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title: "Rearranjo de Curtius: mecanismo e isocianatos | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/pt/reaction/curtius-rearrangement/
description: "Mecanismo do rearranjo de Curtius: uma azida de acila perde N2 enquanto o grupo R migra para o nitrogênio, formando um isocianato capturado como carbamato ou amina. Comparação com Hofmann, FAQ."
lang: pt
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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Reação nomeada · mecanismo

# Rearranjo de Curtius

No rearranjo de Curtius, uma azida de acila perde nitrogênio por aquecimento enquanto seu grupo R passa do carbono para o nitrogênio, formando um isocianato. Álcoois capturam o isocianato como carbamatos (aminas Boc e Cbz), e a água dá a amina com um carbono a menos após perda de CO₂.

[Abrir o mecanismo completo no MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=curtius-rearrangement)[Editar a reação](https://www.moldraw.com/?reaction=O%3DC(N%3D%5BN%2B%5D%3D%5BN-%5D)c1ccccc1.CO%3E%3ECOC(%3DO)Nc1ccccc1.N%23N)

[![Mecanismo do rearranjo de Curtius: a azida de benzoíla (forma de ressonância com N⁻–N⁺≡N) perde N₂ enquanto a fenila migra para o nitrogênio; o metanol se adiciona ao isocianato formando N-fenilcarbamato de metila.](https://www.moldraw.com/reaction/curtius-rearrangement/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=curtius-rearrangement)

Rearranjo de Curtius: reação global, cada etapa com setas curvas e pontos principais. Clique para abrir e editar no MolDraw.

## Reação global

R–CON₃ → (calor) R–N=C=O + N₂ → (R′OH) R–NH–COOR′

Uma acilazida perde N₂ e se rearranja em isocianato, capturado como carbamato.

## Reagentes e condições

- Azida de acila a partir de cloreto de acila + NaN₃, ou do ácido com DPPA
- Calor (tolueno); depois um álcool, amina ou água

## Mecanismo passo a passo

1. **Forma de ressonância.** A azida de acila como N⁻–N⁺≡N
2. **Rearranjo.** A fenila passa para o N enquanto o N₂ sai (concertado)
3. **Adição do metanol.** Ataque ao carbono do isocianato
4. **Transferência de próton.** O carbamato

Cada etapa é conferida elétron por elétron: as setas curvas levam exatamente às estruturas desenhadas.

[Abrir e editar este mecanismo](https://www.moldraw.com/?template=curtius-rearrangement)

## Pontos principais

- A azida de acila vem de um cloreto de acila e NaN₃ (ou DPPA com o ácido).
- A migração mantém a configuração do carbono que migra.
- Água em vez de álcool dá a amina (via ácido carbâmico e perda de CO₂).
- Relacionados: rearranjos de Hofmann (N-bromoamida) e de Lossen (ácido hidroxâmico).

## Para vestibulares e provas

- Perda concertada de N₂ com migração; o grupo que migra mantém sua configuração.
- Mesmo intermediário isocianato dos rearranjos de Hofmann e de Lossen.
- Água → amina (via ácido carbâmico, perda de CO₂).
- Azidas de acila são potencialmente explosivas.

## Perguntas frequentes

**Curtius ou Hofmann?**

Ambos dão um isocianato. Hofmann parte de uma amida primária com Br₂/NaOH; Curtius parte de uma azida de acila por aquecimento, em condições neutras.

**O que captura o isocianato?**

Álcoois dão carbamatos, aminas dão ureias, e a água dá a amina após perda de CO₂.

**O carbono que migra mantém a estereoquímica?**

Sim, a migração ocorre com retenção de configuração.

## Desenhe no MolDraw

O botão acima abre a figura completa — reação global, mecanismo numerado e pontos principais — como estruturas editáveis comuns. Troque substituintes, mude a cor dos átomos ou exporte PNG, SVG ou código chemfig para anotações e slides. A mesma figura está no painel Templates, em Name reactions.

[Reação de Hofmann (bromamida)](https://www.moldraw.com/reaction/hofmann-bromamide-reaction)[Rearranjo de Beckmann](https://www.moldraw.com/reaction/beckmann-rearrangement)[Síntese de Gabriel (ftalimida)](https://www.moldraw.com/reaction/gabriel-phthalimide-synthesis)[Todas as reações](https://www.moldraw.com/pt/reaction/)[Localizador de reações nomeadas](https://www.moldraw.com/pt/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)