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title: "Sequência de peptídeo e DNA em estrutura: SMILES, fórmula e massa | Blog do MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/pt/blog/peptide-dna-sequence-to-structure-guide.html
description: "Como as ligações peptídicas e o esqueleto fosfodiéster do DNA e do RNA transformam uma sequência em estrutura, com fórmulas, massas exatas, pI, teor de GC e Tm calculados, além de uma ferramenta gratuita."
lang: pt
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-26
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# Da sequência à estrutura: SMILES, fórmula e massa de peptídeos e DNA, com ferramenta grátis

Publicado: 19 de outubro de 2026 · Autor: Scidart Academy · Tempo de leitura: ~8 min

![Estrutura em linhas do tetrapeptídeo Tyr-Gly-Gly-Phe com suas ligações peptídicas e fórmula molecular](https://www.moldraw.com/blog/thumbs/peptide-dna-sequence-to-structure-guide.webp)

Tyr-Gly-Gly-Phe, os quatro primeiros resíduos das encefalinas, montado a partir da sequência.

**Resposta curta:** a estrutura de um peptídeo são seus aminoácidos unidos por ligações peptídicas, escritos do N-terminal ao C-terminal. A estrutura de um DNA ou RNA são seus nucleotídeos unidos por ligações fosfodiéster 3′-5′, escritos de 5′ para 3′. Cole uma sequência na ferramenta [sequência de peptídeo e DNA em estrutura](https://www.moldraw.com/pt/tools/free-chem-tools/peptide-dna-sequence-to-structure.html) para obter o SMILES isomérico completo, um desenho, a fórmula e as massas. GGG é C6H11N3O4 (189,0750 Da), e 5′-ATGC-3′ é C39H50N15O22P3 (1173,82 g/mol).

## Termos-chave em uma linha cada

| Ligação peptídica | A ligação amida C(=O)–NH entre o carbono carboxílico de um aminoácido e o nitrogênio amínico do seguinte. |
| --- | --- |
| Resíduo | Um aminoácido dentro de uma cadeia: o aminoácido livre menos uma H2O. |
| N-terminal, C-terminal | A extremidade amino livre e a extremidade carboxila livre. As sequências são escritas de N para C. |
| Nucleotídeo | Uma base no carbono 1′ de um açúcar, com um fosfato. O DNA usa 2-desoxirribose; o RNA usa ribose. |
| Ligação fosfodiéster | A ligação O–P–O do oxigênio 3′ de um açúcar ao oxigênio 5′ do seguinte. |
| Massa monoisotópica | Massa calculada com o isótopo mais abundante de cada elemento. Corresponde ao primeiro pico em EM de alta resolução. |
| Massa média | Massa calculada com as abundâncias isotópicas naturais. Use-a para pesagens e molaridade. |

## Da sequência de peptídeo à estrutura

Cada ligação peptídica libera uma água. Assim, a fórmula de um peptídeo linear é a soma das fórmulas dos resíduos mais uma H2O para as duas extremidades livres.

**Contagem resolvida, GGG:** a glicina é C2H5NO2. Três glicinas dão C6H15N3O6. Duas ligações peptídicas removem 2 H2O. Resultado: **C6H11N3O4**, 189,0750 Da monoisotópica.

A ordem importa. Asp-Phe (DF) tem o NH2 livre no ácido aspártico, enquanto Phe-Asp (FD) o tem na fenilalanina. São moléculas diferentes com a mesma fórmula.

Todo carbono alfa é L. Pelas regras CIP, isso é S para todos os resíduos padrão exceto a cisteína, que é R porque o enxofre tem prioridade sobre o grupo carboxila. A glicina não tem estereocentro. A isoleucina é (2S,3S) e a treonina (2S,3R).

Os grupos terminais alteram a fórmula:

- **Acetil N-terminal:** + C2H2O, +42,0106 Da.
- **Amida C-terminal:** −OH vira −NH2, −0,9840 Da.
- **Cíclico cabeça-cauda:** uma ligação peptídica a mais, −H2O, −18,0106 Da.
- **Ponte dissulfeto:** −2 H por ligação S–S, −2,0157 Da.

## pI, carga e coeficiente de extinção

A carga líquida de um peptídeo é a soma sobre todos os grupos ionizáveis. Um grupo básico soma +1 / (1 + 10pH − pKa). Um grupo ácido soma −1 / (1 + 10pKa − pH). O **ponto isoelétrico (pI)** é o pH em que a carga líquida é zero.

A ferramenta usa o conjunto de pKa EMBOSS: N-terminal 8,6, C-terminal 3,6, Asp 3,9, Glu 4,1, His 6,5, Cys 8,5, Tyr 10,1, Lys 10,8, Arg 12,5. No GGG os únicos grupos são as duas extremidades, então pI = (3,6 + 8,6) / 2 = 6,10.

O coeficiente de extinção molar a 280 nm vem de Trp, Tyr e cistinas: ε280 = 5500 × n(Trp) + 1490 × n(Tyr) + 125 × n(cistina) M−1 cm−1 (Pace et al., 1995). Um peptídeo sem Trp, Tyr ou Cys não absorve a 280 nm.

