---
title: "Reakcja Reimera–Tiemanna: mechanizm i przykłady | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/pl/reaction/reimer-tiemann-reaction/
description: "Mechanizm reakcji Reimera–Tiemanna krok po kroku: dichlorokarben z CHCl3 i NaOH, atak fenolanu w pozycji orto i hydroliza do aldehydu salicylowego. Uwagi egzaminacyjne i FAQ."
lang: pl
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
Reakcja imienna · mechanizm

# Reakcja Reimera–Tiemanna

Reakcja Reimera–Tiemanna przekształca fenol w aldehyd salicylowy (2-hydroksybenzaldehyd) za pomocą chloroformu i wodnego roztworu wodorotlenku sodu. Elektrofilem jest dichlorokarben, :CCl₂, powstający z chloroformu pod działaniem zasady; fenolan atakuje go głównie atomem węgla w pozycji orto, a hydroliza grupy CHCl₂ daje aldehyd.

[Otwórz pełny mechanizm w MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=reimer-tiemann)[Edytuj reakcję](https://www.moldraw.com/?reaction=Oc1ccccc1.ClC(Cl)Cl%3E%3EO%3DCc1ccccc1O)

[![Mechanizm reakcji Reimera–Tiemanna: zasada przekształca CHCl₃ w :CCl₂, fenolan atakuje go atomem węgla w pozycji orto, a hydroliza grupy CHCl₂ daje aldehyd salicylowy.](https://www.moldraw.com/reaction/reimer-tiemann-reaction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=reimer-tiemann)

Reakcja Reimera–Tiemanna: reakcja sumaryczna, każdy etap ze strzałkami i najważniejsze punkty. Kliknij, aby otworzyć i edytować w MolDraw.

## Reakcja sumaryczna

Fenol + CHCl₃ + NaOH (aq), 60–70 °C, następnie H₃O⁺ → aldehyd salicylowy

Dichlorokarben z chloroformu formyluje fenolan w pozycji orto.

## Reagenty i warunki

- Chloroform (CHCl₃) i wodny roztwór NaOH lub KOH
- 60–70 °C, mieszanina dwufazowa, intensywne mieszanie
- Obróbka kwasem (rozcieńczony HCl) w celu uwolnienia fenolu i aldehydu

## Mechanizm krok po kroku

1. **Dichlorokarben.** NaOH deprotonuje CHCl₃; CCl₃⁻ traci następnie Cl⁻
2. **Atak na karben.** Atakuje atom węgla fenolanu w pozycji orto
3. **Tautomeryzacja.** Przeniesienie protonu odtwarza pierścień aromatyczny

Każdy etap sprawdzono elektron po elektronie: zakrzywione strzałki prowadzą dokładnie do narysowanych struktur.

[Otwórz i edytuj ten mechanizm](https://www.moldraw.com/?template=reimer-tiemann)

## Najważniejsze punkty

- Najpierw jon wodorotlenkowy odrywa proton C–H chloroformu, dając CCl₃⁻.
- Następnie jony wodorotlenkowe hydrolizują grupę CHCl₂ do CHO; obróbka kwasem daje aldehyd salicylowy.
- Przeważa atak w pozycji orto; powstaje też trochę produktu para.
- Dichlorokarben to ubogi w elektrony karben (singletowy): ma wolną parę i pusty orbital.
- Gdy zamiast CHCl₃ użyje się CCl₄, ta sama droga prowadzi do kwasu salicylowego.

## Na egzaminy JEE i NEET

- Elektrofil: dichlorokarben (:CCl₂), powstający przez α-eliminację — CHCl₃ + OH⁻ → CCl₃⁻ → :CCl₂ + Cl⁻.
- Głównym produktem jest izomer orto (aldehyd salicylowy); powstaje też trochę 4-hydroksybenzaldehydu (para).
- Gdy zamiast CHCl₃ użyje się CCl₄, produktem jest kwas salicylowy.
- Karben jest singletowy: ma pusty orbital p (elektrofilowy) i wolną parę.

## FAQ

**Co jest elektrofilem w reakcji Reimera–Tiemanna?**

Dichlorokarben, :CCl₂. Jon wodorotlenkowy odrywa kwasowy proton chloroformu, dając CCl₃⁻, który traci jon chlorkowy (α-eliminacja).

**Dlaczego głównym produktem jest izomer orto?**

W układzie dwufazowym tlen fenolanu i atom węgla w pozycji orto znajdują się blisko przeciwjonu sodowego i karbenu, a związek pośredni orto jest stabilizowany przez sąsiedni O⁻; atak w pozycji para również zachodzi, ale w mniejszym stopniu.

**Jak grupa CHCl₂ staje się grupą CHO?**

Jony wodorotlenkowe zastępują oba atomy chloru (poprzez chlorohydrynę), a gem-diol traci wodę, dając aldehyd; zakwaszenie daje obojętny aldehyd salicylowy.

## Narysuj w MolDraw

Przycisk powyżej otwiera cały rysunek — reakcję sumaryczną, ponumerowany mechanizm i najważniejsze punkty — jako zwykłe, edytowalne struktury. Zmieniaj podstawniki, zmieniaj kolory atomów lub eksportuj PNG, SVG albo kod chemfig do notatek i prezentacji. Ten sam rysunek znajdziesz w panelu Templates w sekcji Name reactions.

[Reakcja Kolbego–Schmitta](https://www.moldraw.com/reaction/kolbe-schmitt-reaction)[Synteza eterów Williamsona](https://www.moldraw.com/reaction/williamson-ether-synthesis)[Reakcja Cannizzaro](https://www.moldraw.com/reaction/cannizzaro-reaction)[Wszystkie reakcje](https://www.moldraw.com/pl/reaction/)[Wyszukiwarka reakcji imiennych](https://www.moldraw.com/pl/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)