---
title: "Conformações cadeira e projeções de Newman: axial, equatorial, valores A | Blog do MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/pt/blog/chair-conformation-newman-projection-guide.html
description: "Como desenhar cadeiras do ciclo-hexano, posicionar grupos axiais e equatoriais, usar valores A para achar a cadeira mais estável e ler projeções de Newman e o diagrama de energia do butano."
lang: pt
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-26
---
# Conformações cadeira e projeções de Newman: guia passo a passo com ferramenta de desenho grátis

Publicado: 19 de outubro de 2026 · Autor: Scidart Academy · Tempo de leitura: ~8 min

![Estrutura em linhas do metilciclo-hexano, o exemplo clássico de grupo metila axial e equatorial em uma conformação cadeira](https://www.moldraw.com/blog/thumbs/chair-conformation-newman-projection-guide.webp)

Uma inversão do anel leva o grupo metila do metilciclo-hexano de axial para equatorial.

**Resposta curta:** em uma cadeira do ciclo-hexano, cada carbono tem uma ligação **axial** (diretamente para cima ou para baixo) e uma **equatorial** (apontando para fora do anel). Uma inversão do anel troca as duas. Grupos grandes preferem a posição equatorial: um metila axial custa 7,3 kJ/mol (seu valor A), então o metilciclo-hexano é 95% equatorial a 25 °C. Em uma projeção de Newman, as conformações alternadas têm a menor energia; no butano, anti é 0, gauche 3,8, eclipsada 16 e totalmente eclipsada 19 kJ/mol. O [desenhador de cadeira e Newman](https://www.moldraw.com/pt/tools/free-chem-tools/chair-conformation-newman-projection.html), gratuito, desenha as duas cadeiras, soma a tensão e traça a energia torcional.

## A conformação cadeira

O ciclo-hexano não é plano. Um hexágono plano teria ângulos de 120° e ligações C–H eclipsadas. O anel se dobra em uma **cadeira**, em que cada ângulo C–C–C é de cerca de 109,5° e todas as ligações são alternadas. A cadeira quase não tem tensão angular nem torcional, por isso é a conformação adotada por quase todas as moléculas de ciclo-hexano.

Metilciclo-hexano. Esquerda: CH₃ axial. Direita, após a inversão do anel: CH₃ equatorial. As ligações mais grossas do anel estão mais perto de você.

### Ligações axiais e equatoriais

- As ligações **axiais** são paralelas ao eixo do anel. Apontam diretamente para cima ou para baixo e alternam cima, baixo, cima ao redor do anel.
- As ligações **equatoriais** apontam para fora, ao redor do "equador". Cada uma é paralela às duas ligações do anel que estão a um carbono de distância.
- Em cada carbono, as ligações axial e equatorial apontam para faces opostas. Se a ligação axial aponta para cima, a equatorial se inclina levemente para baixo.

### A inversão do anel

O anel alterna entre duas cadeiras cerca de 100 000 vezes por segundo à temperatura ambiente (barreira de cerca de 45 kJ/mol). Na inversão do anel, toda posição axial vira equatorial e toda posição equatorial vira axial. Um grupo que aponta para cima continua para cima. Por isso **cis e trans nunca mudam na inversão do anel**.

## Valores A e a cadeira mais estável

Um grupo axial fica perto dos dois hidrogênios axiais a três carbonos de distância, na mesma face. Essas **interações 1,3-diaxiais** tornam a cadeira axial menos estável. O **valor A** é a diferença de energia livre, ΔG°, entre a cadeira axial e a equatorial de um ciclo-hexano monossubstituído.

| Grupo | Valor A (kJ/mol) | % equatorial a 298 K |
| --- | --- | --- |
| F | 1.0 | 60% |
| Cl | 2.2 | 71% |
| OH | 3.6 | 81% |
| CH₃ | 7.3 | 95% |
| CH(CH₃)₂ | 9.2 | 98% |
| C₆H₅ | 11.7 | 99% |
| C(CH₃)₃ | 20.5 | mais de 99,9% |

Para transformar ΔG em uma razão, use **ΔG° = −RT ln K**. A 298 K, RT = 2,48 kJ/mol. Para o metila: K = e7,3/2,48 = 19, ou seja, 19 moléculas equatoriais para cada axial, ou 95%.

### Dois ou mais grupos

1. Desenhe as duas cadeiras. Mantenha cada grupo na sua face (para cima ou para baixo).
2. Para cada cadeira, some o valor A de cada grupo axial.
3. Some cerca de 8 kJ/mol a mais se dois grupos (que não sejam H) estiverem axiais na mesma face, em 1,3 um do outro. Some 3,8 kJ/mol para dois grupos carbônicos em carbonos vizinhos que estejam em gauche (ambos equatoriais, ou um axial e um equatorial).
4. A cadeira com o menor total é a mais estável. O ΔG é a diferença entre os totais.

