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title: "Mecanismo da reação de Hofmann (bromamida) (vestibular) | Blog do MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/pt/blog/hofmann-bromamide-reaction-mechanism.html
description: "Reação de Hofmann (degradação de Hofmann) explicada: N-bromação, rearranjo a isocianato, hidrólise e perda de CO2 dão uma amina com um carbono a menos. Questões de prova e um modelo editável no MolDraw."
lang: pt
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-26
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# Reação de Hofmann (bromamida): mecanismo, etapa do isocianato e questões de vestibular

Publicado: 18 de outubro de 2026 · Autor: Scidart Academy · Tempo de leitura: ~9 min

**Resposta curta:** uma amida primária R–CONH2 com **Br2 e NaOH** dá a amina primária **R–NH2, com um carbono a menos**. A amida é N-bromada, o ânion se rearranja a um isocianato (R migra do C para o N enquanto o Br− sai) e o isocianato é hidrolisado e perde CO2.

[![Mecanismo da reação de Hofmann (bromamida): modelo do MolDraw com a reação global e cada etapa com setas curvas](https://www.moldraw.com/reaction/hofmann-bromamide-reaction/mechanism.webp) Abrir no MolDraw](https://www.moldraw.com/pt/?template=hofmann-rearrangement)

O modelo da reação de Hofmann (bromamida) no MolDraw: reação global, etapas numeradas com setas curvas e pontos principais. Clique para abri-lo como estruturas editáveis.

[Abrir o mecanismo completo no MolDraw](https://www.moldraw.com/pt/?template=hofmann-rearrangement) [Guia da reação: reação de Hofmann (bromamida)](https://www.moldraw.com/pt/reaction/hofmann-bromamide-reaction/)

## O que é a reação de Hofmann (bromamida)?

A reação de Hofmann (degradação de Hofmann ou rearranjo de Hofmann) é o método clássico para encurtar uma cadeia carbônica em um carbono formando uma amina primária. É uma das preferidas dos vestibulares, porque o produto parece surpreendente até você conhecer a etapa do isocianato.

O modelo do MolDraw desenha as sete etapas de acetamida → metilamina. Abra-o e troque a metila por fenila para ver benzamida → anilina.

## A reação em resumo

| Substrato | Amida primária, R–CONH2 |
| --- | --- |
| Reagentes | Br2 + 4 NaOH (aquoso), aquecimento brando |
| Intermediário-chave | Isocianato, R–N=C=O |
| Produto | R–NH2 (um C a menos) + Na2CO3 |
| Equação | RCONH2 + Br2 + 4NaOH → RNH2 + Na2CO3 + 2NaBr + 2H2O |

## Mecanismo passo a passo

1. **Desprotonação.** O hidróxido remove um próton N–H da amida.
2. **N-Bromação.** O ânion da amida ataca o Br2, formando a N-bromoamida e brometo.
3. **Segunda desprotonação.** A N–H restante agora é mais ácida (o Br e a C=O puxam densidade eletrônica); o hidróxido a remove.
4. **Rearranjo ao isocianato.** Em uma única etapa, o grupo R migra do carbono para o nitrogênio enquanto o brometo sai e o par isolado do N forma a C=N: R–N=C=O. O grupo que migra mantém sua configuração.
5. **O hidróxido se adiciona ao isocianato.** O ataque ao carbono central dá um ânion do tipo carbamato.
6. **Transferência de próton.** A carga negativa vai para o oxigênio: um carbamato (sal de ácido carbâmico).
7. **Descarboxilação.** O CO2 é perdido (como carbonato em meio básico) e a água protona o nitrogênio, dando a amina.

Cada etapa do modelo é conferida elétron por elétron: as setas curvas levam exatamente às estruturas desenhadas. [Abra no MolDraw](https://www.moldraw.com/pt/?template=hofmann-rearrangement) para seguir as setas uma etapa por vez.

