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title: "Mecanismo da reação de Kolbe: do fenol ao ácido salicílico | Blog do MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/pt/blog/kolbe-schmitt-reaction-mechanism.html
description: "Reação de Kolbe (Kolbe–Schmitt) explicada: fenóxido de sódio e CO2 sob pressão dão ácido salicílico, o primeiro passo rumo à aspirina. Mecanismo com setas curvas, exemplos, questões de prova e um modelo editável no MolDraw."
lang: pt
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-26
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# Reação de Kolbe (Kolbe–Schmitt): mecanismo, rota da aspirina e questões de vestibular

Publicado: 18 de outubro de 2026 · Autor: Scidart Academy · Tempo de leitura: ~7 min

**Resposta curta:** o fenóxido de sódio aquecido com **CO2** (cerca de 125 °C, 4–7 atm) e depois acidificado dá **ácido salicílico**. O carbono orto do fenóxido ataca o CO2, a dienona tautomeriza de volta a um anel aromático e o ácido protona o carboxilato e o fenóxido.

[![Reação de Kolbe: do fenol ao ácido salicílico — modelo do MolDraw com a reação global e cada etapa com setas curvas](https://www.moldraw.com/reaction/kolbe-schmitt-reaction/mechanism.webp) Abrir no MolDraw](https://www.moldraw.com/pt/?template=kolbe-schmitt)

O modelo Reação de Kolbe: do fenol ao ácido salicílico no MolDraw: reação global, etapas numeradas com setas curvas e pontos-chave. Clique para abri-lo como estruturas editáveis.

[Abrir o mecanismo completo no MolDraw](https://www.moldraw.com/pt/?template=kolbe-schmitt) [Guia da reação de Kolbe–Schmitt](https://www.moldraw.com/pt/reaction/kolbe-schmitt-reaction/)

## O que é a reação de Kolbe: do fenol ao ácido salicílico?

Em muitos livros didáticos esta reação é chamada simplesmente de reação de Kolbe; outros químicos a chamam de reação de Kolbe–Schmitt. É a rota industrial para o ácido salicílico e, portanto, para a aspirina.

O modelo mostra as três etapas com setas curvas. Abra-o no MolDraw para testar o fenóxido de potássio ou um fenol substituído.

## A reação em resumo

| Substrato | Fenóxido de sódio (fenol + NaOH) |
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| Reagentes | CO2 sob pressão, ~125 °C (400 K); depois H3O+ |
| Eletrófilo | Dióxido de carbono (eletrófilo fraco) |
| Produto | Ácido salicílico (ácido 2-hidroxibenzoico) |
| Uso | Ácido salicílico + anidrido acético → aspirina |

## Mecanismo passo a passo

1. **O fenóxido ataca o CO2.** O oxigênio negativo doa elétrons para o anel e o carbono orto ataca o carbono do CO2; uma ligação π C=O se desloca para o oxigênio. O anel passa a ser, por um instante, uma ciclo-hexadienona com um carboxilato.
2. **Tautomerização.** O C–H do anel vizinho à nova ligação C–C é removido e os elétrons restauram o anel aromático, regenerando o fenóxido. Agora o anel tem COO− em orto ao O−.
3. **Tratamento ácido.** Ácido diluído protona o carboxilato e o fenóxido, formando o ácido salicílico neutro.

Cada etapa do modelo é verificada elétron por elétron: as setas curvas levam exatamente às estruturas desenhadas. [Abra-o no MolDraw](https://www.moldraw.com/pt/?template=kolbe-schmitt) para seguir as setas uma etapa por vez.

## Exemplos resolvidos

- **Fenóxido de sódio → ácido salicílico.** Principalmente orto. Acredita-se que a quelação do Na+ entre o O do fenóxido e o CO2 direcione o ataque para o carbono orto.
- **Fenóxido de potássio → ácido 4-hidroxibenzoico.** Com K+ e temperatura mais alta, predomina o produto para.
- **Ácido salicílico → aspirina.** A acetilação do OH com anidrido acético (catalisador H2SO4) dá o ácido acetilsalicílico.

## Questões de vestibular para praticar

**Q1.** O fenóxido de sódio é aquecido com CO2 a 400 K e 4–7 atm e depois acidificado. O produto é:

1. Ácido benzoico
2. Ácido salicílico
3. Salicilaldeído
4. Benzoato de fenila

**Mostrar resposta**

**Ácido salicílico** — Carboxilação do fenóxido em orto (reação de Kolbe).

**Q2.** Por que se usa fenóxido em vez de fenol?

**Mostrar resposta**

**O CO2 é um eletrófilo fraco; só o anel fortemente ativado do fenóxido é nucleofílico o suficiente.** — O O− é um doador de elétrons muito mais forte que o OH.

**Q3.** O ácido salicílico reage com anidrido acético para dar:

1. Salicilato de metila
2. Aspirina
3. Acetato de fenila
4. Salol

**Mostrar resposta**

**Aspirina** — O OH fenólico é acetilado.

**Q4.** A eletrólise de acetato de sódio aquoso (eletrólise de Kolbe) dá:

1. Metano
2. Etano
3. Eteno
4. Acetona

**Mostrar resposta**

**Etano** — Uma reação diferente: radicais CH3• se acoplam no ânodo.

## Erros comuns

- Confundir a reação de Kolbe (fenóxido + CO2) com a eletrólise de Kolbe (sais de carboxilato → alcanos).
- Partir do fenol em vez do fenóxido de sódio.
- Esquecer a acidificação — o produto se forma primeiro como sal de sódio.
- Desenhar o CO2 atacando o oxigênio em vez do carbono orto.

## Editar este mecanismo no MolDraw

1. Clique em [**Abrir no MolDraw**](https://www.moldraw.com/pt/?template=kolbe-schmitt). O editor abre com a figura inteira na tela: a reação global, cada etapa numerada e os pontos-chave.
2. Tudo é uma estrutura comum. Troque um substituinte, mude a cor dos átomos ou mova uma seta, e as setas continuam presas aos seus átomos.
3. Baixe em PNG, SVG ou PDF, ou copie para suas anotações ou slides.
4. A mesma figura está no editor em **Templates → Schemes → Name reactions**.

## Perguntas e respostas

### Qual é a diferença entre as reações de Kolbe e de Kolbe–Schmitt?

São a mesma carboxilação do fenóxido; Schmitt introduziu as condições de pressão. A eletrólise de Kolbe é uma reação diferente.

### Por que é necessária alta pressão?

O CO₂ é um gás e um eletrófilo fraco; a pressão aumenta sua concentração na mistura reacional.

### Para que serve o ácido salicílico?

Para fabricar aspirina e salicilato de metila (óleo de gaultéria), e em produtos para a pele.

## Guias relacionados

[Reação de Kolbe–Schmitt: guia da reação](https://www.moldraw.com/pt/reaction/kolbe-schmitt-reaction/) [Reação de Reimer–Tiemann](https://www.moldraw.com/pt/blog/reimer-tiemann-reaction-mechanism.html) [Síntese de éteres de Williamson](https://www.moldraw.com/pt/blog/williamson-ether-synthesis-mechanism.html) [Alquilação de Friedel–Crafts](https://www.moldraw.com/pt/reaction/friedel-crafts-alkylation/) [Todas as reações](https://www.moldraw.com/pt/reaction/) [Todos os artigos](https://www.moldraw.com/pt/blog/) [Localizador de reações nomeadas](https://www.moldraw.com/pt/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html) [Gerador de estruturas de ressonância](https://www.moldraw.com/pt/tools/free-chem-tools/resonance-structure-generator.html)

Última atualização: 18 de outubro de 2026