configuração.

[Abrir o mecanismo completo no MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=hydroboration-oxidation)[Editar a reação](https://www.moldraw.com/?reaction=CC%3DC%3E%3ECCCO)

[![Mecanismo da hidroboração–oxidação: o BH₃ adiciona H e B em uma única etapa de quatro centros, com o B no carbono menos impedido; o HOO⁻ se adiciona ao boro, a alquila migra para o oxigênio e a hidrólise dá propan-1-ol.](https://www.moldraw.com/reaction/hydroboration-oxidation/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=hydroboration-oxidation)

Hidroboração–oxidação: reação global, cada etapa com setas curvas e pontos principais. Clique para abrir e editar no MolDraw.

## Reação global

CH₃CH=CH₂ → (1. BH₃·THF; 2. H₂O₂, NaOH) CH₃CH₂CH₂OH

Adição sin, anti-Markovnikov, de H e OH à C=C.

## Reagentes e condições

- BH₃·THF (ou B₂H₆, 9-BBN para maior seletividade)
- H₂O₂ e NaOH aquoso

## Mecanismo passo a passo

1. **Hidroboração.** O B se adiciona à extremidade CH₂ e o H ao CH, pela mesma face
2. **Adição do hidroperóxido.** O HOO⁻ ataca o orbital p vazio do B
3. **Migração 1,2.** O grupo alquila passa do B para o O; o HO⁻ sai
4. **Adição do hidróxido.** Ataque ao boro
5. **Saída do alcóxido.** A ligação B–O se rompe
6. **Protonação.** Propan-1-ol

Cada etapa é conferida elétron por elétron: as setas curvas levam exatamente às estruturas desenhadas.

[Abrir e editar este mecanismo](https://www.moldraw.com/?template=hydroboration-oxidation)

## Pontos principais

- Anti-Markovnikov: o OH fica no carbono menos substituído.
- Adição syn, e a etapa C–B → C–O mantém a configuração.
- Sem carbocátion, portanto sem rearranjos (ao contrário da hidratação catalisada por ácido).
- Na prática, o BH₃ se adiciona três vezes (R₃B); cada grupo alquila vira um álcool.

## Para vestibulares e provas

- Anti-Markovnikov: o propeno dá propan-1-ol (a hidratação catalisada por ácido dá propan-2-ol).
- Adição syn; sem carbocátion, portanto sem rearranjos.
- A etapa C–B → C–O mantém a configuração.
- Cada BH₃ se adiciona a três alcenos (trialquilborano) antes da oxidação.

## Perguntas frequentes

**Por que a hidroboração é anti-Markovnikov?**

O boro, a extremidade maior e pobre em elétrons da ligação B–H, se liga ao carbono menos impedido, e a carga parcial positiva no estado de transição se desenvolve no carbono mais substituído.

**Por que não há rearranjos?**

A adição é concertada, por um estado de transição de quatro centros; não se forma carbocátion livre.

**O que faz a etapa de oxidação?**

O hidroperóxido se adiciona ao boro, um grupo alquila migra do B para o O com retenção, e a hidrólise libera o álcool.

## Desenhe no MolDraw

O botão acima abre a figura completa — reação global, mecanismo numerado e pontos principais — como estruturas editáveis comuns. Troque substituintes, mude a cor dos átomos ou exporte PNG, SVG ou código chemfig para anotações e slides. A mesma figura está no painel Templates, em Name reactions.

[Ozonólise](https://www.moldraw.com/reaction/ozonolysis)[Oxidação de Baeyer–Villiger](https://www.moldraw.com/reaction/baeyer-villiger-oxidation)[Síntese de Williamson de éteres](https://www.moldraw.com/reaction/williamson-ether-synthesis)[Todas as reações](https://www.moldraw.com/pt/reaction/)[Localizador de reações nomeadas](https://www.moldraw.com/pt/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)