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title: "Oxidação de Baeyer–Villiger: mecanismo e aptidão migratória | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/pt/reaction/baeyer-villiger-oxidation/
description: "Mecanismo da oxidação de Baeyer–Villiger: um perácido se adiciona a uma cetona (intermediário de Criegee) e o grupo mais substituído migra para o oxigênio, formando éster ou lactona. Dicas de prova e FAQ."
lang: pt
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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Reação nomeada · mecanismo

# Oxidação de Baeyer–Villiger

A oxidação de Baeyer–Villiger insere um átomo de oxigênio entre o carbono carbonílico e um de seus vizinhos, transformando cetonas em ésteres e cetonas cíclicas em lactonas. Um perácido se adiciona à carbonila formando o intermediário de Criegee; o grupo mais capaz de suportar carga positiva migra para o oxigênio enquanto um carboxilato sai.

[Abrir o mecanismo completo no MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=baeyer-villiger-oxidation)[Editar a reação](https://www.moldraw.com/?reaction=CC(%3DO)c1ccccc1%3E%3ECC(%3DO)Oc1ccccc1)

[![Mecanismo da oxidação de Baeyer–Villiger: o ácido peracético se adiciona à acetofenona (intermediário de Criegee); o grupo fenila, que migra melhor, passa para o oxigênio e forma acetato de fenila.](https://www.moldraw.com/reaction/baeyer-villiger-oxidation/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=baeyer-villiger-oxidation)

Oxidação de Baeyer–Villiger: reação global, cada etapa com setas curvas e pontos principais. Clique para abrir e editar no MolDraw.

## Reação global

Acetofenona + CH₃CO₃H (ou mCPBA) → acetato de fenila

Um perácido insere um oxigênio ao lado da carbonila: cetona → éster.

## Reagentes e condições

- mCPBA, ácido peracético, ácido trifluoroperacético ou H₂O₂ com um ácido de Lewis
- CH₂Cl₂, temperatura ambiente

## Mecanismo passo a passo

1. **Adição.** O OH do perácido ataca o carbono carbonílico
2. **Transferência de próton.** O intermediário de Criegee
3. **Migração (lenta).** A fenila passa para o O enquanto o acetato sai
4. **Desprotonação.** O acetato capta o próton

Cada etapa é conferida elétron por elétron: as setas curvas levam exatamente às estruturas desenhadas.

[Abrir e editar este mecanismo](https://www.moldraw.com/?template=baeyer-villiger-oxidation)

## Pontos principais

- Aptidão migratória: alquila terciária > alquila secundária ≈ fenila > alquila primária > metila.
- O grupo que migra mantém sua configuração.
- Cetonas cíclicas formam lactonas (ciclo-hexanona → ε-caprolactona).
- Aldeídos formam ácidos carboxílicos (o H migra).

## Para vestibulares e provas

- Aptidão migratória: alquila 3° > alquila 2° ≈ fenila > alquila 1° > metila (H alta para aldeídos).
- A acetofenona forma acetato de fenila (migra a fenila, não a metila).
- A ciclo-hexanona forma ε-caprolactona.
- O carbono que migra mantém sua configuração.

## Perguntas frequentes

**Qual grupo migra na oxidação de Baeyer–Villiger?**

O grupo que melhor estabiliza carga positiva no estado de transição: terciário > secundário ≈ arila > primário > metila.

**O que é o intermediário de Criegee?**

O aduto tetraédrico do perácido com a cetona, R₂C(OH)–O–O–C(O)R′.

**O que um aldeído forma?**

Geralmente o ácido carboxílico (o H migra); alguns aril-aldeídos ricos em elétrons formam ésteres de formiato (tipo Dakin).

## Desenhe no MolDraw

O botão acima abre a figura completa — reação global, mecanismo numerado e pontos principais — como estruturas editáveis comuns. Troque substituintes, mude a cor dos átomos ou exporte PNG, SVG ou código chemfig para anotações e slides. A mesma figura está no painel Templates, em Name reactions.

[Rearranjo de Beckmann](https://www.moldraw.com/reaction/beckmann-rearrangement)[Rearranjo pinacol–pinacolona](https://www.moldraw.com/reaction/pinacol-pinacolone-rearrangement)[Reação de Hofmann (bromamida)](https://www.moldraw.com/reaction/hofmann-bromamide-reaction)[Todas as reações](https://www.moldraw.com/pt/reaction/)[Localizador de reações nomeadas](https://www.moldraw.com/pt/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)