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title: "Reação de Diels-Alder: guia da reação | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/pt/reaction/diels-alder-reaction/
description: "Guia da reação de Diels-Alder com esquema, dois exemplos comuns, SMILES da reação, condições e um botão para editar a reação no MolDraw."
lang: pt
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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Reação orgânica

# Reação de Diels-Alder

A reação de Diels-Alder é uma cicloadição [4+2] concertada entre um dieno conjugado e um dienófilo, formando esqueletos de ciclo-hexeno com estereoquímica previsível.

![Esquema da reação de Diels–Alder: 1,3-butadieno e etileno se combinam sob aquecimento formando ciclo-hexeno, com as duas novas ligações sigma C–C destacadas](https://www.moldraw.com/blog/thumbs/diels-alder-reaction.webp)

Reação de Diels–Alder: um dieno e um dienófilo formam um anel de seis membros; as duas novas ligações C–C estão destacadas.

## Esquema da reação

dieno conjugado + dienófilo -> derivado de ciclo-hexenoReação térmica; dienos ricos em elétrons e dienófilos pobres em elétrons são comuns.

SMILES principal da reação: C=CC=C.C=CC=O>>O=CC1C=CCCC1

## Fatos principais

## Dois exemplos comuns

**Butadieno + eteno**

Exemplo didático clássico que forma ciclo-hexeno.

**Ciclopentadieno + anidrido maleico**

Exemplo comum de laboratório que mostra a seletividade endo.

## Uso no MolDraw

Use o MolDraw para mostrar a geometria do dieno, os substituintes do dienófilo, a estereoquímica e os produtos da cicloadição.

## Como funciona

A reação de Diels–Alder é uma cicloadição [4+2] concertada entre um dieno conjugado e um dienófilo (alceno ou alcino). Seis elétrons π se reorganizam em uma única etapa por um estado de transição cíclico, formando duas novas ligações σ C–C e um anel de ciclo-hexeno. Não há intermediário, por isso a estereoquímica do dienófilo se mantém no produto: um dienófilo cis dá substituintes cis no anel.

## Condições e escopo

- O dieno precisa conseguir adotar a conformação s-cis. O ciclopentadieno é fixo em s-cis e muito reativo.
- Grupos retiradores de elétrons no dienófilo (C=O, CN, CO2R) e grupos doadores de elétrons no dieno aceleram a reação de demanda normal.
- Com dienos cíclicos, o produto *endo* costuma ser favorecido sob controle cinético (regra endo).
- Ácidos de Lewis podem acelerar a reação e aumentar a seletividade.

## Perguntas frequentes

**Como desenhar com clareza?** Numere os carbonos do dieno de 1 a 4 e desenhe três setas curvas ao redor do anel para mostrar o fluxo concertado de elétrons. Use ligações em cunha e tracejadas no produto para mostrar a estereoquímica endo/exo. **O que é uma retro-Diels–Alder?** A reação inversa sob aquecimento, usada por exemplo para craquear o diciclopentadieno de volta a ciclopentadieno.

[Aldólica](https://www.moldraw.com/reaction/aldol-condensation)[Wittig](https://www.moldraw.com/reaction/wittig-reaction)[Heck](https://www.moldraw.com/reaction/heck-reaction)[Todas as reações](https://www.moldraw.com/pt/reaction/)[Localizador de reações nomeadas](https://www.moldraw.com/pt/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)