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title: "Mecanismo da síntese de Gabriel com ftalimida (vestibular) | Blog do MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/pt/blog/gabriel-phthalimide-synthesis-mechanism.html
description: "Síntese de Gabriel com ftalimida explicada: desprotonação da ftalimida, alquilação SN2 e hidrazinólise dão aminas primárias puras. Por que não se obtém anilina, questões de prova e um modelo editável no MolDraw."
lang: pt
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-26
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# Síntese de Gabriel com ftalimida: mecanismo, limitações e questões de vestibular

Publicado: 18 de outubro de 2026 · Autor: Scidart Academy · Tempo de leitura: ~7 min

**Resposta curta:** a ftalimida é desprotonada pelo KOH (sua N–H tem pKa ≈ 8,3), o ânion é **alquilado por um haleto de alquila primário (SN2)** e a **hidrazina** (ou a hidrólise) libera a **amina primária**. Como a N-alquilftalimida não pode ser alquilada de novo, não se formam aminas secundárias nem terciárias.

[![Síntese de Gabriel com ftalimida: modelo do MolDraw com a reação global e cada etapa com setas curvas](https://www.moldraw.com/reaction/gabriel-phthalimide-synthesis/mechanism.webp) Abrir no MolDraw](https://www.moldraw.com/pt/?template=gabriel-synthesis)

O modelo da síntese de Gabriel no MolDraw: reação global, etapas numeradas com setas curvas e pontos principais. Clique para abri-lo como estruturas editáveis.

[Abrir o mecanismo completo no MolDraw](https://www.moldraw.com/pt/?template=gabriel-synthesis) [Guia da reação: síntese de Gabriel](https://www.moldraw.com/pt/reaction/gabriel-phthalimide-synthesis/)

## O que é a síntese de Gabriel com ftalimida?

Amônia e haletos de alquila dão uma mistura de aminas primárias, secundárias e terciárias e sais quaternários. A síntese de Gabriel evita isso usando a ftalimida como um NH2 protegido que só pode receber um grupo alquila.

O modelo desenha a desprotonação, a alquilação SN2 e o primeiro ataque da hidrazina. Abra-o para trocar o brometo de benzila por outro haleto primário.

## A reação em resumo

| Material de partida | Ftalimida (benzeno-1,2-dicarboximida) |
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| Etapa 1 | KOH (etanólico) → ftalimida potássica |
| Etapa 2 | R–X (metila, primário; SN2) → N-alquilftalimida |
| Etapa 3 | N2H4 (Ing–Manske) ou H3O+/OH− → R–NH2 |
| Produz | Somente aminas alifáticas primárias puras |

## Mecanismo passo a passo

1. **Desprotonação.** O hidróxido remove o próton N–H. O ânion é estabilizado por deslocalização sobre os dois oxigênios carbonílicos, e é por isso que a ftalimida é ácida.
2. **N-Alquilação (SN2).** O nitrogênio da imida ataca o carbono do haleto de alquila por trás, deslocando o brometo. A N-alquilftalimida formada não tem mais N–H.
3. **Hidrazinólise.** A hidrazina ataca uma carbonila (adição–eliminação) e depois a outra, intramolecularmente. A ftal-hidrazida de seis membros é expulsa e a amina primária é liberada.

Cada etapa do modelo é conferida elétron por elétron: as setas curvas levam exatamente às estruturas desenhadas. [Abra no MolDraw](https://www.moldraw.com/pt/?template=gabriel-synthesis) para seguir as setas uma etapa por vez.

## Exemplos resolvidos

- **Brometo de benzila → benzilamina.** O exemplo do modelo.
- **Brometo de etila → etilamina.** Qualquer haleto de metila ou primário funciona.
- **Bromoacetato de etila → glicina.** Variantes Gabriel–malônico produzem α-aminoácidos.
- **Impossível: anilina, terc-butilamina.** Haletos de arila não sofrem SN2; haletos terciários sofrem eliminação.

## Questões de vestibular para praticar

**Q1.** Qual amina não pode ser preparada pela síntese de Gabriel com ftalimida?

1. Etilamina
2. Benzilamina
3. Anilina
4. n-Propilamina

**Mostrar resposta**

**Anilina** — o clorobenzeno não sofre SN2 com o ânion ftalimida.

**Q2.** Por que a ftalimida é ácida?

**Mostrar resposta**

**A N–H fica entre dois grupos C=O, então a base conjugada é estabilizada por ressonância.** — pKa ≈ 8,3, então o KOH a desprotona por completo.

**Q3.** Por que a síntese de Gabriel dá apenas aminas primárias?

**Mostrar resposta**

**A N-alquilftalimida não tem N–H e seu nitrogênio não é nucleofílico, então uma segunda alquilação não acontece.** — Ao contrário de NH3 + R–X.

**Q4.** Qual reagente libera a amina em condições brandas?

1. NaBH4
2. N2H4
3. LiAlH4
4. H2/Pd

**Mostrar resposta**

**N2H4** — a hidrazinólise (Ing–Manske) dá a amina e a ftal-hidrazida.

## Erros comuns

- Tentar preparar aminas aromáticas — a alquilação é SN2.
- Usar haletos secundários ou terciários: os secundários reagem mal, os terciários sofrem eliminação.
- Esquecer a etapa final de liberação (hidrazina ou hidrólise).

## Editar este mecanismo no MolDraw

1. Clique em [**Abrir no MolDraw**](https://www.moldraw.com/pt/?template=gabriel-synthesis). O editor abre com a figura inteira na tela: a reação global, cada etapa numerada e os pontos principais.
2. Tudo é uma estrutura comum. Troque um substituinte, mude a cor dos átomos ou mova uma seta, e as setas continuam presas aos seus átomos.
3. Baixe em PNG, SVG ou PDF, ou copie para suas anotações ou slides.
4. A mesma figura está no editor em **Templates → Schemes → Name reactions**.

## Perguntas e respostas

### Qual é o produto da ftalimida potássica com um haleto de alquila?

Uma N-alquilftalimida, que dá a amina primária após hidrazinólise ou hidrólise.

### Qual é o subproduto da hidrazinólise?

Ftal-hidrazida (2,3-di-hidroftalazina-1,4-diona).

### A síntese de Gabriel é SN1 ou SN2?

SN2: haletos de metila e primários funcionam melhor.

## Guias relacionados

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Última atualização: 18 de outubro de 2026