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title: "Reação de acoplamento azo: mecanismo e corantes azo | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/pt/reaction/azo-coupling-reaction/
description: "Mecanismo do acoplamento azo: o benzenodiazônio ataca o fenóxido na posição para e forma 4-hidroxiazobenzeno, um corante azo laranja. Condições de pH, exemplos, dicas de prova e perguntas frequentes."
lang: pt
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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Reação nomeada · mecanismo

# Reação de acoplamento azo

No acoplamento azo, um íon arenodiazônio atua como eletrófilo fraco frente a anéis fortemente ativados — fenóxidos e anilinas. O ataque no carbono para (orto se a para estiver bloqueada), seguido da perda do próton do anel, dá um composto azo Ar–N=N–Ar′, cuja conjugação estendida o torna colorido.

[Abrir o mecanismo completo no MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=azo-coupling)[Editar a reação](https://www.moldraw.com/?reaction=N%23%5BN%2B%5Dc1ccccc1.Oc1ccccc1%3E%3EOc1ccc(cc1)N%3DNc1ccccc1)

[![Mecanismo da reação de acoplamento azo: o benzenodiazônio ataca o carbono para do fenóxido; a perda do próton do anel dá o corante laranja 4-hidroxiazobenzeno.](https://www.moldraw.com/reaction/azo-coupling-reaction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=azo-coupling)

Acoplamento azo: reação global, cada etapa com setas curvas e pontos principais. Clique para abrir e editar no MolDraw.

## Reação global

C₆H₅N₂⁺ + C₆H₅O⁻ (pH 9–10, 0–5 °C) → p-HO–C₆H₄–N=N–C₆H₅ (laranja)

Um íon diazônio ataca um anel ativado: corantes azo.

## Reagentes e condições

- Cloreto de benzenodiazônio (a partir de anilina, NaNO₂/HCl, 0–5 °C)
- Fenol em NaOH (pH 9–10) ou anilina em ácido fraco (pH 4–5)

## Mecanismo passo a passo

1. **Ataque eletrofílico.** O fenóxido ataca pelo carbono para
2. **Rearomatização.** O hidróxido remove o C–H na posição para

Cada etapa é conferida elétron por elétron: as setas curvas levam exatamente às estruturas desenhadas.

[Abrir e editar este mecanismo](https://www.moldraw.com/?template=azo-coupling)

## Pontos principais

- O sal de diazônio é preparado a partir de anilina com NaNO₂/HCl a 0–5 °C (diazotação).
- Eletrófilo fraco: só fenóxidos e anilinas reagem, principalmente em para.
- Fenóis acoplam em pH 9–10; anilinas em pH 4–5.
- A conjugação estendida (Ar–N=N–Ar) absorve luz visível: alaranjado de metila, corantes Sudan.

## Para vestibulares e provas

- O fenol dá p-hidroxiazobenzeno (laranja); a anilina dá p-aminoazobenzeno (amarelo de anilina); o β-naftol dá um corante vermelho-alaranjado.
- Substituição eletrofílica aromática; o eletrófilo é o N terminal de Ar–N₂⁺.
- Fenóis acoplam melhor como fenóxidos (pH 9–10); meio básico demais converte o sal de diazônio em diazotato.
- Usado em corantes e indicadores como o alaranjado de metila.

## Perguntas frequentes

**Por que o acoplamento ocorre na posição para?**

O carbono para é ativado pelo O⁻ (ou NH₂) e é menos impedido que o orto; o ataque em orto só ocorre se a posição para estiver bloqueada.

**Por que o pH é importante?**

O fenol precisa estar ionizado como fenóxido para ser reativo o bastante, mas em pH muito alto o íon diazônio se converte em um diazotato pouco reativo.

**Por que os compostos azo são coloridos?**

O grupo –N=N– une dois anéis aromáticos em um longo sistema conjugado que absorve luz visível.

## Desenhe no MolDraw

O botão acima abre a figura completa — reação global, mecanismo numerado e pontos principais — como estruturas editáveis comuns. Troque substituintes, mude a cor dos átomos ou exporte PNG, SVG ou código chemfig para anotações e slides. A mesma figura está no painel Templates, em Name reactions.

[Reação de diazotação](https://www.moldraw.com/reaction/diazotization-reaction)[Reação de Sandmeyer](https://www.moldraw.com/reaction/sandmeyer-reaction)[Reação de Reimer–Tiemann](https://www.moldraw.com/reaction/reimer-tiemann-reaction)[Todas as reações](https://www.moldraw.com/pt/reaction/)[Localizador de reações nomeadas](https://www.moldraw.com/pt/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)