---
title: "Przegrupowanie pinakolinowe: mechanizm | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/pl/reaction/pinacol-pinacolone-rearrangement/
description: "Mechanizm przegrupowania pinakolinowego: protonowanie, utrata wody do karbokationu, przesunięcie 1,2 grupy metylowej i utrata protonu dają pinakolinę. Zdolność migracyjna, uwagi egzaminacyjne i FAQ."
lang: pl
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
Reakcja imienna · mechanizm

# Przegrupowanie pinakolinowe

Pinakol (2,3-dimetylobutano-2,3-diol) przegrupowuje się w środowisku kwasowym do pinakoliny (3,3-dimetylobutan-2-onu). Jedna grupa OH ulega protonowaniu i odchodzi jako woda, grupa metylowa przesuwa się na atom węgla z ładunkiem dodatnim, a nowy kation — stabilizowany przez sąsiedni atom tlenu — traci proton, tworząc C=O.

[Otwórz pełny mechanizm w MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=pinacol-rearrangement)[Edytuj reakcję](https://www.moldraw.com/?reaction=CC(C)(O)C(C)(C)O%3E%3ECC(%3DO)C(C)(C)C.O)

[![Mechanizm przegrupowania pinakolinowego: pinakol ulega protonowaniu, traci wodę, dając kation trzeciorzędowy, grupa metylowa przesuwa się, a utrata protonu daje pinakolinę.](https://www.moldraw.com/reaction/pinacol-pinacolone-rearrangement/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=pinacol-rearrangement)

Przegrupowanie pinakolinowe: reakcja sumaryczna, każdy etap ze strzałkami i najważniejsze punkty. Kliknij, aby otworzyć i edytować w MolDraw.

## Reakcja sumaryczna

(CH₃)₂C(OH)–C(OH)(CH₃)₂ → (H₂SO₄) CH₃COC(CH₃)₃ + H₂O

1,2-diol traci wodę, a grupa migruje: diol staje się ketonem.

## Reagenty i warunki

- Stężony lub rozcieńczony H₂SO₄ (lub inne mocne kwasy)
- Ogrzewanie

## Mechanizm krok po kroku

1. **Protonowanie.** Jedna grupa OH ulega protonowaniu
2. **Utrata wody.** Powstaje karbokation trzeciorzędowy
3. **Przesunięcie 1,2 grupy metylowej.** Nowy kation jest stabilizowany przez tlen grupy OH
4. **Deprotonowanie.** Woda odrywa proton O–H: powstaje C=O

Każdy etap sprawdzono elektron po elektronie: zakrzywione strzałki prowadzą dokładnie do narysowanych struktur.

[Otwórz i edytuj ten mechanizm](https://www.moldraw.com/?template=pinacol-rearrangement)

## Najważniejsze punkty

- Odchodzi ta grupa OH, która daje trwalszy karbokation.
- Zdolność migracyjna: H ≈ aryl > alkil.
- Kation po przesunięciu jest w rzeczywistości jonem oksokarbeniowym: etap jest korzystny energetycznie.
- Przegrupowania semipinakolinowe wykorzystują to samo przesunięcie 1,2 z innymi grupami opuszczającymi.

## Na egzaminy JEE i NEET

- Odchodzi ta grupa OH, która daje trwalszy karbokation.
- Zdolność migracyjna (ogólnie): H ≈ aryl > alkil; p-anizyl > fenyl > p-chlorofenyl.
- Siła napędowa: powstający jon oksokarbeniowy/C=O jest trwalszy niż pierwszy karbokation.
- Diole niesymetryczne: najpierw ustal kation, potem migrującą grupę.

## FAQ

**Dlaczego przesuwa się grupa metylowa?**

Po przesunięciu ładunek dodatni znajduje się obok OH, którego wolna para go stabilizuje (jon oksokarbeniowy); następnie odchodzi H⁺ i powstaje keton.

**Czym jest pinakolina?**

3,3-Dimetylobutan-2-on, (CH₃)₃C–CO–CH₃ (keton tert-butylowo-metylowy).

**Która grupa migruje pierwsza?**

Na ogół wodorek lub aryl przed alkilem; najszybciej migrują grupy arylowe bogate w elektrony.

## Narysuj w MolDraw

Przycisk powyżej otwiera cały rysunek — reakcję sumaryczną, ponumerowany mechanizm i najważniejsze punkty — jako zwykłe, edytowalne struktury. Zmieniaj podstawniki, zmieniaj kolory atomów lub eksportuj PNG, SVG albo kod chemfig do notatek i prezentacji. Ten sam rysunek znajdziesz w panelu Templates w sekcji Name reactions.

[Przegrupowanie Beckmanna](https://www.moldraw.com/reaction/beckmann-rearrangement)[Utlenianie Baeyera–Villigera](https://www.moldraw.com/reaction/baeyer-villiger-oxidation)[Kondensacja Claisena](https://www.moldraw.com/reaction/claisen-condensation)[Wszystkie reakcje](https://www.moldraw.com/pl/reaction/)[Wyszukiwarka reakcji imiennych](https://www.moldraw.com/pl/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)