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title: "Mecanismo da reação de Reimer–Tiemann (vestibular) | Blog do MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/pt/blog/reimer-tiemann-reaction-mechanism.html
description: "Reação de Reimer–Tiemann passo a passo: diclorocarbeno a partir de CHCl3 e NaOH, ataque do fenóxido em orto e hidrólise a salicilaldeído. Exemplos resolvidos, questões de prova e um modelo editável no MolDraw."
lang: pt
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-26
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# Reação de Reimer–Tiemann: mecanismo, exemplos e questões de vestibular

Publicado: 18 de outubro de 2026 · Autor: Scidart Academy · Tempo de leitura: ~8 min

**Resposta curta:** fenol + CHCl3 + NaOH (60–70 °C) e depois ácido dão **salicilaldeído** (2-hidroxibenzaldeído). A base transforma o clorofórmio em **diclorocarbeno, :CCl2**; o fenóxido o ataca pelo carbono *orto*, e o grupo CHCl2 é hidrolisado a CHO.

[![Mecanismo da reação de Reimer–Tiemann: modelo do MolDraw com a reação global e cada etapa com setas curvas](https://www.moldraw.com/reaction/reimer-tiemann-reaction/mechanism.webp) Abrir no MolDraw](https://www.moldraw.com/pt/?template=reimer-tiemann)

O modelo Reação de Reimer–Tiemann no MolDraw: reação global, etapas numeradas com setas curvas e pontos-chave. Clique para abri-lo como estruturas editáveis.

[Abrir o mecanismo completo no MolDraw](https://www.moldraw.com/pt/?template=reimer-tiemann) [Guia da reação de Reimer–Tiemann](https://www.moldraw.com/pt/reaction/reimer-tiemann-reaction/)

## O que é a reação de Reimer–Tiemann?

A reação de Reimer–Tiemann é a forma clássica de colocar um grupo CHO em um anel fenólico e aparece todo ano nas questões de vestibular sobre fenóis. Ela é incomum porque o eletrófilo é um carbeno neutro, gerado no próprio frasco a partir de clorofórmio e hidróxido.

Abaixo, cada etapa com setas curvas aparece no modelo do MolDraw. Abra-o no editor para trocar o fenol, recolorir átomos ou exportar a figura para suas anotações.

## A reação em resumo

| Substrato | Fenol (ou um fenol substituído / naftol) |
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| Reagentes | CHCl3, NaOH ou KOH aquoso, 60–70 °C; depois HCl diluído |
| Eletrófilo | Diclorocarbeno, :CCl2 (formado por α-eliminação) |
| Produto principal | Salicilaldeído (orto); um pouco de p-hidroxibenzaldeído |
| Tipo | Substituição eletrofílica aromática (formilação) no fenóxido |

## Mecanismo passo a passo

1. **O clorofórmio é desprotonado.** O hidróxido remove o próton ácido C–H do CHCl3 (os três cloros estabilizam a carga negativa), formando o ânion triclorometila, CCl3−.
2. **A α-eliminação forma o diclorocarbeno.** O CCl3− perde um cloreto do mesmo carbono: :CCl2. O carbono do carbeno tem um orbital p vazio (eletrofílico) e um par isolado — um carbeno singleto.
3. **O fenóxido ataca o carbeno.** O NaOH também transforma o fenol em fenóxido. O O− empurra elétrons para o anel e o carbono *orto* ataca o :CCl2. O anel perde a aromaticidade por um instante: uma ciclo-hexadienona com um grupo CCl2−.
4. **A tautomerização restaura o anel.** O próton do carbono atacado migra para o carbono do carbânion, o anel volta a ser aromático e o fenóxido é regenerado, agora com um grupo CHCl2.
5. **Hidrólise de CHCl2 a CHO.** O hidróxido substitui os dois cloros (passando por um gem-diol), que perde água e forma o aldeído. A acidificação dá o salicilaldeído neutro.

Cada etapa do modelo é verificada elétron por elétron: as setas curvas levam exatamente às estruturas desenhadas. [Abra-o no MolDraw](https://www.moldraw.com/pt/?template=reimer-tiemann) para seguir as setas uma etapa por vez.

