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title: "Reação de Heck: guia da reação | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/pt/reaction/heck-reaction/
description: "Guia da reação de Heck com esquema, dois exemplos comuns, SMILES da reação, condições e um botão para editar a reação no MolDraw."
lang: pt
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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Reação orgânica

# Reação de Heck

A reação de Heck forma alcenos substituídos pelo acoplamento, catalisado por paládio, de haletos de arila ou vinila com alcenos.

![Esquema da reação de Heck: bromobenzeno e acrilato de metila com catalisador de paládio e base formam cinamato de metila, com a nova ligação C–C destacada](https://www.moldraw.com/blog/thumbs/heck-reaction.webp)

Reação de Heck: bromobenzeno e acrilato de metila formam cinamato de metila; a nova ligação C–C está destacada.

## Esquema da reação

haleto de arila + alceno -> alceno substituídoCatalisador de Pd, base, calor; geralmente dá alcenos E.

SMILES principal da reação: Brc1ccccc1.C=CC(=O)OC>>COC(=O)C=Cc1ccccc1

## Fatos principais

## Dois exemplos comuns

**Bromobenzeno + acrilato de metila**

Forma ésteres do tipo cinamato.

**Iodeto de arila + estireno**

Forma derivados de estilbeno com Pd/base.

## Uso no MolDraw

Use o MolDraw para comunicar regiosseletividade, geometria do alceno, catalisadores e estruturas dos produtos.

## Como funciona

A reação de Heck (Mizoroki–Heck) segue um ciclo catalítico Pd(0)/Pd(II). O Pd(0) sofre adição oxidativa na ligação arila–halogênio. O alceno se coordena e se insere na ligação Pd–arila (inserção migratória, adição syn). A β-eliminação de hidreto libera então o alceno substituído, e a base remove HX do hidreto de paládio, regenerando o Pd(0).

## Condições e escopo

- A reatividade dos haletos geralmente segue I > Br ≫ Cl; triflatos de arila também funcionam.
- Alcenos pobres em elétrons, como acrilatos e estireno, reagem bem, e o grupo arila geralmente se adiciona ao carbono menos substituído do alceno.
- Os produtos são tipicamente o alceno E (trans).
- Catalisadores comuns incluem Pd(OAc)2 com ligantes fosfina; bases incluem trietilamina ou carbonatos.

## Perguntas frequentes

**Qual a diferença para o acoplamento de Suzuki?** A Heck acopla um haleto de arila com um C–H de alceno, sem parceiro organometálico, enquanto o [acoplamento de Suzuki](https://www.moldraw.com/reaction/suzuki-coupling) usa um ácido borônico. **Como mostrar o catalisador?** Escreva "Pd(OAc)2 (cat.), PPh3, Et3N, calor" acima e abaixo da seta, ou desenhe o ciclo catalítico como um laço de setas para fins didáticos.

[Suzuki](https://www.moldraw.com/reaction/suzuki-coupling)[Wittig](https://www.moldraw.com/reaction/wittig-reaction)[Diels-Alder](https://www.moldraw.com/reaction/diels-alder-reaction)[Todas as reações](https://www.moldraw.com/pt/reaction/)[Localizador de reações nomeadas](https://www.moldraw.com/pt/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)