--- title: "Reação de Cannizzaro: mecanismo e Cannizzaro cruzada | MolDraw" url: https://www.moldraw.com/pt/reaction/cannizzaro-reaction/ description: "Mecanismo da reação de Cannizzaro: um aldeído sem hidrogênio α sofre desproporcionamento em base forte, formando álcool e carboxilato por transferência de hidreto. Cannizzaro cruzada, dicas de prova, FAQ." lang: pt publisher: Scidart Academy generated: 2026-10-25 --- Reação nomeada · mecanismo # Reação de Cannizzaro Na reação de Cannizzaro, um aldeído sem hidrogênios α (HCHO, benzaldeído, pivalaldeído) sofre desproporcionamento em base concentrada: uma molécula é oxidada a carboxilato e outra é reduzida a álcool. O hidróxido se adiciona a um aldeído, e o ânion tetraédrico transfere um hidreto a um segundo aldeído. [Abrir o mecanismo completo no MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=cannizzaro-reaction)[Editar a reação](https://www.moldraw.com/?reaction=O%3DCc1ccccc1.O%3DCc1ccccc1%3E%3EOCc1ccccc1.%5BO-%5DC(%3DO)c1ccccc1) [![Mecanismo da reação de Cannizzaro: o hidróxido se adiciona ao benzaldeído, o aduto transfere um hidreto a um segundo benzaldeído e uma troca de próton dá benzoato e álcool benzílico.](https://www.moldraw.com/reaction/cannizzaro-reaction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=cannizzaro-reaction) Reação de Cannizzaro: reação global, cada etapa com setas curvas e pontos principais. Clique para abrir e editar no MolDraw. ## Reação global 2 C₆H₅CHO + NaOH (conc.) → C₆H₅CH₂OH + C₆H₅COO⁻Na⁺ Um aldeído sem H α sofre desproporcionamento em base forte: um é oxidado e outro reduzido. ## Reagentes e condições - NaOH ou KOH concentrado (50%) - Temperatura ambiente ou aquecimento brando - Acidifique para obter o ácido carboxílico ## Mecanismo passo a passo 1. **Adição do hidróxido.** Intermediário tetraédrico 2. **Transferência de hidreto.** O C–H passa como H⁻ para um segundo aldeído 3. **Transferência de próton.** O ácido protona o alcóxido Cada etapa é conferida elétron por elétron: as setas curvas levam exatamente às estruturas desenhadas. [Abrir e editar este mecanismo](https://www.moldraw.com/?template=cannizzaro-reaction) ## Pontos principais - Só aldeídos sem α-H (HCHO, PhCHO, (CH₃)₃CCHO): os outros sofrem reações aldólicas. - A velocidade depende de [aldeído]² e [OH⁻]: a transferência de hidreto é a etapa lenta. - Cannizzaro cruzada: o formaldeído é oxidado e reduz o outro aldeído. - Acidificar a mistura transforma o benzoato em ácido benzoico. ## Para vestibulares e provas - Só aldeídos sem α-H; os outros sofrem reações aldólicas. - A transferência de hidreto (a partir do intermediário tetraédrico) é a etapa principal e lenta. - Cannizzaro cruzada: o HCHO é oxidado a formiato e reduz o outro aldeído ao seu álcool. - Cannizzaro intramolecular: glioxal → glicolato. ## Perguntas frequentes **Por que aldeídos com hidrogênios α não dão a reação de Cannizzaro?** A base remove primeiro o hidrogênio α, então eles sofrem adição/condensação aldólica. **O que é a Cannizzaro cruzada?** Uma mistura de formaldeído com outro aldeído não enolizável: o formaldeído (melhor doador de hidreto após a adição de OH⁻) vira formiato, e o outro aldeído vira álcool. **O hidreto fica livre na solução?** Não. Ele passa diretamente do carbono do ânion tetraédrico para o carbono carbonílico do segundo aldeído. ## Desenhe no MolDraw O botão acima abre a figura completa — reação global, mecanismo numerado e pontos principais — como estruturas editáveis comuns. Troque substituintes, mude a cor dos átomos ou exporte PNG, SVG ou código chemfig para anotações e slides. A mesma figura está no painel Templates, em Name reactions. [Condensação aldólica](https://www.moldraw.com/reaction/aldol-condensation)[Reação do iodofórmio (halofórmio)](https://www.moldraw.com/reaction/iodoform-reaction)[Condensação benzoínica](https://www.moldraw.com/reaction/benzoin-condensation)[Todas as reações](https://www.moldraw.com/pt/reaction/)[Localizador de reações nomeadas](https://www.moldraw.com/pt/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)