---
title: "Utlenianie Swerna: mechanizm, DMSO i chlorek oksalilu | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/pl/reaction/swern-oxidation/
description: "Mechanizm utleniania Swerna: DMSO aktywowany chlorkiem oksalilu, jon alkoksysulfoniowy, ylid siarkowy i eliminacja dają aldehyd z alkoholu pierwszorzędowego w temperaturze −78 °C. Uwagi egzaminacyjne i FAQ."
lang: pl
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
Reakcja imienna · mechanizm

# Utlenianie Swerna

Utlenianie Swerna przekształca alkohole pierwszorzędowe w aldehydy, a drugorzędowe w ketony, bez nadmiernego utlenienia i bez metali ciężkich. DMSO jest aktywowany chlorkiem oksalilu w temperaturze −78 °C (z wydzieleniem CO₂, CO i jonu chlorkowego), alkohol przyłącza się do siarki, trietyloamina tworzy ylid siarkowy, a wewnątrzcząsteczkowa eliminacja daje związek karbonylowy i siarczek dimetylu.

[Otwórz pełny mechanizm w MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=swern-oxidation)[Edytuj reakcję](https://www.moldraw.com/?reaction=CCCO%3E%3ECCC%3DO)

[![Mechanizm utleniania Swerna: DMSO i chlorek oksalilu dają jon chlorosulfoniowy (oraz CO₂, CO i Cl⁻); alkohol się przyłącza, Et₃N tworzy ylid, a eliminacja przez pięcioczłonowy stan przejściowy daje propanal i Me₂S.](https://www.moldraw.com/reaction/swern-oxidation/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=swern-oxidation)

Utlenianie Swerna: reakcja sumaryczna, każdy etap ze strzałkami i najważniejsze punkty. Kliknij, aby otworzyć i edytować w MolDraw.

## Reakcja sumaryczna

RCH₂OH → (1. (COCl)₂, DMSO, −78 °C; 2. Et₃N) RCHO + Me₂S + CO + CO₂

DMSO aktywowany chlorkiem oksalilu utlenia alkohol do aldehydu w −78 °C.

## Reagenty i warunki

- Chlorek oksalilu i DMSO w CH₂Cl₂ w temperaturze −78 °C
- Następnie alkohol, potem trietyloamina; ogrzać do temperatury pokojowej

## Mechanizm krok po kroku

1. **Aktywacja.** Tlen DMSO atakuje chlorek oksalilu
2. **Odejście chlorku.** C=O odtwarza się
3. **Jon chlorosulfoniowy.** Jon chlorkowy atakuje siarkę
4. **Fragmentacja.** Odchodzą CO₂, CO i Cl⁻ (wydzielanie gazów)
5. **Przyłączenie alkoholu.** O atakuje S; odchodzi jon chlorkowy
6. **Deprotonowanie.** Et₃N odrywa proton O–H
7. **Ylid siarkowy.** Drugie deprotonowanie, przy S–CH₃
8. **Eliminacja.** Pięcioczłonowy stan przejściowy: powstaje C=O, odchodzi Me₂S

Każdy etap sprawdzono elektron po elektronie: zakrzywione strzałki prowadzą dokładnie do narysowanych struktur.

[Otwórz i edytuj ten mechanizm](https://www.moldraw.com/?template=swern-oxidation)

## Najważniejsze punkty

- Alkohole pierwszorzędowe zatrzymują się na aldehydzie: brak wody, brak nadmiernego utlenienia.
- Trzeba utrzymywać −78 °C: jon chlorosulfoniowy rozkłada się po ogrzaniu.
- Produkty uboczne: CO (toksyczny), CO₂, Me₂S (intensywny zapach) — pracuj pod dygestorium.
- Bez chromu i metali ciężkich; alkohole drugorzędowe dają ketony.

## Na egzaminy JEE i NEET

- Zatrzymuje się na aldehydzie (brak wody).
- Wymaga −78 °C do momentu dodania zasady.
- Produkty uboczne: siarczek dimetylu (zapach), CO (toksyczny) i CO₂.
- Alternatywy: PCC, odczynnik Dessa–Martina (peryodinan).

## FAQ

**Dlaczego utlenianie Swerna nie prowadzi do kwasu?**

Nie ma wody, więc aldehyd nie może utworzyć hydratu, który uległby dalszemu utlenieniu.

**Jaka jest rola trietyloaminy?**

Deprotonuje jon alkoksysulfoniowy do ylidu siarkowego, który odrywa proton C–H przez pięcioczłonowy stan przejściowy.

**Dlaczego −78 °C?**

Aktywowana forma DMSO rozkłada się powyżej ok. −60 °C.

## Narysuj w MolDraw

Przycisk powyżej otwiera cały rysunek — reakcję sumaryczną, ponumerowany mechanizm i najważniejsze punkty — jako zwykłe, edytowalne struktury. Zmieniaj podstawniki, zmieniaj kolory atomów lub eksportuj PNG, SVG albo kod chemfig do notatek i prezentacji. Ten sam rysunek znajdziesz w panelu Templates w sekcji Name reactions.

[Utlenianie Baeyera–Villigera](https://www.moldraw.com/reaction/baeyer-villiger-oxidation)[Hydroborowanie–utlenianie](https://www.moldraw.com/reaction/hydroboration-oxidation)[Reakcja Cannizzaro](https://www.moldraw.com/reaction/cannizzaro-reaction)[Wszystkie reakcje](https://www.moldraw.com/pl/reaction/)[Wyszukiwarka reakcji imiennych](https://www.moldraw.com/pl/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)