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title: "Rearranjo de Beckmann: mecanismo e caprolactama | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/pt/reaction/beckmann-rearrangement/
description: "Mecanismo do rearranjo de Beckmann: uma oxima em meio ácido se rearranja em amida, com migração do grupo anti ao OH. Oxima da ciclo-hexanona em caprolactama (náilon-6), dicas de prova e FAQ."
lang: pt
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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Reação nomeada · mecanismo

# Rearranjo de Beckmann

No rearranjo de Beckmann, uma cetoxima é convertida em amida por ácido (H₂SO₄, PCl₅, SOCl₂, ácido polifosfórico). O OH é transformado em grupo de saída, e o grupo anti a ele passa do carbono para o nitrogênio enquanto a água sai, formando um íon nitrílio; a água se adiciona e a tautomerização dá a amida.

[Abrir o mecanismo completo no MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=beckmann-rearrangement)[Editar a reação](https://www.moldraw.com/?reaction=ON%3DC1CCCCC1%3E%3EO%3DC1CCCCCN1)

[![Mecanismo do rearranjo de Beckmann: oxima da ciclo-hexanona em ácido: a ligação C–C do anel migra para o nitrogênio enquanto a água sai; a água captura o íon nitrílio e a tautomerização dá caprolactama.](https://www.moldraw.com/reaction/beckmann-rearrangement/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=beckmann-rearrangement)

Rearranjo de Beckmann: reação global, cada etapa com setas curvas e pontos principais. Clique para abrir e editar no MolDraw.

## Reação global

Oxima da ciclo-hexanona → (H₂SO₄, calor) ε-caprolactama

Uma oxima se rearranja em amida; migra o grupo anti ao OH.

## Reagentes e condições

- H₂SO₄ conc., PCl₅, SOCl₂, TsCl ou ácido polifosfórico
- Calor

## Mecanismo passo a passo

1. **Protonação.** O OH vira um bom grupo de saída
2. **Migração.** A ligação C–C anti passa para o N enquanto a água sai
3. **Adição de água.** Ataque ao carbono do nitrílio
4. **Desprotonação.** Ácido imídico
5. **N-protonação.** Começa a tautomerização
6. **Amida.** A perda do próton O–H forma C=O

Cada etapa é conferida elétron por elétron: as setas curvas levam exatamente às estruturas desenhadas.

[Abrir e editar este mecanismo](https://www.moldraw.com/?template=beckmann-rearrangement)

## Pontos principais

- Estereoespecífico: migra o grupo anti ao grupo de saída.
- A caprolactama é o monômero do náilon-6 (milhões de toneladas por ano).
- Outros promotores: PCl₅, SOCl₂, TsCl, ácido polifosfórico.
- Aldoximas tendem a se fragmentar em nitrilas.

## Para vestibulares e provas

- Estereoespecífico: migra o grupo anti (trans) ao OH.
- A oxima da acetofenona (Ph anti ao OH) forma acetanilida.
- Oxima da ciclo-hexanona → caprolactama → náilon-6.
- Intermediário: íon nitrílio, R–C≡N⁺–R′.

## Perguntas frequentes

**Qual grupo migra no rearranjo de Beckmann?**

O grupo antiperiplanar ao grupo de saída no nitrogênio, independentemente de sua aptidão migratória.

**Qual é o produto a partir da oxima da acetofenona?**

Para a E-oxima usual (fenila anti ao OH), N-fenilacetamida (acetanilida).

**Qual é a importância industrial?**

A oxima da ciclo-hexanona é rearranjada em ε-caprolactama, o monômero do náilon-6.

## Desenhe no MolDraw

O botão acima abre a figura completa — reação global, mecanismo numerado e pontos principais — como estruturas editáveis comuns. Troque substituintes, mude a cor dos átomos ou exporte PNG, SVG ou código chemfig para anotações e slides. A mesma figura está no painel Templates, em Name reactions.

[Reação de Hofmann (bromamida)](https://www.moldraw.com/reaction/hofmann-bromamide-reaction)[Rearranjo pinacol–pinacolona](https://www.moldraw.com/reaction/pinacol-pinacolone-rearrangement)[Oxidação de Baeyer–Villiger](https://www.moldraw.com/reaction/baeyer-villiger-oxidation)[Todas as reações](https://www.moldraw.com/pt/reaction/)[Localizador de reações nomeadas](https://www.moldraw.com/pt/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)