## Como usar o desenhador de cadeira e Newman

1. Abra o [desenhador de conformação cadeira e projeção de Newman](https://www.moldraw.com/pt/tools/free-chem-tools/chair-conformation-newman-projection.html). A aba **Conformações cadeira** já está aberta.
2. Clique em um exemplo como **trans-1,2-Dimetil**, ou escolha um grupo **Up (wedge)** e um **Down (dash)** para C1 a C6.
3. Leia as duas cadeiras. Grupos axiais aparecem em laranja, equatoriais em azul. A cadeira mais estável é marcada como **more stable**.
4. Leia a tabela de tensão: cada valor A, choque 1,3-diaxial e interação gauche, depois ΔG, K e a % de cada cadeira a 298 K.
5. Clique em **Animar inversão do anel** para ver os grupos axiais virarem equatoriais. Salve o desenho com **Baixar SVG** ou **Baixar PNG**.
6. Abra a aba **Projeção de Newman**, escolha **Butano (C2–C3)** e mova o controle deslizante ou clique em **+60°**, **Anti (180°)** ou **Animar 360°**. O gráfico mostra a energia em cada ângulo.

## Exemplos resolvidos

### 1. trans-1,2-Dimetilciclo-hexano

Uma cadeira tem os dois metilas equatoriais. Os dois metilas estão em gauche, então a tensão é de 3,8 kJ/mol. A cadeira invertida tem os dois axiais: 2 × 7,3 = 14,6 kJ/mol. ΔG = 14,6 − 3,8 = 10,8 kJ/mol, K = 78, então **98,7% diequatorial**.

### 2. cis-1,3-Dimetilciclo-hexano

No cis-1,3, os grupos são ambos equatoriais ou ambos axiais. Diaxial: 2 × 7,3 mais cerca de 8 pelo choque 1,3-diaxial CH₃/CH₃, cerca de 22,6 kJ/mol. Diequatorial: 0. Mais de 99,9% diequatorial.

### 3. cis-1-terc-Butil-4-metilciclo-hexano

Um grupo precisa ficar axial. O terc-butila (20,5) custa muito mais que o metila (7,3), então o terc-butila fica equatorial e o metila vai para axial. ΔG = 13,2 kJ/mol, mais de 99% de uma cadeira. O terc-butila "trava" o anel.

### 4. Mentol

No (−)-mentol, os grupos OH, isopropila e metila podem ficar todos equatoriais em uma cadeira, então essa cadeira é fortemente favorecida. A cadeira invertida poria os três em posição axial.

### 5. Butano gauche e anti

O butano gauche fica 3,8 kJ/mol acima do anti, e há duas formas gauche. K = 2 × e−3,8/2,48 = 0,43, então cerca de 70% anti e 30% gauche a 298 K.

## Projeções de Newman

Uma projeção de Newman olha diretamente ao longo de uma ligação C–C. O carbono da frente é um ponto; suas três ligações se encontram no centro. O carbono de trás é um círculo; suas ligações partem da borda. O ângulo entre uma ligação da frente e uma de trás é o **ângulo diedro**.

Para girar a ligação você mesmo e ver cada conformação com seu ângulo diedro e sua tensão, clique com o botão direito em uma ligação no editor e escolha Newman Projection: veja [projeções de Newman no MolDraw](https://www.moldraw.com/pt/blog/newman-projection-rotate-conformations-guide.html).

Butano ao longo de C2–C3. Grupos da frente em verde, grupos de trás em roxo. A forma totalmente eclipsada é desenhada levemente deslocada para os dois metilas aparecerem.

| Conformação do butano | Diedro (CH₃ a CH₃) | Energia (kJ/mol) | Termos de tensão |
| --- | --- | --- | --- |
| Anti (alternada) | 180° | 0 | nenhuma |
| Gauche (alternada) | 60°, 300° | 3.8 | CH₃/CH₃ gauche |
| Eclipsada | 120°, 240° | 16 | 2 × H/CH₃ (6,0) + H/H (4,0) |
| Totalmente eclipsada | 0° | 19 | CH₃/CH₃ (11) + 2 × H/H (4,0) |

No etano, as três interações eclipsadas H/H dão uma barreira de 12 kJ/mol; no propano (2 H/H + 1 H/CH₃), ela é de 14 kJ/mol.

## Tabela-resumo

| Termo | Significado |
| --- | --- |
| Axial | Ligação paralela ao eixo do anel, diretamente para cima ou para baixo |
| Equatorial | Ligação apontando para fora do anel, paralela às ligações do anel a um carbono de distância |
| Inversão do anel | Axial ⇄ equatorial em cada carbono; o que está para cima continua para cima |
| Valor A | ΔG° (axial − equatorial) para um grupo; CH₃ 7,3 kJ/mol |
| ΔG° = −RT ln K | 5,7 kJ/mol mudam K dez vezes a 298 K |
| Alternada / eclipsada | Diedro 60°, 180° / 0°, 120° |
| Anti / gauche | Maiores grupos a 180° / 60° um do outro |

## Erros comuns

- Converter cis em trans durante a inversão do anel. A inversão do anel nunca muda cis ou trans.
- Achar que cis sempre significa ambos equatoriais. Para 1,2 e 1,4, cis é axial mais equatorial. Para 1,3, cis é diequatorial ou diaxial.
- Desenhar ligações axiais inclinadas. Elas são verticais.
- Esquecer a interação gauche no trans-1,2-dimetilciclo-hexano diequatorial.
- Usar °C em ΔG = −RT ln K. Use kelvin.
- Chamar o butano eclipsado a 120° de "totalmente eclipsado". Totalmente eclipsado significa CH₃ atrás de CH₃ a 0°.

