---
title: "Synteza eterów Williamsona: mechanizm i przykłady | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/pl/reaction/williamson-ether-synthesis/
description: "Mechanizm syntezy Williamsona: alkoholan lub fenolan wypiera halogenek w reakcji SN2. Dobór partnerów, eliminacja z halogenkami trzeciorzędowymi, przykłady, uwagi egzaminacyjne i FAQ."
lang: pl
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
Reakcja imienna · mechanizm

# Synteza eterów Williamsona

Synteza Williamsona prowadzi do eterów w reakcji SN2 między alkoholanem (lub fenolanem) a halogenkiem metylu lub pierwszorzędowym halogenkiem alkilu. W tym przykładzie fenol jest deprotonowany jonem wodorotlenkowym, a fenolan metylowany jodometanem, co daje anizol.

[Otwórz pełny mechanizm w MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=williamson-ether-synthesis)[Edytuj reakcję](https://www.moldraw.com/?reaction=Oc1ccccc1.CI%3E%3ECOc1ccccc1)

[![Mechanizm syntezy Williamsona: jon wodorotlenkowy deprotonuje fenol; fenolan wypiera jodek z jodometanu, dając anizol.](https://www.moldraw.com/reaction/williamson-ether-synthesis/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=williamson-ether-synthesis)

Synteza eterów Williamsona: reakcja sumaryczna, każdy etap ze strzałkami i najważniejsze punkty. Kliknij, aby otworzyć i edytować w MolDraw.

## Reakcja sumaryczna

R–O⁻ Na⁺ + R′–X → R–O–R′ + NaX (R′ = metyl lub grupa pierwszorzędowa)

Alkoholan lub fenolan wypiera halogenek z halogenku metylu lub pierwszorzędowego halogenku alkilu (SN2).

## Reagenty i warunki

- Zasada: NaH lub Na dla alkoholi; dla fenoli wystarczy NaOH lub K₂CO₃
- Halogenek metylu lub pierwszorzędowy halogenek alkilu (albo tosylan)
- Polarny rozpuszczalnik aprotyczny (DMF, DMSO, aceton) przyspiesza SN2

## Mechanizm krok po kroku

1. **Fenolan.** Jon wodorotlenkowy odrywa kwasowy proton O–H
2. **SN2.** Fenolan atakuje atom węgla grupy metylowej

Każdy etap sprawdzono elektron po elektronie: zakrzywione strzałki prowadzą dokładnie do narysowanych struktur.

[Otwórz i edytuj ten mechanizm](https://www.moldraw.com/?template=williamson-ether-synthesis)

## Najważniejsze punkty

- Partnera z zawadą przestrzenną użyj jako alkoholanu, a do tego halogenek metylu lub 1°.
- Halogenki trzeciorzędowe zamiast substytucji ulegają eliminacji (E2).
- Alkohole (pKa ≈ 16) wymagają mocniejszej zasady, np. NaH; fenolom (pKa 10) wystarczy NaOH.
- Wersje wewnątrzcząsteczkowe dają etery cykliczne (epoksydy, THF).

## Na egzaminy JEE i NEET

- Grupę objętościową umieść w alkoholanie i użyj halogenku metylu/pierwszorzędowego.
- Halogenki trzeciorzędowe dają alkeny (E2) zamiast eterów: eter tert-butylowo-metylowy otrzymuje się z (CH₃)₃CO⁻ + CH₃Br, a nie z CH₃O⁻ + (CH₃)₃CBr.
- Halogenki arylowe nie mogą być elektrofilem: etery arylowe otrzymuje się z fenolanu i halogenku alkilu.
- Mechanizm SN2: inwersja przy atakowanym atomie węgla.

## FAQ

**Dlaczego eteru di-tert-butylowego nie można otrzymać syntezą Williamsona?**

Każda kombinacja wymaga halogenku trzeciorzędowego, który z silnie zasadowym alkoholanem ulega eliminacji E2.

**Która kombinacja daje anizol?**

Fenolan sodu + jodometan (lub siarczan dimetylu). Metanolan + bromobenzen nie reagują.

**Jaki jest mechanizm syntezy Williamsona?**

Jednoetapowy atak SN2 atomu tlenu alkoholanu od strony przeciwnej na atom węgla związany z halogenem.

## Narysuj w MolDraw

Przycisk powyżej otwiera cały rysunek — reakcję sumaryczną, ponumerowany mechanizm i najważniejsze punkty — jako zwykłe, edytowalne struktury. Zmieniaj podstawniki, zmieniaj kolory atomów lub eksportuj PNG, SVG albo kod chemfig do notatek i prezentacji. Ten sam rysunek znajdziesz w panelu Templates w sekcji Name reactions.

[Synteza Gabriela (ftalimidowa)](https://www.moldraw.com/reaction/gabriel-phthalimide-synthesis)[Reakcja Kolbego–Schmitta](https://www.moldraw.com/reaction/kolbe-schmitt-reaction)[Reakcja Reimera–Tiemanna](https://www.moldraw.com/reaction/reimer-tiemann-reaction)[Wszystkie reakcje](https://www.moldraw.com/pl/reaction/)[Wyszukiwarka reakcji imiennych](https://www.moldraw.com/pl/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)