## Exemplos resolvidos

- **Fenol → salicilaldeído.** O exemplo padrão. Um pouco de *para*-hidroxibenzaldeído se forma como subproduto; o isômero orto é separado por destilação por arraste de vapor (é volátil por causa da ligação de H intramolecular).
- **p-Cresol → 2-hidroxi-5-metilbenzaldeído.** Com a posição para bloqueada, a formilação ocorre apenas em orto ao OH.
- **Fenol + CCl4 → ácido salicílico.** Usar tetracloreto de carbono em vez de clorofórmio introduz um grupo CCl3, que se hidrolisa a COOH.
- **2-Naftol → 2-hidroxi-1-naftaldeído.** Naftóis ricos em elétrons reagem bem, na posição C-1 ativada.

## Questões de vestibular para praticar

**Q1.** O eletrófilo na reação de Reimer–Tiemann é:

1. CHCl3
2. :CCl2
3. CCl3+
4. Cl+

**Mostrar resposta**

**:CCl2** — O diclorocarbeno se forma por α-eliminação a partir do CCl3−.

**Q2.** O fenol é aquecido com CCl4 e NaOH aquoso e depois acidificado. O produto é:

1. Salicilaldeído
2. Ácido salicílico
3. Clorobenzeno
4. Ácido benzoico

**Mostrar resposta**

**Ácido salicílico** — O CCl4 transfere um grupo CCl3, que se hidrolisa a COOH.

**Q3.** O que o p-cresol dá na reação de Reimer–Tiemann?

**Mostrar resposta**

**2-Hidroxi-5-metilbenzaldeído** — A posição para está ocupada pelo CH3, então o CHO vai para a posição orto ao OH.

**Q4.** Por que o anisol (metoxibenzeno) não sofre a reação de Reimer–Tiemann nas mesmas condições?

**Mostrar resposta**

**Ele não consegue formar um íon fenóxido.** — A reação precisa do O−, um ativador do anel muito mais forte que o OCH3, para atacar o eletrófilo fraco, o carbeno.

## Erros comuns

- Escrever CHCl3 ou CCl3+ como eletrófilo — o eletrófilo é o :CCl2.
- Esquecer a acidificação final: em meio básico o produto é o sal fenóxido de sódio.
- Colocar o CHO em para como produto principal — o produto principal é o orto.
- Confundir com a reação de Kolbe (CO2, dá ácido salicílico).

## Editar este mecanismo no MolDraw

1. Clique em [**Abrir no MolDraw**](https://www.moldraw.com/pt/?template=reimer-tiemann). O editor abre com a figura inteira na tela: a reação global, cada etapa numerada e os pontos-chave.
2. Tudo é uma estrutura comum. Troque um substituinte, mude a cor dos átomos ou mova uma seta, e as setas continuam presas aos seus átomos.
3. Baixe em PNG, SVG ou PDF, ou copie para suas anotações ou slides.
4. A mesma figura está no editor em **Templates → Schemes → Name reactions**.

## Perguntas e respostas

### Qual é o produto principal da reação de Reimer–Tiemann do fenol?

Salicilaldeído (2-hidroxibenzaldeído), com uma pequena quantidade de 4-hidroxibenzaldeído.

### Por que se usa NaOH em excesso?

Ele desprotona o clorofórmio para formar o carbeno, desprotona o fenol a fenóxido e hidrolisa o grupo CHCl₂.

### A reação de Reimer–Tiemann é uma substituição eletrofílica?

Sim. O diclorocarbeno é o eletrófilo e o anel do fenóxido é o nucleófilo.

## Guias relacionados

[Reação de Reimer–Tiemann: guia da reação](https://www.moldraw.com/pt/reaction/reimer-tiemann-reaction/) [Reação de Kolbe](https://www.moldraw.com/pt/blog/kolbe-schmitt-reaction-mechanism.html) [Síntese de éteres de Williamson](https://www.moldraw.com/pt/blog/williamson-ether-synthesis-mechanism.html) [Acoplamento azo](https://www.moldraw.com/pt/reaction/azo-coupling-reaction/) [Todas as reações](https://www.moldraw.com/pt/reaction/) [Todos os artigos](https://www.moldraw.com/pt/blog/) [Localizador de reações nomeadas](https://www.moldraw.com/pt/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html) [Gerador de estruturas de ressonância](https://www.moldraw.com/pt/tools/free-chem-tools/resonance-structure-generator.html)

Última atualização: 18 de outubro de 2026