---
title: "Reakcja Sandmeyera: mechanizm, sole diazoniowe | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/pl/reaction/sandmeyer-reaction/
description: "Mechanizm reakcji Sandmeyera: diazowanie aniliny, a następnie CuCl, CuBr lub CuCN zastępują N2 poprzez rodnik arylowy. Warunki, wariant Gattermanna, uwagi egzaminacyjne i FAQ."
lang: pl
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
Reakcja imienna · mechanizm

# Reakcja Sandmeyera

Reakcja Sandmeyera zastępuje grupę diazoniową soli arenodiazoniowej atomem Cl, Br lub grupą CN za pomocą soli miedzi(I). Miedź(I) przekazuje jeden elektron jonowi diazoniowemu, wydziela się gazowy azot i powstaje rodnik arylowy, który odbiera halogen od miedzi(II), odtwarzając miedź(I). Sól diazoniową otrzymuje się najpierw z aniliny, NaNO₂ i HCl w temperaturze 0–5 °C.

[Otwórz pełny mechanizm w MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=sandmeyer-reaction)[Edytuj reakcję](https://www.moldraw.com/?reaction=N%23%5BN%2B%5Dc1ccccc1%3E%3EClc1ccccc1.N%23N)[Otwórz mechanizm diazowania](https://www.moldraw.com/?template=diazotisation)

[![Mechanizm reakcji Sandmeyera: CuCl₂⁻ przekazuje jeden elektron kationowi benzenodiazoniowemu, który traci N₂, dając rodnik fenylowy; rodnik odbiera Cl od miedzi(II), a miedź(I) zostaje odtworzona.](https://www.moldraw.com/reaction/sandmeyer-reaction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=sandmeyer-reaction)

Reakcja Sandmeyera: reakcja sumaryczna, każdy etap ze strzałkami i najważniejsze punkty. Kliknij, aby otworzyć i edytować w MolDraw.

## Reakcja sumaryczna

C₆H₅NH₂ → (NaNO₂, HCl, 0–5 °C) C₆H₅N₂⁺Cl⁻ → (CuCl/HCl) C₆H₅Cl + N₂

Miedź(I) zastępuje N₂⁺ przez Cl, Br lub CN poprzez rodnik arylowy.

## Reagenty i warunki

- Diazowanie: NaNO₂ + HCl, 0–5 °C
- CuCl/HCl → ArCl; CuBr/HBr → ArBr; CuCN/KCN → ArCN
- Po dodaniu soli miedzi(I) delikatnie ogrzać

## Mechanizm krok po kroku

1. **Przeniesienie elektronu.** Cu(I) przekazuje jeden elektron; N₂ odchodzi i powstaje rodnik arylowy
2. **Przeniesienie chloru.** Rodnik odbiera Cl od Cu(II), odtwarzając Cu(I)

Każdy etap sprawdzono elektron po elektronie: zakrzywione strzałki prowadzą dokładnie do narysowanych struktur.

[Otwórz i edytuj ten mechanizm](https://www.moldraw.com/?template=sandmeyer-reaction)

## Najważniejsze punkty

- Sól diazoniową otrzymuje się z aniliny, NaNO₂ i HCl w temperaturze 0–5 °C (zob. Diazowanie).
- CuCl → ArCl, CuBr → ArBr, CuCN → ArCN (droga do kwasów benzoesowych i benzyloamin).
- Reakcja Gattermanna: proszek Cu z HCl/HBr daje ten sam efekt.
- ArI nie wymaga miedzi (KI); ArF otrzymuje się z HBF₄ (reakcja Balza–Schiemanna).
- Produkty uboczne – biaryle (Ar–Ar) – świadczą o mechanizmie rodnikowym.

## Na egzaminy JEE i NEET

- W reakcji Sandmeyera stosuje się sole Cu(I); w reakcji Gattermanna proszek miedzi z HCl lub HBr.
- ArI otrzymuje się z samym KI (bez miedzi); ArF w reakcji Balza–Schiemanna (HBF₄, ogrzewanie).
- Sole diazoniowe należy przechowywać w temperaturze 0–5 °C; ogrzewanie w wodzie daje fenol.
- H₃PO₂ (lub etanol) zastępuje N₂⁺ atomem H (deaminacja).

## FAQ

**Jaka jest rola miedzi w reakcji Sandmeyera?**

Miedź(I) przekazuje jeden elektron jonowi diazoniowemu; po odejściu N₂ rodnik arylowy odbiera Cl, Br lub CN od miedzi(II), więc miedź(I) zostaje odtworzona (w zasadzie działa katalitycznie).

**Czym różni się reakcja Sandmeyera od reakcji Gattermanna?**

Obie przekształcają sole diazoniowe w halogenki arylowe. W reakcji Sandmeyera stosuje się CuCl/CuBr, a w reakcji Gattermanna proszek miedzi i kwas halogenowodorowy, zwykle z mniejszą wydajnością.

**Dlaczego diazowanie prowadzi się w temperaturze 0–5 °C?**

Sole arenodiazoniowe rozkładają się podczas ogrzewania, tracąc N₂ i reagując z wodą do fenoli.

## Narysuj w MolDraw

Przycisk powyżej otwiera cały rysunek — reakcję sumaryczną, ponumerowany mechanizm i najważniejsze punkty — jako zwykłe, edytowalne struktury. Zmieniaj podstawniki, zmieniaj kolory atomów lub eksportuj PNG, SVG albo kod chemfig do notatek i prezentacji. Ten sam rysunek znajdziesz w panelu Templates w sekcji Name reactions.

[Sprzęganie azowe](https://www.moldraw.com/reaction/azo-coupling-reaction)[Degradacja amidów Hofmanna](https://www.moldraw.com/reaction/hofmann-bromamide-reaction)[Synteza Gabriela (ftalimidowa)](https://www.moldraw.com/reaction/gabriel-phthalimide-synthesis)[Wszystkie reakcje](https://www.moldraw.com/pl/reaction/)[Wyszukiwarka reakcji imiennych](https://www.moldraw.com/pl/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)