---
title: "Reação de Hell–Volhard–Zelinsky (HVZ): mecanismo | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/pt/reaction/hell-volhard-zelinsky-reaction/
description: "Mecanismo da reação de Hell–Volhard–Zelinsky (HVZ): o PBr3 forma o brometo de acila, seu enol ataca o Br2 e a hidrólise dá o ácido α-bromocarboxílico. Dicas de prova e FAQ."
lang: pt
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
Reação nomeada · mecanismo

# Reação de Hell–Volhard–Zelinsky

A reação de Hell–Volhard–Zelinsky (HVZ) broma um ácido carboxílico no carbono α. O tribrometo de fósforo (ou fósforo vermelho + Br₂) transforma o ácido em brometo de acila, que enoliza muito mais facilmente que o ácido; o enol ataca o bromo e, por fim, a água converte o brometo de α-bromoacila de volta no ácido.

[Abrir o mecanismo completo no MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=hell-volhard-zelinsky)[Editar a reação](https://www.moldraw.com/?reaction=CCC(%3DO)O.BrBr%3E%3ECC(Br)C(%3DO)O)

[![Mecanismo da reação de Hell–Volhard–Zelinsky: o PBr₃ forma o brometo de acila, que enoliza; o enol ataca o Br₂ e a hidrólise dá o ácido 2-bromopropanoico.](https://www.moldraw.com/reaction/hell-volhard-zelinsky-reaction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=hell-volhard-zelinsky)

Reação de Hell–Volhard–Zelinsky: reação global, cada etapa com setas curvas e pontos principais. Clique para abrir e editar no MolDraw.

## Reação global

R–CH₂–COOH + Br₂ (P vermelho ou PBr₃) → R–CHBr–COOH + HBr

α-Bromação de um ácido carboxílico via o enol do brometo de acila.

## Reagentes e condições

- Br₂ com quantidade catalítica de PBr₃ ou fósforo vermelho
- Calor, depois tratamento com água

## Mecanismo passo a passo

1. **Protonação.** O PBr₃ formou o brometo de acila; o HBr protona sua C=O
2. **Enol.** Perda de um α-H
3. **α-Bromação.** O enol ataca o Br₂
4. **Desprotonação.** O brometo de α-bromoacila

Cada etapa é conferida elétron por elétron: as setas curvas levam exatamente às estruturas desenhadas.

[Abrir e editar este mecanismo](https://www.moldraw.com/?template=hell-volhard-zelinsky)

## Pontos principais

- Ácidos carboxílicos quase não enolizam; o brometo de acila enoliza facilmente.
- O brometo de α-bromoacila troca Br por OH com mais ácido, por isso o PBr₃ é catalítico.
- A água no final hidrolisa o brometo de acila ao ácido (adição–eliminação).
- O α-bromoácido é uma rota para α-aminoácidos (NH₃) e α-hidroxiácidos.

## Para vestibulares e provas

- Precisa de pelo menos um hidrogênio α.
- Só a posição α é halogenada (Cl₂ funciona de forma semelhante).
- Os produtos levam a α-aminoácidos (NH₃) e α-hidroxiácidos (base aquosa).
- Fósforo vermelho + Br₂ forma PBr₃ in situ.

## Perguntas frequentes

**Por que o PBr₃ é necessário?**

Ácidos carboxílicos quase não enolizam. O PBr₃ converte o ácido em brometo de acila, cujo enol se forma facilmente e reage com Br₂.

**A HVZ funciona com ácidos sem hidrogênio α?**

Não — por exemplo, (CH₃)₃CCOOH ou o ácido benzoico não dão produtos HVZ.

**Qual é o produto a partir do ácido propanoico?**

Ácido 2-bromopropanoico, CH₃CHBrCOOH.

## Desenhe no MolDraw

O botão acima abre a figura completa — reação global, mecanismo numerado e pontos principais — como estruturas editáveis comuns. Troque substituintes, mude a cor dos átomos ou exporte PNG, SVG ou código chemfig para anotações e slides. A mesma figura está no painel Templates, em Name reactions.

[Reação do iodofórmio (halofórmio)](https://www.moldraw.com/reaction/iodoform-reaction)[Síntese de Gabriel (ftalimida)](https://www.moldraw.com/reaction/gabriel-phthalimide-synthesis)[Condensação de Claisen](https://www.moldraw.com/reaction/claisen-condensation)[Todas as reações](https://www.moldraw.com/pt/reaction/)[Localizador de reações nomeadas](https://www.moldraw.com/pt/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)