## Exemplos resolvidos

- **Acetamida → metilamina.** CH3CONH2 → CH3NH2.
- **Benzamida → anilina.** C6H5CONH2 → C6H5NH2 — uma rota comum para aminas aromáticas.
- **Propanamida → etilamina.** CH3CH2CONH2 → CH3CH2NH2.
- **A estereoquímica se mantém.** A (S)-2-metilbutanamida dá a (S)-butan-2-amina: o carbono que migra mantém sua configuração (e aqui seu rótulo CIP).

## Questões de vestibular para praticar

**Q1.** Propanamida com Br2/NaOH dá:

1. Propilamina
2. Etilamina
3. Ácido propanoico
4. Etanol

**Mostrar resposta**

**Etilamina** — um carbono a menos: o carbono carbonílico é perdido como CO2.

**Q2.** Quantos mols de NaOH são consumidos por mol de amida?

1. 1
2. 2
3. 3
4. 4

**Mostrar resposta**

**4** — RCONH2 + Br2 + 4NaOH → RNH2 + Na2CO3 + 2NaBr + 2H2O.

**Q3.** Qual intermediário se forma na reação de Hofmann (bromamida)?

1. Radical nitreno
2. Isocianato
3. Nitrila
4. Íon diazônio

**Mostrar resposta**

**Isocianato** — R–N=C=O, formado na etapa de rearranjo.

**Q4.** Qual amida dá anilina?

**Mostrar resposta**

**Benzamida, C6H5CONH2** — o grupo fenila migra para o nitrogênio.

## Erros comuns

- Manter o carbono carbonílico no produto — a amina tem um carbono a menos.
- Usar uma amida secundária (R–CONHR′): ela não tem uma segunda N–H e não reage.
- Desenhar um carbocátion na migração — o deslocamento é concertado com a saída do Br−.
- Esquecer que o grupo que migra mantém sua estereoquímica.

## Editar este mecanismo no MolDraw

1. Clique em [**Abrir no MolDraw**](https://www.moldraw.com/pt/?template=hofmann-rearrangement). O editor abre com a figura inteira na tela: a reação global, cada etapa numerada e os pontos principais.
2. Tudo é uma estrutura comum. Troque um substituinte, mude a cor dos átomos ou mova uma seta, e as setas continuam presas aos seus átomos.
3. Baixe em PNG, SVG ou PDF, ou copie para suas anotações ou slides.
4. A mesma figura está no editor em **Templates → Schemes → Name reactions**.

## Perguntas e respostas

### Por que se chama degradação?

A cadeia carbônica fica com um carbono a menos: o carbono carbonílico sai como CO₂.

### Qual a diferença entre a reação de Hofmann (bromamida) e a eliminação de Hofmann?

A bromamida converte amidas em aminas. A eliminação de Hofmann converte hidróxidos de amônio quaternário no alceno menos substituído.

### Que reações relacionadas passam pelo mesmo isocianato?

Os rearranjos de Curtius (azidas de acila) e de Lossen (ácidos hidroxâmicos).

## Guias relacionados

[Reação de Hofmann (bromamida): guia da reação](https://www.moldraw.com/pt/reaction/hofmann-bromamide-reaction/) [Síntese de Gabriel](https://www.moldraw.com/pt/blog/gabriel-phthalimide-synthesis-mechanism.html) [Rearranjo de Curtius](https://www.moldraw.com/pt/reaction/curtius-rearrangement/) [Rearranjo de Beckmann](https://www.moldraw.com/pt/reaction/beckmann-rearrangement/) [Todas as reações](https://www.moldraw.com/pt/reaction/) [Todos os artigos](https://www.moldraw.com/pt/blog/) [Localizador de reações nomeadas](https://www.moldraw.com/pt/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html) [Localizador de quiralidade R/S](https://www.moldraw.com/pt/tools/free-chem-tools/rs-chirality-finder.html)

Última atualização: 18 de outubro de 2026