---
title: "Ozonoliza alkenów: mechanizm (Criegeego) | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/pl/reaction/ozonolysis/
description: "Mechanizm ozonolizy (Criegeego): ozon przyłącza się do C=C, molozonek rozpada się i rekombinuje do ozonku, a Me2S lub Zn/H2O dają aldehydy i ketony. Sposoby obróbki, uwagi egzaminacyjne, FAQ."
lang: pl
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
Reakcja imienna · mechanizm

# Ozonoliza

Ozonoliza rozszczepia podwójne wiązanie węgiel–węgiel na dwie grupy karbonylowe. Ozon przyłącza się do C=C (cykloaddycja 1,3-dipolarna), dając ozonek pierwotny, który rozpada się na związek karbonylowy i tlenek karbonylu; rekombinują one do ozonku wtórnego, który redukuje się (Me₂S, Zn/H₂O) do aldehydów i ketonów.

[Otwórz pełny mechanizm w MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=ozonolysis)[Edytuj reakcję](https://www.moldraw.com/?reaction=CC%3DCC%3E%3ECC%3DO.CC%3DO)

[![Mechanizm ozonolizy: ozon przyłącza się do but-2-enu (molozonek), który rozpada się na aldehyd octowy i tlenek karbonylu; rekombinują one do ozonku, który Me₂S redukuje do dwóch cząsteczek aldehydu octowego i DMSO.](https://www.moldraw.com/reaction/ozonolysis/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=ozonolysis)

Ozonoliza: reakcja sumaryczna, każdy etap ze strzałkami i najważniejsze punkty. Kliknij, aby otworzyć i edytować w MolDraw.

## Reakcja sumaryczna

CH₃CH=CHCH₃ → (1. O₃, −78 °C; 2. Me₂S lub Zn/H₂O) 2 CH₃CHO

Ozon rozszczepia C=C na dwie grupy karbonylowe (mechanizm Criegeego).

## Reagenty i warunki

- O₃ w CH₂Cl₂ lub MeOH w temperaturze −78 °C
- Obróbka redukcyjna: Me₂S, Zn/AcOH lub Zn/H₂O, PPh₃
- Obróbka oksydacyjna: H₂O₂ (daje kwasy karboksylowe)

## Mechanizm krok po kroku

1. **Cykloaddycja [3+2].** Ozonek pierwotny (molozonek)
2. **Retro-[3+2].** Związek karbonylowy + tlenek karbonylu (związek pośredni Criegeego)
3. **Rekombinacja.** Ozonek wtórny (1,2,4-trioksolan)
4. **Atak Me₂S.** Pęka wiązanie O–O
5. **Pierwszy aldehyd.** Alkoholan odtwarza C=O
6. **Drugi aldehyd.** Odchodzi DMSO

Każdy etap sprawdzono elektron po elektronie: zakrzywione strzałki prowadzą dokładnie do narysowanych struktur.

[Otwórz i edytuj ten mechanizm](https://www.moldraw.com/?template=ozonolysis)

## Najważniejsze punkty

- Obróbka redukcyjna (Me₂S lub Zn/AcOH) daje aldehydy i ketony.
- Obróbka oksydacyjna (H₂O₂) przekształca aldehydy w kwasy karboksylowe.
- Obróbka NaBH₄ daje alkohole.
- Lokalizacja wiązań C=C: fragmenty pokazują, gdzie było wiązanie podwójne.

## Na egzaminy JEE i NEET

- Na podstawie produktów ustal położenie C=C: połącz dwa atomy węgla C=O wiązaniem podwójnym.
- Obróbka redukcyjna zachowuje aldehydy; oksydacyjna przekształca je w kwasy.
- Końcowa grupa =CH₂ daje formaldehyd.
- Alkeny cykliczne dają jeden związek dikarbonylowy.

## FAQ

**Czym różni się obróbka redukcyjna od oksydacyjnej?**

Redukcyjna (Zn/H₂O, Me₂S) daje aldehydy i ketony; oksydacyjna (H₂O₂) utlenia każdy aldehyd do kwasu karboksylowego.

**Czym jest ozonek?**

To 1,2,4-trioksolan powstający w wyniku rekombinacji fragmentów – tlenku karbonylu i związku karbonylowego; jest wybuchowy i nie izoluje się go.

**Co daje but-2-en?**

Dwie cząsteczki aldehydu octowego (etanalu) przy obróbce redukcyjnej.

## Narysuj w MolDraw

Przycisk powyżej otwiera cały rysunek — reakcję sumaryczną, ponumerowany mechanizm i najważniejsze punkty — jako zwykłe, edytowalne struktury. Zmieniaj podstawniki, zmieniaj kolory atomów lub eksportuj PNG, SVG albo kod chemfig do notatek i prezentacji. Ten sam rysunek znajdziesz w panelu Templates w sekcji Name reactions.

[Hydroborowanie–utlenianie](https://www.moldraw.com/reaction/hydroboration-oxidation)[Utlenianie Baeyera–Villigera](https://www.moldraw.com/reaction/baeyer-villiger-oxidation)[Reakcja jodoformowa (haloformowa)](https://www.moldraw.com/reaction/iodoform-reaction)[Wszystkie reakcje](https://www.moldraw.com/pl/reaction/)[Wyszukiwarka reakcji imiennych](https://www.moldraw.com/pl/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)