---
title: "Reakcja Mitsunobu: mechanizm i inwersja | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/pl/reaction/mitsunobu-reaction/
description: "Mechanizm reakcji Mitsunobu: PPh3 i DEAD aktywują alkohol, a karboksylan wypiera Ph3P=O w reakcji SN2 z inwersją. Od (R)-butan-2-olu do estru (S), zakres i FAQ."
lang: pl
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
Reakcja imienna · mechanizm

# Reakcja Mitsunobu

Reakcja Mitsunobu przekształca alkohol w ester (lub eter, imid, azydek) z czystą inwersją konfiguracji przy węglu alkoholowym. Trifenylofosfina przyłącza się do DEAD, betaina deprotonuje kwasowy nukleofil, alkohol atakuje fosfor, tworząc jon alkoksyfosfoniowy, a karboksylan wypiera tlenek trifenylofosfiny w reakcji SN2.

[Otwórz pełny mechanizm w MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=mitsunobu-reaction)[Edytuj reakcję](https://www.moldraw.com/?reaction=C%5BC%40%40H%5D(O)CC.OC(%3DO)c1ccccc1%3E%3ECC%5BC%40H%5D(C)OC(%3DO)c1ccccc1)

[![Mechanizm reakcji Mitsunobu: PPh₃ przyłącza się do DEAD; betaina deprotonuje kwas benzoesowy, alkohol atakuje fosfor, a benzoesan wypiera Ph₃P=O, dając ester o odwróconej konfiguracji.](https://www.moldraw.com/reaction/mitsunobu-reaction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=mitsunobu-reaction)

Reakcja Mitsunobu: reakcja sumaryczna, każdy etap ze strzałkami i najważniejsze punkty. Kliknij, aby otworzyć i edytować w MolDraw.

## Reakcja sumaryczna

(R)-butan-2-ol + PhCOOH → (PPh₃, DEAD, THF) benzoesan (S)-sec-butylu

PPh₃ i DEAD aktywują alkohol do reakcji SN2 z karboksylanem, z inwersją konfiguracji.

## Reagenty i warunki

- PPh₃ i DEAD (lub DIAD)
- Kwasowy nukleofil (pKa poniżej ok. 13): kwas karboksylowy, fenol, imid, HN₃
- THF, od 0 °C do temperatury pokojowej

## Mechanizm krok po kroku

1. **Betaina.** PPh₃ przyłącza się do N=N w DEAD
2. **Deprotonowanie.** Betaina przejmuje proton kwasu
3. **Aktywacja alkoholu.** O atakuje P; odchodzi hydrazyd
4. **Przeniesienie protonu.** Jon alkoksyfosfoniowy
5. **SN2 z inwersją.** Benzoesan atakuje od tyłu; odchodzi Ph₃P=O

Każdy etap sprawdzono elektron po elektronie: zakrzywione strzałki prowadzą dokładnie do narysowanych struktur.

[Otwórz i edytuj ten mechanizm](https://www.moldraw.com/?template=mitsunobu-reaction)

## Najważniejsze punkty

- Czysta inwersja przy węglu alkoholowym: alkohol (R) → ester (S).
- Nukleofil musi mieć pKa < ~13 (kwasy karboksylowe, fenole, imidy, HN₃).
- Produkty uboczne Ph₃P=O i dikarboksylan hydrazyny bywają trudne do usunięcia.
- Hydroliza estru daje alkohol o odwróconej konfiguracji.

## Na egzaminy JEE i NEET

- Inwersja konfiguracji przy węglu alkoholowym.
- Siłą napędową reakcji jest powstawanie Ph₃P=O.
- Hydroliza estru daje alkohol o odwróconej konfiguracji.
- Alkohole trzeciorzędowe nie reagują (SN2).

## FAQ

**Dlaczego reakcja Mitsunobu odwraca konfigurację centrum stereogenicznego?**

Ostatni etap to atak SN2 nukleofila od strony przeciwnej na atom węgla związany z grupą opuszczającą O–P⁺Ph₃.

**Dlaczego nukleofil musi być kwasowy?**

Musi protonować betainę; przy słabo kwasowych partnerach anion hydrazydowy konkuruje jako nukleofil.

**Jakie są produkty uboczne?**

Tlenek trifenylofosfiny i hydrazyno-1,2-dikarboksylan dietylu.

## Narysuj w MolDraw

Przycisk powyżej otwiera cały rysunek — reakcję sumaryczną, ponumerowany mechanizm i najważniejsze punkty — jako zwykłe, edytowalne struktury. Zmieniaj podstawniki, zmieniaj kolory atomów lub eksportuj PNG, SVG albo kod chemfig do notatek i prezentacji. Ten sam rysunek znajdziesz w panelu Templates w sekcji Name reactions.

[Synteza eterów Williamsona](https://www.moldraw.com/reaction/williamson-ether-synthesis)[Synteza Gabriela (ftalimidowa)](https://www.moldraw.com/reaction/gabriel-phthalimide-synthesis)[Utlenianie Swerna](https://www.moldraw.com/reaction/swern-oxidation)[Wszystkie reakcje](https://www.moldraw.com/pl/reaction/)[Wyszukiwarka reakcji imiennych](https://www.moldraw.com/pl/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)