## Dicas para provas

- **Vestibulares:** saiba a ordem de estabilidade dos confôrmeros do butano (anti > gauche > eclipsada > totalmente eclipsada) e que a cadeira é mais estável que o bote torcido, o bote e a meia-cadeira.
- **Provas do ensino médio:** saiba explicar a estabilidade pela tensão estérica: grupos volumosos preferem a posição equatorial.
- **Química orgânica na graduação:** calcule ΔG a partir dos valores A e converta em K e % de população. Lembre que o terc-butila trava o anel e que o cis-1,4-di-terc-butilciclo-hexano adota um bote torcido.
- Ao desenhar uma cadeira na prova, desenhe primeiro as ligações axiais (diretamente para cima e para baixo) e depois as equatoriais, paralelas às ligações do anel.

## Perguntas e respostas

### Qual a diferença entre posições axial e equatorial?

As ligações axiais são paralelas ao eixo da cadeira e apontam diretamente para cima ou para baixo. As ligações equatoriais apontam para fora, ao redor do anel. Cada carbono do anel tem uma ligação axial e uma equatorial, em faces opostas.

### Por que grupos grandes preferem a posição equatorial?

Um grupo axial fica perto dos dois hidrogênios axiais a três carbonos de distância, na mesma face. Essas interações 1,3-diaxiais custam energia. Um grupo equatorial aponta para longe do anel e as evita.

### Qual é o valor A de um grupo metila?

Cerca de 7,3 kJ/mol (1,74 kcal/mol). Isso dá K = 19 a 298 K, então o metilciclo-hexano é cerca de 95% equatorial.

### A inversão do anel transforma cis em trans?

Não. Uma inversão do anel transforma axial em equatorial e vice-versa, mas um grupo que aponta para cima continua para cima. Cis e trans dependem só das faces, então não mudam.

### Qual conformação do butano é a mais estável?

A conformação anti, com os dois grupos metila a 180°. A gauche fica 3,8 kJ/mol acima, a eclipsada 16 e a totalmente eclipsada 19 kJ/mol.

### Como calculo a porcentagem de cada cadeira?

Encontre o ΔG entre as cadeiras e depois K = e^(−ΔG/RT), com R = 8,314 J/(mol·K) e T em kelvin. A fração da cadeira mais estável é K/(1 + K) para K maior que 1.

### Por que o terc-butila trava o anel?

Seu valor A é de cerca de 20,5 kJ/mol, então a cadeira equatorial é favorecida em mais de 3000 para 1 à temperatura ambiente. O anel quase nunca está na cadeira com o terc-butila axial.

## Ferramentas e guias relacionados

### Ferramentas relacionadas

[Desenho de conformação em cadeira e projeção de Newman](https://www.moldraw.com/pt/tools/free-chem-tools/chair-conformation-newman-projection.html) [Conversor de projeção de Fischer](https://www.moldraw.com/pt/tools/free-chem-tools/fischer-projection-converter.html) [Enumerador de estereoisômeros](https://www.moldraw.com/pt/tools/free-chem-tools/stereoisomer-enumerator.html) [Localizador de quiralidade R/S](https://www.moldraw.com/pt/tools/free-chem-tools/rs-chirality-finder.html) [Visualizador de modelos moleculares 3D](https://www.moldraw.com/pt/tools/free-chem-tools/3d-molecular-model-viewer.html) [Calculadora de energia livre de Gibbs](https://www.moldraw.com/pt/tools/free-chem-tools/gibbs-free-energy-calculator.html)

### Guias relacionados

[Gire uma projeção de Newman no editor](https://www.moldraw.com/pt/blog/newman-projection-rotate-conformations-guide.html) [Guia de projeções de Fischer](https://www.moldraw.com/pt/blog/fischer-projection-guide.html) [Guia de estereoisômeros e compostos meso](https://www.moldraw.com/pt/blog/stereoisomers-meso-compounds-guide.html) [Como desenhar uma cadeira do ciclo-hexano no MolDraw](https://www.moldraw.com/learn/how-to-draw-rings-cyclohexane-chair-and-fused-rings/) [Como desenhar ligações em cunha e tracejadas](https://www.moldraw.com/learn/how-to-draw-stereochemistry-with-wedge-and-hash-bonds/) [Grupos pontuais em 3D](https://www.moldraw.com/pt/blog/symmetry-plugin-point-groups-3d.html) [Todas as ferramentas de química gratuitas do MolDraw](https://www.moldraw.com/pt/blog/moldraw-all-free-chemistry-tools-guide.html)

Última atualização: 19 de outubro de 2026