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title: "Alquilação de Friedel–Crafts: mecanismo e limitações | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/pt/reaction/friedel-crafts-alkylation/
description: "Mecanismo da alquilação de Friedel–Crafts: o AlCl3 gera o carbocátion eletrófilo, o anel ataca e perde um próton. Rearranjos, polialquilação e limitações, dicas de prova e FAQ."
lang: pt
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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Reação nomeada · mecanismo

# Alquilação de Friedel–Crafts

A alquilação de Friedel–Crafts liga um grupo alquila a um anel aromático usando um haleto de alquila e um ácido de Lewis como AlCl₃. O ácido de Lewis gera um carbocátion (ou um complexo polarizado), o anel o ataca formando um íon arênio, e a perda de um próton restaura a aromaticidade.

[Abrir o mecanismo completo no MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=friedel-crafts-alkylation)[Editar a reação](https://www.moldraw.com/?reaction=c1ccccc1.CC(C)(C)Cl%3E%3ECC(C)(C)c1ccccc1)

[![Mecanismo da alquilação de Friedel–Crafts: 2-cloropropano e AlCl₃ geram o cátion isopropila; o benzeno o ataca e perde H⁺, formando cumeno.](https://www.moldraw.com/reaction/friedel-crafts-alkylation/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=friedel-crafts-alkylation)

Alquilação de Friedel–Crafts: reação global, cada etapa com setas curvas e pontos principais. Clique para abrir e editar no MolDraw.

## Reação global

C₆H₆ + (CH₃)₃CCl → (AlCl₃) C₆H₅C(CH₃)₃ + HCl

O AlCl₃ transforma um haleto de alquila em um carbocátion que alquila o anel.

## Reagentes e condições

- Haleto de alquila com AlCl₃ ou FeCl₃
- Alcenos ou álcoois com ácidos próticos também funcionam

## Mecanismo passo a passo

1. **Carbocátion.** O AlCl₃ retira o cloreto do carbono
2. **Ataque.** O anel ataca o carbocátion
3. **Desprotonação.** O Cl⁻ (do AlCl₄⁻) capta H⁺; o AlCl₃ é regenerado

Cada etapa é conferida elétron por elétron: as setas curvas levam exatamente às estruturas desenhadas.

[Abrir e editar este mecanismo](https://www.moldraw.com/?template=friedel-crafts-alkylation)

## Pontos principais

- Haletos primários sofrem rearranjo: o 1-cloropropano também dá cumeno.
- O anel alquilado é mais reativo que o benzeno, então a polialquilação é comum.
- Anéis fortemente desativados (nitrobenzeno) e anilinas não reagem.
- Acilação seguida de redução evita os dois problemas.

## Para vestibulares e provas

- Carbocátions sofrem rearranjo: o cloreto de n-propila dá principalmente isopropilbenzeno.
- Polialquilação: o produto alquilado é mais reativo que o benzeno.
- Não funciona com anéis fortemente desativados (nitrobenzeno) nem com anilina (o NH₂ se liga ao AlCl₃).
- Haletos de arila e de vinila não podem ser usados.

## Perguntas frequentes

**Por que a alquilação de Friedel–Crafts dá produtos rearranjados?**

Carbocátions primários (ou seus complexos) sofrem migrações de hidreto/alquila para cátions secundários ou terciários mais estáveis antes do ataque.

**Como evitar a polialquilação?**

Use um grande excesso do areno, ou faça a acilação de Friedel–Crafts e depois reduza a cetona (Clemmensen ou Wolff–Kishner).

**Por que a anilina não reage?**

O grupo NH₂ básico se complexa com o AlCl₃, colocando uma carga positiva junto ao anel e desativando-o.

## Desenhe no MolDraw

O botão acima abre a figura completa — reação global, mecanismo numerado e pontos principais — como estruturas editáveis comuns. Troque substituintes, mude a cor dos átomos ou exporte PNG, SVG ou código chemfig para anotações e slides. A mesma figura está no painel Templates, em Name reactions.

[Acilação de Friedel–Crafts](https://www.moldraw.com/reaction/friedel-crafts-acylation)[Reação de acoplamento azo](https://www.moldraw.com/reaction/azo-coupling-reaction)[Redução de Wolff–Kishner](https://www.moldraw.com/reaction/wolff-kishner-reduction)[Todas as reações](https://www.moldraw.com/pt/reaction/)[Localizador de reações nomeadas](https://www.moldraw.com/pt/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)