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title: "Síntese de Gabriel (ftalimida): mecanismo e aplicações | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/pt/reaction/gabriel-phthalimide-synthesis/
description: "Síntese de Gabriel de aminas primárias com ftalimida: desprotonação da ftalimida, N-alquilação SN2 e hidrazinólise (Ing–Manske). Mecanismo, limitações, dicas de prova e FAQ."
lang: pt
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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Reação nomeada · mecanismo

# Síntese de Gabriel (ftalimida)

A síntese de Gabriel produz aminas primárias puras. A ftalimida é desprotonada (seu N–H, entre dois grupos carbonila, tem pKa de cerca de 8,3), o ânion é alquilado por um haleto de alquila primário em uma reação SN2, e a hidrazina (ou hidrólise) libera a amina. Como a N-alquilftalimida não pode ser alquilada de novo, não se formam aminas secundárias ou terciárias.

[Abrir o mecanismo completo no MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=gabriel-synthesis)[Editar a reação](https://www.moldraw.com/?reaction=O%3DC1NC(%3DO)c2ccccc21.BrCc1ccccc1%3E%3ENCc1ccccc1)

[![Mecanismo da síntese de Gabriel: a ftalimida é desprotonada e alquilada com brometo de benzila; a hidrazina então libera a benzilamina.](https://www.moldraw.com/reaction/gabriel-phthalimide-synthesis/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=gabriel-synthesis)

Síntese de Gabriel: reação global, cada etapa com setas curvas e pontos principais. Clique para abrir e editar no MolDraw.

## Reação global

Ftalimida → (KOH) ftalimida potássica → (R–X) N-alquilftalimida → (N₂H₄ ou H₃O⁺) R–NH₂

Ftalimida como NH₂ protegido: aminas primárias sem polialquilação.

## Reagentes e condições

- KOH (etanólico) para formar a ftalimida potássica
- Haleto de alquila primário (SN2), muitas vezes em DMF
- Hidrazina em etanol (Ing–Manske) ou hidrólise ácida/básica

## Mecanismo passo a passo

1. **Desprotonação.** O N–H entre duas C=O é ácido (pKa 8,3)
2. **N-alquilação (SN2).** O ânion imida desloca o brometo
3. **Ataque da hidrazina.** A primeira de duas etapas de adição–eliminação (Ing–Manske)

Cada etapa é conferida elétron por elétron: as setas curvas levam exatamente às estruturas desenhadas.

[Abrir e editar este mecanismo](https://www.moldraw.com/?template=gabriel-synthesis)

## Pontos principais

- A N-alquilftalimida já não é nucleofílica: só um grupo alquila se adiciona.
- A hidrazina ataca os dois grupos C=O, um de cada vez, liberando a amina e a ftal-hidrazida.
- A hidrólise ácida ou básica também funciona, mas exige condições mais drásticas.
- Só para haletos de alquila primários (SN2); haletos de arila não reagem.

## Para vestibulares e provas

- Dá apenas aminas primárias — sem polialquilação, ao contrário de amônia + haleto de alquila.
- Haletos de arila (p. ex., clorobenzeno) não funcionam: não sofrem SN2.
- Aminas primárias aromáticas (anilina) não podem ser obtidas assim.
- O subproduto da hidrazinólise é a ftal-hidrazida.

## Perguntas frequentes

**Por que a anilina não pode ser preparada pela síntese de Gabriel?**

A etapa de alquilação é SN2, e haletos de arila não sofrem substituição nucleofílica pelo ânion ftalimida.

**Por que a ftalimida é ácida?**

O N–H fica entre dois grupos carbonila, então o ânion é deslocalizado sobre os dois oxigênios (pKa ≈ 8,3).

**Por que a síntese de Gabriel é preferida a NH₃ + R–X?**

A amônia dá misturas de aminas primárias, secundárias e terciárias e sais quaternários; a N-alquilftalimida para em um único grupo alquila.

## Desenhe no MolDraw

O botão acima abre a figura completa — reação global, mecanismo numerado e pontos principais — como estruturas editáveis comuns. Troque substituintes, mude a cor dos átomos ou exporte PNG, SVG ou código chemfig para anotações e slides. A mesma figura está no painel Templates, em Name reactions.

[Reação de Hofmann (bromamida)](https://www.moldraw.com/reaction/hofmann-bromamide-reaction)[Síntese de Williamson de éteres](https://www.moldraw.com/reaction/williamson-ether-synthesis)[Reação de Sandmeyer](https://www.moldraw.com/reaction/sandmeyer-reaction)[Todas as reações](https://www.moldraw.com/pt/reaction/)[Localizador de reações nomeadas](https://www.moldraw.com/pt/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)