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title: "Reação de Hofmann (bromamida): mecanismo e exemplos | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/pt/reaction/hofmann-bromamide-reaction/
description: "Mecanismo da degradação de Hofmann passo a passo: N-bromação, rearranjo a isocianato, hidrólise e perda de CO2. Amina com um carbono a menos. Dicas de prova e FAQ."
lang: pt
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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Reação nomeada · mecanismo

# Reação de Hofmann da bromamida (rearranjo de Hofmann)

A reação de Hofmann converte uma amida primária em uma amina primária com um carbono a menos, usando bromo e hidróxido de sódio. A amida é N-bromada, o ânion da N-bromoamida se rearranja em isocianato enquanto o grupo alquila passa do carbono para o nitrogênio, e o isocianato é hidrolisado e descarboxilado.

[Abrir o mecanismo completo no MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=hofmann-rearrangement)[Editar a reação](https://www.moldraw.com/?reaction=CC(N)%3DO%3E%3ECN.O%3DC%3DO)

[![Mecanismo da reação de Hofmann: N-bromação, migração do grupo alquila para o nitrogênio (isocianato), hidratação e descarboxilação transformam a acetamida em metilamina.](https://www.moldraw.com/reaction/hofmann-bromamide-reaction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=hofmann-rearrangement)

Reação de Hofmann (bromamida): reação global, cada etapa com setas curvas e pontos principais. Clique para abrir e editar no MolDraw.

## Reação global

R–CONH₂ + Br₂ + 4 NaOH → R–NH₂ + Na₂CO₃ + 2 NaBr + 2 H₂O

Uma amida primária perde o carbono da carbonila e forma uma amina com um carbono a menos.

## Reagentes e condições

- Bromo (Br₂) e NaOH aquoso (ou NaOBr)
- Condições aquosas, aquecimento brando

## Mecanismo passo a passo

1. **Desprotonação.** O hidróxido remove um N–H
2. **N-bromação.** O ânion da amida ataca o Br₂
3. **Segunda desprotonação.** O N–H da N-bromoamida é ácido
4. **Rearranjo.** O CH₃ passa para o N enquanto o Br⁻ sai: isocianato
5. **Adição do hidróxido.** Ataque ao carbono do isocianato
6. **Transferência de próton.** Ânion carbamato
7. **Descarboxilação.** Perde-se CO₂; a água então protona o N

Cada etapa é conferida elétron por elétron: as setas curvas levam exatamente às estruturas desenhadas.

[Abrir e editar este mecanismo](https://www.moldraw.com/?template=hofmann-rearrangement)

## Pontos principais

- A amina formada tem um carbono a menos que a amida.
- O grupo que migra mantém sua configuração.
- Aplicações: aminas aromáticas (benzamida → anilina) e encurtamento de cadeias carbônicas.
- Relacionados: rearranjos de Curtius (azida de acila) e de Lossen, pelo mesmo isocianato.

## Para vestibulares e provas

- A amina formada tem um carbono a menos que a amida (p. ex., acetamida → metilamina, benzamida → anilina).
- Intermediário: isocianato, R–N=C=O; o grupo que migra mantém sua configuração.
- Só amidas primárias (–CONH₂) reagem.
- Rearranjos relacionados pelo mesmo isocianato: Curtius (azida de acila) e Lossen (ácido hidroxâmico).

## Perguntas frequentes

**Por que a amina tem um carbono a menos?**

O carbono carbonílico se torna o carbono do isocianato, que é perdido como CO₂ (carbonato) após a hidrólise.

**Qual é o intermediário principal?**

O isocianato R–N=C=O, formado quando R migra do carbono para o nitrogênio enquanto o brometo sai do ânion da N-bromoamida.

**O que a benzamida forma?**

Anilina (C₆H₅NH₂).

## Desenhe no MolDraw

O botão acima abre a figura completa — reação global, mecanismo numerado e pontos principais — como estruturas editáveis comuns. Troque substituintes, mude a cor dos átomos ou exporte PNG, SVG ou código chemfig para anotações e slides. A mesma figura está no painel Templates, em Name reactions.

[Síntese de Gabriel (ftalimida)](https://www.moldraw.com/reaction/gabriel-phthalimide-synthesis)[Rearranjo de Curtius](https://www.moldraw.com/reaction/curtius-rearrangement)[Rearranjo de Beckmann](https://www.moldraw.com/reaction/beckmann-rearrangement)[Todas as reações](https://www.moldraw.com/pt/reaction/)[Localizador de reações nomeadas](https://www.moldraw.com/pt/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)