--- title: "Condensação benzoínica: mecanismo e umpolung | MolDraw" url: https://www.moldraw.com/pt/reaction/benzoin-condensation/ description: "Mecanismo da condensação benzoínica: o cianeto se adiciona ao benzaldeído, uma transferência de próton gera um equivalente de ânion acila que ataca um segundo aldeído, e o cianeto é liberado. Umpolung, FAQ." lang: pt publisher: Scidart Academy generated: 2026-10-25 --- Reação nomeada · mecanismo # Condensação benzoínica Na condensação benzoínica, duas moléculas de um aldeído aromático se unem formando uma α-hidroxicetona (benzoína) sob catálise de cianeto. O cianeto se adiciona a um aldeído; o C–H vizinho ao C≡N fica ácido, e o carbânion resultante — um ânion acila mascarado — ataca um segundo aldeído antes de o cianeto ser expelido. [Abrir o mecanismo completo no MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=benzoin-condensation)[Editar a reação](https://www.moldraw.com/?reaction=O%3DCc1ccccc1.O%3DCc1ccccc1%3E%3EO%3DC(c1ccccc1)C(O)c1ccccc1) [![Mecanismo da condensação benzoínica: o cianeto se adiciona ao benzaldeído, uma transferência de próton torna o carbono nucleofílico, ele se adiciona a um segundo benzaldeído e o cianeto sai, formando benzoína.](https://www.moldraw.com/reaction/benzoin-condensation/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=benzoin-condensation) Condensação benzoínica: reação global, cada etapa com setas curvas e pontos principais. Clique para abrir e editar no MolDraw. ## Reação global 2 C₆H₅CHO → (KCN, etanol aquoso) C₆H₅CO–CH(OH)C₆H₅ O cianeto inverte a polaridade do carbono de um aldeído (umpolung). ## Reagentes e condições - KCN ou NaCN (catalítico) em etanol aquoso, refluxo - Tiamina (vitamina B₁) ou um carbeno N-heterocíclico como catalisadores mais verdes ## Mecanismo passo a passo 1. **Adição do cianeto.** Ânion da cianidrina 2. **Protonação.** O solvente protona o alcóxido: uma cianidrina 3. **Equivalente de ânion acila.** O C–H vizinho ao C≡N é ácido: o hidróxido o remove 4. **Ligação C–C.** O carbânion se adiciona a um segundo aldeído 5. **Transferência de próton.** Do O–H para o alcóxido 6. **Saída do cianeto.** A C=O se refaz; o catalisador é liberado Cada etapa é conferida elétron por elétron: as setas curvas levam exatamente às estruturas desenhadas. [Abrir e editar este mecanismo](https://www.moldraw.com/?template=benzoin-condensation) ## Pontos principais - Umpolung: o carbono eletrofílico da C=O torna-se nucleófilo. - O cianeto é um catalisador: entra na primeira etapa e é liberado na última. - A tiamina (vitamina B₁) e os carbenos N-heterocíclicos fazem o mesmo papel. - Funciona com aldeídos aromáticos (sem α-H para dar reações aldólicas). ## Para vestibulares e provas - Umpolung: o carbono carbonílico eletrofílico torna-se nucleofílico. - O cianeto é um catalisador: entra na primeira etapa e sai na última. - Funciona com aldeídos aromáticos (sem α-H). - A benzoína se oxida a benzila, que sofre o rearranjo do ácido benzílico. ## Perguntas frequentes **Por que o cianeto é um bom catalisador?** É um bom nucleófilo, acidifica o C–H vizinho e, no final, é um bom grupo de saída. **O que significa umpolung aqui?** Inversão de polaridade: o carbono do aldeído, normalmente eletrofílico, atua como nucleófilo enquanto está ligado ao CN. **Podem ser usados aldeídos alifáticos?** Não facilmente com cianeto; aldeídos enolizáveis sofrem reações aldólicas. Catalisadores de tiazólio/NHC ampliam o escopo. ## Desenhe no MolDraw O botão acima abre a figura completa — reação global, mecanismo numerado e pontos principais — como estruturas editáveis comuns. Troque substituintes, mude a cor dos átomos ou exporte PNG, SVG ou código chemfig para anotações e slides. A mesma figura está no painel Templates, em Name reactions. [Reação de Cannizzaro](https://www.moldraw.com/reaction/cannizzaro-reaction)[Condensação de Claisen](https://www.moldraw.com/reaction/claisen-condensation)[Condensação aldólica](https://www.moldraw.com/reaction/aldol-condensation)[Todas as reações](https://www.moldraw.com/pt/reaction/)[Localizador de reações nomeadas](https://www.moldraw.com/pt/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)