--- title: "Condensação de Claisen: mecanismo dos β-cetoésteres | MolDraw" url: https://www.moldraw.com/pt/reaction/claisen-condensation/ description: "Mecanismo da condensação de Claisen: o enolato de um éster ataca um segundo éster e o alcóxido é expelido, formando um β-cetoéster. Por que é preciso um equivalente inteiro de base, versão de Dieckmann, FAQ." lang: pt publisher: Scidart Academy generated: 2026-10-25 --- Reação nomeada · mecanismo # Condensação de Claisen A condensação de Claisen une duas moléculas de éster em um β-cetoéster. Um alcóxido remove um hidrogênio α formando um enolato de éster, que se adiciona à carbonila de um segundo éster; o intermediário tetraédrico expele alcóxido. A desprotonação do β-cetoéster duplamente ativado impulsiona a reação, e o tratamento ácido dá o produto neutro. [Abrir o mecanismo completo no MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=claisen-condensation)[Editar a reação](https://www.moldraw.com/?reaction=CC(%3DO)OC.CC(%3DO)OC%3E%3ECOC(%3DO)CC(C)%3DO.CO)[Abrir o mecanismo de Dieckmann (intramolecular)](https://www.moldraw.com/?template=dieckmann-condensation) [![Mecanismo da condensação de Claisen: o acetato de metila se condensa consigo mesmo formando acetoacetato de metila (um β-cetoéster).](https://www.moldraw.com/reaction/claisen-condensation/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=claisen-condensation) Condensação de Claisen: reação global, cada etapa com setas curvas e pontos principais. Clique para abrir e editar no MolDraw. ## Reação global 2 CH₃COOC₂H₅ → (NaOEt, depois H₃O⁺) CH₃COCH₂COOC₂H₅ (acetoacetato de etila) + C₂H₅OH O enolato de um éster ataca um segundo éster; o metóxido é expelido. ## Reagentes e condições - Alcóxido de sódio correspondente ao éster (NaOEt para ésteres etílicos) - Pelo menos um equivalente inteiro de base - Tratamento ácido ## Mecanismo passo a passo 1. **Formação do enolato.** A base remove um α-H 2. **Adição.** O enolato ataca o segundo éster 3. **Eliminação.** O intermediário expele metóxido Cada etapa é conferida elétron por elétron: as setas curvas levam exatamente às estruturas desenhadas. [Abrir e editar este mecanismo](https://www.moldraw.com/?template=claisen-condensation) ## Pontos principais - A base corresponde ao éster (NaOMe para ésteres metílicos) para evitar troca. - A desprotonação do β-cetoéster desloca o equilíbrio. - Versão intramolecular: a ciclização de Dieckmann. - O tratamento ácido dá o β-cetoéster neutro. ## Para vestibulares e provas - O éster precisa de dois hidrogênios α para a desprotonação final que desloca o equilíbrio. - Acetato de etila → acetoacetato de etila (éster acetoacético). - Versão intramolecular: condensação de Dieckmann (anéis de cinco e seis membros). - A Claisen cruzada funciona quando um dos ésteres não tem α-H (p. ex., benzoato de etila, formiato de etila). ## Perguntas frequentes **Por que é necessário um equivalente inteiro de base?** O β-cetoéster (pKa ≈ 11) é desprotonado pelo alcóxido; essa etapa, praticamente irreversível, desloca os equilíbrios desfavoráveis. **Por que a base deve corresponder ao éster?** Um alcóxido diferente causaria transesterificação e daria misturas de ésteres. **Claisen ou aldólica?** Aldólica: o enolato se adiciona a um aldeído/cetona (adição). Claisen: o enolato se adiciona a um éster e um alcóxido sai (substituição). ## Desenhe no MolDraw O botão acima abre a figura completa — reação global, mecanismo numerado e pontos principais — como estruturas editáveis comuns. Troque substituintes, mude a cor dos átomos ou exporte PNG, SVG ou código chemfig para anotações e slides. A mesma figura está no painel Templates, em Name reactions. [Condensação aldólica](https://www.moldraw.com/reaction/aldol-condensation)[Reação do iodofórmio (halofórmio)](https://www.moldraw.com/reaction/iodoform-reaction)[Reação de Cannizzaro](https://www.moldraw.com/reaction/cannizzaro-reaction)[Todas as reações](https://www.moldraw.com/pt/reaction/)[Localizador de reações nomeadas](https://www.moldraw.com/pt/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)