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title: "Reação de diazotação: mecanismo dos sais de diazônio | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/pt/reaction/diazotization-reaction/
description: "Mecanismo da diazotação passo a passo: ácido nitroso, íon nitrosônio NO+, N-nitrosamina, diazo-hidróxido e o íon arenodiazônio a 0–5 °C. Aplicações, dicas de prova e FAQ."
lang: pt
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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Reação nomeada · mecanismo

# Reação de diazotação

A diazotação converte uma amina aromática primária em sal de arenodiazônio com nitrito de sódio e um ácido mineral a 0–5 °C. O ácido nitroso forma o íon nitrosônio (NO⁺), a amina o ataca, e uma série de transferências de próton e a perda de água dão Ar–N⁺≡N.

[Abrir o mecanismo completo no MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=diazotisation)[Editar a reação](https://www.moldraw.com/?reaction=Nc1ccccc1%3E%3EN%23%5BN%2B%5Dc1ccccc1)[Abrir o mecanismo de Sandmeyer](https://www.moldraw.com/?template=sandmeyer-reaction)[Abrir o mecanismo do acoplamento azo](https://www.moldraw.com/?template=azo-coupling)

[![Mecanismo da reação de diazotação: o ácido nitroso forma o íon nitrosônio, a anilina o ataca, a tautomerização dá o diazo-hidróxido e a perda de água dá o benzenodiazônio.](https://www.moldraw.com/reaction/diazotization-reaction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=diazotisation)

Diazotação: reação global, cada etapa com setas curvas e pontos principais. Clique para abrir e editar no MolDraw.

## Reação global

C₆H₅NH₂ + NaNO₂ + 2 HCl (0–5 °C) → C₆H₅N₂⁺Cl⁻ + NaCl + 2 H₂O

Anilina + ácido nitroso a 0–5 °C: o íon arenodiazônio.

## Reagentes e condições

- NaNO₂ e HCl (ou H₂SO₄), formando HNO₂ in situ
- Banho de gelo, 0–5 °C

## Mecanismo passo a passo

1. **Protonação.** O HNO₂ (de NaNO₂ + HCl) é protonado
2. **Íon nitrosônio.** A água sai: N≡O⁺
3. **N-nitrosação.** A amina ataca o NO⁺
4. **Desprotonação.** A N-nitrosamina
5. **O-protonação.** Começa a tautomerização
6. **Diazo-hidróxido.** A perda do próton N–H forma N=N
7. **Protonação.** O OH vira grupo de saída
8. **Íon diazônio.** A água sai: Ar–N⁺≡N

Cada etapa é conferida elétron por elétron: as setas curvas levam exatamente às estruturas desenhadas.

[Abrir e editar este mecanismo](https://www.moldraw.com/?template=diazotisation)

## Pontos principais

- Manter a 0–5 °C: acima disso o sal de diazônio perde N₂ e forma fenol.
- Íons arildiazônio são estabilizados pelo anel; os de alquila se decompõem imediatamente.
- Produtos: Sandmeyer (CuCl, CuBr, CuCN), KI → ArI, H₂O/calor → ArOH, HBF₄ → ArF (Balz–Schiemann), H₃PO₂ → ArH.
- O acoplamento azo com fenóis ou anilinas dá corantes azo.

## Para vestibulares e provas

- Eletrófilo: o íon nitrosônio NO⁺.
- Aminas primárias alifáticas dão íons diazônio instáveis que perdem N₂ imediatamente (álcoois, alcenos).
- Sais de diazônio: Sandmeyer (CuX), KI, H₂O/calor (fenol), HBF₄ (Balz–Schiemann), H₃PO₂ (ArH), acoplamento azo.
- O benzenodiazônio é estabilizado por ressonância com o anel.

## Perguntas frequentes

**Por que a diazotação deve ser feita a 0–5 °C?**

Sais de arenodiazônio perdem N₂ quando aquecidos, e o cátion arila reage com água formando fenol.

**Qual é o eletrófilo na diazotação?**

O íon nitrosônio, N≡O⁺, formado pela protonação do HNO₂ e perda de água.

**Por que os sais de arildiazônio são mais estáveis que os de alquila?**

A ligação C–N com um carbono sp² do anel é mais forte, um cátion arila é muito instável e o grupo N₂⁺ é conjugado com o anel.

## Desenhe no MolDraw

O botão acima abre a figura completa — reação global, mecanismo numerado e pontos principais — como estruturas editáveis comuns. Troque substituintes, mude a cor dos átomos ou exporte PNG, SVG ou código chemfig para anotações e slides. A mesma figura está no painel Templates, em Name reactions.

[Reação de Sandmeyer](https://www.moldraw.com/reaction/sandmeyer-reaction)[Reação de acoplamento azo](https://www.moldraw.com/reaction/azo-coupling-reaction)[Reação de Hofmann (bromamida)](https://www.moldraw.com/reaction/hofmann-bromamide-reaction)[Todas as reações](https://www.moldraw.com/pt/reaction/)[Localizador de reações nomeadas](https://www.moldraw.com/pt/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)