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title: "Mecanismo da síntese de Williamson de éteres (vestibular) | Blog do MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/pt/blog/williamson-ether-synthesis-mechanism.html
description: "Síntese de Williamson de éteres explicada: um alcóxido ou fenóxido desloca um haleto por SN2. Como escolher os reagentes, por que haletos terciários falham, exemplos resolvidos, questões de prova e um modelo editável no MolDraw."
lang: pt
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-26
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# Síntese de Williamson de éteres: mecanismo SN2, escolha dos reagentes e questões de vestibular

Publicado: 18 de outubro de 2026 · Autor: Scidart Academy · Tempo de leitura: ~7 min

**Resposta curta:** um **alcóxido ou fenóxido** ataca um **haleto de metila ou de alquila primário** em uma única etapa SN2 e forma um éter: R–O− + R′–X → R–O–R′ + X−. Coloque o grupo volumoso no alcóxido; haletos terciários dão alcenos (E2).

[![Síntese de Williamson de éteres: modelo do MolDraw com a reação global e cada etapa com setas curvas](https://www.moldraw.com/reaction/williamson-ether-synthesis/mechanism.webp) Abrir no MolDraw](https://www.moldraw.com/pt/?template=williamson-ether-synthesis)

O modelo Síntese de Williamson de éteres no MolDraw: reação global, etapas numeradas com setas curvas e pontos-chave. Clique para abri-lo como estruturas editáveis.

[Abrir o mecanismo completo no MolDraw](https://www.moldraw.com/pt/?template=williamson-ether-synthesis) [Guia da síntese de Williamson de éteres](https://www.moldraw.com/pt/reaction/williamson-ether-synthesis/)

## O que é a síntese de Williamson de éteres?

A síntese de Williamson é a forma mais geral de preparar éteres assimétricos. As questões de prova quase sempre testam uma única ideia: qual combinação de alcóxido e haleto funciona e qual dá um alceno.

O modelo desenha fenol → anisol em duas etapas. Abra-o no MolDraw para testar o etóxido ou outro haleto.

## A reação em resumo

| Nucleófilo | Alcóxido (de ROH + Na ou NaH) ou fenóxido (de ArOH + NaOH) |
| --- | --- |
| Eletrófilo | Haleto/tosilato de metila ou de alquila primário |
| Mecanismo | SN2 (ataque pelo lado oposto, inversão) |
| Exemplo | Fenol + NaOH, depois CH3I → anisol |
| Falha com | Haletos terciários (E2), haletos de arila (sem SN2) |

## Mecanismo passo a passo

1. **Formação do alcóxido.** Fenóis (pKa ≈ 10) são desprotonados por NaOH. Álcoois (pKa ≈ 16) precisam de sódio metálico ou NaH.
2. **Ataque SN2.** O oxigênio negativo ataca o carbono ligado ao halogênio pelo lado oposto, e o haleto sai na mesma etapa. Um estereocentro nesse carbono sofre inversão.

Cada etapa do modelo é verificada elétron por elétron: as setas curvas levam exatamente às estruturas desenhadas. [Abra-o no MolDraw](https://www.moldraw.com/pt/?template=williamson-ether-synthesis) para seguir as setas uma etapa por vez.

## Exemplos resolvidos

- **Fenol → anisol.** NaOH, depois CH3I (ou sulfato de dimetila).
- **Etanol → éter dietílico.** Na, depois C2H5Br.
- **Éter metil-terc-butílico (MTBE).** (CH3)3CO−Na+ + CH3Br funciona; CH3O− + (CH3)3CBr dá 2-metilpropeno.
- **Intramolecular: epóxidos e THF.** Uma haloidrina em meio básico fecha o anel e forma um epóxido; o 4-clorobutanol dá tetra-hidrofurano.

## Questões de vestibular para praticar

**Q1.** A melhor forma de preparar o éter metil-terc-butílico é:

1. CH3ONa + (CH3)3CBr
2. (CH3)3CONa + CH3Br
3. CH3OH + (CH3)3COH
4. (CH3)3CONa + CH3ONa

**Mostrar resposta**

**(CH3)3CONa + CH3Br** — A SN2 exige o haleto de metila, sem impedimento; o haleto terciário sofreria E2.

**Q2.** Metóxido de sódio + brometo de terc-butila dá principalmente:

1. Éter metil-terc-butílico
2. 2-Metilpropeno
3. Apenas metanol
4. terc-Butanol

**Mostrar resposta**

**2-Metilpropeno** — A base forte remove um H β (E2).

**Q3.** O anisol pode ser preparado a partir de:

1. Bromobenzeno + CH3ONa
2. Fenóxido de sódio + CH3I
3. Benzeno + CH3OH
4. Fenol + CH4

**Mostrar resposta**

**Fenóxido de sódio + CH3I** — Haletos de arila não sofrem SN2, então o grupo arila precisa estar no nucleófilo oxigenado.

**Q4.** O que acontece com a configuração do (R)-2-bromobutano com etóxido em uma reação de Williamson?

**Mostrar resposta**

**Ela é invertida: (S)-2-etoxibutano (com alguma eliminação).** — Ataque SN2 pelo lado oposto.

## Erros comuns

- Colocar o grupo volumoso no haleto — ele deve estar no alcóxido.
- Usar um haleto de arila como eletrófilo.
- Esquecer que haletos secundários dão misturas de éter + alceno.
- Usar NaOH para desprotonar um álcool comum (não é forte o suficiente).

## Editar este mecanismo no MolDraw

1. Clique em [**Abrir no MolDraw**](https://www.moldraw.com/pt/?template=williamson-ether-synthesis). O editor abre com a figura inteira na tela: a reação global, cada etapa numerada e os pontos-chave.
2. Tudo é uma estrutura comum. Troque um substituinte, mude a cor dos átomos ou mova uma seta, e as setas continuam presas aos seus átomos.
3. Baixe em PNG, SVG ou PDF, ou copie para suas anotações ou slides.
4. A mesma figura está no editor em **Templates → Schemes → Name reactions**.

## Perguntas e respostas

### Por que o éter di-terc-butílico não pode ser obtido pela síntese de Williamson?

Toda combinação exige um haleto terciário, que sofre eliminação (E2) com o alcóxido, fortemente básico.

### A síntese de Williamson é SN1 ou SN2?

SN2: uma etapa, ataque pelo lado oposto, inversão de configuração no carbono atacado.

### Quais solventes são melhores?

Solventes polares apróticos como DMF, DMSO ou acetona aceleram a etapa SN2.

## Guias relacionados

[Síntese de Williamson de éteres: guia da reação](https://www.moldraw.com/pt/reaction/williamson-ether-synthesis/) [Síntese de Gabriel](https://www.moldraw.com/pt/blog/gabriel-phthalimide-synthesis-mechanism.html) [Reação de Reimer–Tiemann](https://www.moldraw.com/pt/blog/reimer-tiemann-reaction-mechanism.html) [Reação de Kolbe](https://www.moldraw.com/pt/blog/kolbe-schmitt-reaction-mechanism.html) [Todas as reações](https://www.moldraw.com/pt/reaction/) [Todos os artigos](https://www.moldraw.com/pt/blog/) [Localizador de reações nomeadas](https://www.moldraw.com/pt/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html) [Localizador de quiralidade R/S](https://www.moldraw.com/pt/tools/free-chem-tools/rs-chirality-finder.html)

Última atualização: 18 de outubro de 2026