## Da sequência de DNA ou RNA à estrutura

Cada nucleotídeo tem uma base no carbono 1′ do açúcar: adenina e guanina pelo N9; citosina, timina e uracila pelo N1. Todos os açúcares são β-D. Um fosfato une o oxigênio 3′ de um nucleotídeo ao oxigênio 5′ do seguinte, então toda fita tem uma extremidade 5′ e uma 3′.

**Contagem resolvida, 5′-ATGC-3′:** os quatro desoxinucleosídeos são dA C10H13N5O3, dT C10H14N2O5, dG C10H13N5O4 e dC C9H13N3O4, juntos C39H53N15O16. Cada uma das 3 ligações fosfodiéster soma H3PO4 e remove 2 H2O, um saldo de PO2 menos um H. Resultado: **C39H50N15O22P3**, 1173,82 g/mol. Um 5′-fosfato soma HPO3 (+79,9663 Da).

O RNA tem um 2′-OH em cada ribose, um oxigênio a mais por nucleotídeo, e U no lugar de T.

- **Teor de GC:** (G + C) / N × 100 %.
- **Complemento:** A pareia com T (U no RNA), G com C, lido de 3′ para 5′.
- **Complemento reverso:** o complemento escrito de 5′ para 3′.
- **Tm, regra de Wallace (menos de 14 nt):** 2 × (A + T) + 4 × (G + C) °C.
- **Tm, fórmula básica de GC (14 nt ou mais):** 64,9 + 41 × (G + C − 16,4) / N °C.

## Como usar a ferramenta de sequência em estrutura do MolDraw

1. Abra a página [sequência de peptídeo e DNA em estrutura](https://www.moldraw.com/pt/tools/free-chem-tools/peptide-dna-sequence-to-structure.html) e escolha **Peptídeo** ou **DNA ou RNA**.
2. Digite ou cole a sequência. Espaços, números, hifens e linhas de cabeçalho FASTA são ignorados. **Formato de entrada** detecta sozinho o código de uma ou de três letras.
3. Para peptídeos, marque **Acetil N-terminal (Ac-)**, **Amida C-terminal (-NH₂)**, **Cíclico cabeça-cauda** ou **Pontes dissulfeto (Cys 1–2, 3–4…)**, conforme necessário. Para DNA ou RNA, marque **5′-fosfato** se a extremidade 5′ for fosforilada.
4. Clique em **Montar estrutura**. Os resultados se atualizam enquanto você digita.
5. Use **Copiar SMILES**, **Baixar MOL**, **Baixar SDF** ou **Abrir no editor MolDraw**. São desenhados até 30 resíduos ou nucleotídeos. Sequências maiores, até 2000, ainda fornecem fórmula, massas e SMILES.

## Exemplos resolvidos

### Exemplo 1: angiotensina II para espectrometria de massas

DRVYIHPF dá C50H71N13O12. Massa monoisotópica 1045,5345 Da, [M+H]+ 1046,5418, [M+2H]2+ 523,7745. pI 7,54, carga +0,22 em pH 7. Uma Tyr dá ε280 = 1490 M−1 cm−1.

### Exemplo 2: ocitocina com ponte dissulfeto e amida

Digite CYIQNPCLG e marque **Amida C-terminal** e **Pontes dissulfeto**. Cys1 e Cys6 se unem, fechando um anel de 20 membros. Resultado: C43H66N12O12S2, 1007,19 g/mol, monoisotópica 1006,4365 Da.

### Exemplo 3: o primer de sequenciamento M13 forward

5′-GTAAAACGACGGCCAGT-3′ tem 17 nt, com 9 G ou C, então GC = 52,9 %. Com 14 nt ou mais vale a fórmula básica de GC: Tm = 64,9 + 41 × (9 − 16,4) / 17 = **47,1 °C**. O complemento reverso é 5′-ACTGGCCGTCGTTTTAC-3′.

### Exemplo 4: o sítio da EcoRI

5′-GAATTC-3′ é o próprio complemento reverso, como costumam ser os sítios de restrição. GC = 33,3 %, Tm de Wallace = 2 × 4 + 4 × 2 = 16 °C. Como fita simples com extremidades livres, é C59H75N22O34P5, 1791,22 g/mol.

## Tabela-resumo

| GGG | C6H11N3O4, 189,0750 Da, pI 6,10 |
| --- | --- |
| Asp-Phe (DF) | C13H16N2O5, 280,1059 Da, pI 3,75 |
| Angiotensina II | C50H71N13O12, 1045,5345 Da, pI 7,54 |
| Ocitocina | C43H66N12O12S2, 1007,19 g/mol |
| DNA ATGC | C39H50N15O22P3, 1173,82 g/mol, GC 50 %, Tm 12 °C |
| Primer M13 forward | 17 nt, GC 52,9 %, Tm 47,1 °C |

## Erros comuns

- **Escrever um peptídeo a partir da ponta errada.** YGGFL é a Leu-encefalina. LFGGY é um peptídeo diferente.
- **Somar uma água por resíduo.** Uma cadeia linear recebe uma H2O no total, não uma por resíduo. Um peptídeo cíclico não recebe nenhuma.
- **Usar a massa média para picos de EM.** Picos de alta resolução correspondem à massa monoisotópica.
- **Esquecer as pontes dissulfeto.** Cada ligação S–S vale −2,016 Da.
- **Confundir T e U.** T é do DNA, U é do RNA.
- **Encomendar um primer como o complemento simples.** Oligos são sintetizados de 5′ para 3′, então geralmente você precisa do complemento reverso.
- **Usar a regra de Wallace para primers longos.** Ela superestima a Tm acima de cerca de 14 nt.

