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title: "Acilação de Friedel-Crafts: guia da reação | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/pt/reaction/friedel-crafts-acylation/
description: "Guia da acilação de Friedel-Crafts com esquema, dois exemplos comuns, SMILES da reação, condições e um botão para editar a reação no MolDraw."
lang: pt
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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Reação orgânica

# Acilação de Friedel-Crafts

A acilação de Friedel-Crafts introduz um grupo acila em um anel aromático por substituição eletrofílica aromática, normalmente com um cloreto de acila e um ácido de Lewis.

![Esquema da acilação de Friedel–Crafts: benzeno com cloreto de acetila e AlCl3 forma acetofenona, com a nova ligação C–C anel–carbonila destacada](https://www.moldraw.com/blog/thumbs/friedel-crafts-acylation-reaction.webp)

Acilação de Friedel–Crafts: benzeno e cloreto de acetila formam acetofenona; a nova ligação C–C está destacada.

## Esquema da reação

areno + cloreto de acila -> aril cetonaAlCl3 ou outro ácido de Lewis gera o eletrófilo acílio.

SMILES principal da reação: c1ccccc1.CC(=O)Cl>>CC(=O)c1ccccc1

## Fatos principais

## Dois exemplos comuns

**Benzeno + cloreto de acetila**

Forma acetofenona com AlCl3.

**Acilação do anisol**

O anisol, rico em elétrons, dá principalmente o produto acilado em para.

## Uso no MolDraw

Desenhe efeitos de substituintes, parceiros cloreto de acila e a regioquímica do produto no MolDraw.

## Como funciona

A acilação de Friedel–Crafts é uma substituição eletrofílica aromática. Um ácido de Lewis, geralmente AlCl3, se coordena a um cloreto de acila (ou anidrido) e gera um íon acílio estabilizado por ressonância, R–C≡O+. O anel aromático ataca o íon acílio formando um complexo σ (íon arênio), e a perda de um próton restaura a aromaticidade, dando uma aril cetona.

## Condições e escopo

- Normalmente é necessário mais de um equivalente de AlCl3, porque a cetona formada se complexa com o ácido de Lewis; o tratamento aquoso o libera.
- O grupo acila desativa o anel, então o produto não é acilado de novo, ao contrário da alquilação de Friedel–Crafts, que tende à polialquilação.
- O íon acílio não sofre rearranjo, outra vantagem sobre a alquilação.
- Anéis fortemente desativados, como o nitrobenzeno, não reagem bem.

## Perguntas frequentes

**Como obter um alquilbenzeno de cadeia linear?** Faça primeiro a acilação e depois reduza a cetona (por exemplo, pela redução de Clemmensen ou de Wolff–Kishner), evitando os rearranjos de carbocátion da alquilação direta. **Para onde vai o novo grupo?** Os substituintes existentes o direcionam: grupos ativadores como OMe são orto/para dirigentes, com a posição para geralmente favorecida por razões estéricas.

[Grignard](https://www.moldraw.com/reaction/grignard-reaction)[Suzuki](https://www.moldraw.com/reaction/suzuki-coupling)[Aldólica](https://www.moldraw.com/reaction/aldol-condensation)[Todas as reações](https://www.moldraw.com/pt/reaction/)[Localizador de reações nomeadas](https://www.moldraw.com/pt/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)