## Perguntas e respostas

### Como transformo uma sequência de peptídeo em uma estrutura química?

Una os aminoácidos por ligações peptídicas do N-terminal ao C-terminal, perdendo uma água por ligação. A ferramenta do MolDraw faz isso por você: digite DRVYIHPF ou Asp-Arg-Val-Tyr-Ile-His-Pro-Phe e ela devolve o SMILES isomérico, um desenho, a fórmula e as massas.

### Qual é a fórmula molecular e a massa do GGG?

A triglicina (GGG) é C6H11N3O4. Sua massa monoisotópica é 189,0750 Da e sua massa molar média é 189,17 g/mol.

### Qual é a massa exata da angiotensina II?

A angiotensina II, DRVYIHPF, é C50H71N13O12. A massa monoisotópica é 1045,5345 Da, o íon [M+H]+ fica em m/z 1046,5418 e a massa média é 1046,18 g/mol.

### Por que uma sequência de DNA é escrita de 5' para 3'?

Cada nucleotídeo se liga, por meio de um fosfato, do oxigênio 3' de um açúcar ao lado do carbono 5' do seguinte. A fita, portanto, tem uma extremidade 5' e uma 3', e por convenção é escrita a partir da extremidade 5'.

### Como calculo a Tm de um primer?

Para menos de 14 nucleotídeos, use a regra de Wallace, Tm = 2(A+T) + 4(G+C) em °C. Para 14 ou mais, use Tm = 64,9 + 41(G+C − 16,4)/N. O primer forward M13 GTAAAACGACGGCCAGT (17 nt, 9 G ou C) dá 47,1 °C.

### O que é o complemento reverso de uma sequência de DNA?

Troque cada base pela sua parceira (A com T, G com C) e depois inverta a ordem para que o resultado seja lido de 5' para 3'. O complemento reverso de 5'-ATGC-3' é 5'-GCAT-3'. GAATTC, o sítio da EcoRI, é o próprio complemento reverso.

### Quais valores de pKa são usados para o pI do peptídeo?

O conjunto EMBOSS: N-terminal 8,6, C-terminal 3,6, Asp 3,9, Glu 4,1, His 6,5, Cys 8,5, Tyr 10,1, Lys 10,8 e Arg 12,5. Outros conjuntos de pKa dão valores de pI que diferem em alguns décimos de unidade.

### Uma ponte dissulfeto altera a massa de um peptídeo?

Sim. Cada ligação S–S remove dois átomos de hidrogênio, então a massa monoisotópica cai 2,0157 Da. A ocitocina, com sua única ponte dissulfeto e a amida C-terminal, é C43H66N12O12S2, 1007,19 g/mol.

## Ferramentas relacionadas

[Sequência de peptídeo e DNA para estrutura](https://www.moldraw.com/pt/tools/free-chem-tools/peptide-dna-sequence-to-structure.html) [Similaridade molecular e busca de subestruturas](https://www.moldraw.com/pt/tools/free-chem-tools/molecular-similarity-substructure-search.html) [Calculadora de massa molecular de proteínas](https://www.moldraw.com/pt/tools/free-chem-tools/protein-molecular-weight-calculator.html) [Calculadora de massa exata](https://www.moldraw.com/pt/tools/free-chem-tools/exact-mass-calculator.html) [Conversor de SMILES em SDF](https://www.moldraw.com/pt/tools/free-chem-tools/smiles-to-sdf-converter.html) [Calculadora da lei de Beer–Lambert](https://www.moldraw.com/pt/tools/free-chem-tools/beer-lambert-law-calculator.html) [Visualizador de proteínas](https://www.moldraw.com/pt/tools/protein-viewer/)

## Guias relacionados

[Guia de similaridade de Tanimoto e SMARTS](https://www.moldraw.com/pt/blog/tanimoto-similarity-substructure-search-guide.html) [Guia do visualizador de estruturas de proteínas](https://www.moldraw.com/pt/blog/protein-structure-viewer-guide.html) [Plugin de visualização de proteínas](https://www.moldraw.com/pt/blog/protein-viewer-plugin-pdb-3d.html) [Guia do visualizador de espectros de massas](https://www.moldraw.com/pt/blog/mass-spectrum-viewer-guide.html) [Plugin de pKa e microespécies](https://www.moldraw.com/pt/blog/pka-plugin-protonation-states-microspecies.html) [Todas as ferramentas de química gratuitas do MolDraw](https://www.moldraw.com/pt/blog/moldraw-all-free-chemistry-tools-guide.html)

Última atualização: 19 de outubro de 2026