---
title: "Addycja Michaela: mechanizm sprzężonej addycji 1,4 | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/pl/reaction/michael-addition/
description: "Mechanizm addycji Michaela: stabilizowany enolan przyłącza się do węgla β α,β-nienasyconego związku karbonylowego (addycja 1,4), po czym następuje protonowanie. Donory, akceptory, związek z anelacją Robinsona, FAQ."
lang: pl
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
Reakcja imienna · mechanizm

# Addycja Michaela

Addycja Michaela to sprzężona addycja (1,4) stabilizowanego karboanionu — anionu malonianu, β-ketoestru lub nitroalkanu — do węgla β α,β-nienasyconego związku karbonylowego. Powstały enolan ulega następnie protonowaniu, dając związek 1,5-dikarbonylowy.

[Otwórz pełny mechanizm w MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=michael-addition)[Edytuj reakcję](https://www.moldraw.com/?reaction=CCOC(%3DO)CC(%3DO)OCC.C%3DCC(C)%3DO%3E%3ECCOC(%3DO)C(CCC(C)%3DO)C(%3DO)OCC)

[![Mechanizm addycji Michaela: enolan acetonu przyłącza się do ketonu metylowo-winylowego przy węglu β; powstały enolan ulega protonowaniu.](https://www.moldraw.com/reaction/michael-addition/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=michael-addition)

Addycja Michaela: reakcja sumaryczna, każdy etap ze strzałkami i najważniejsze punkty. Kliknij, aby otworzyć i edytować w MolDraw.

## Reakcja sumaryczna

CH₂(COOEt)₂ + CH₂=CHCOCH₃ → (NaOEt) (EtOOC)₂CH–CH₂CH₂COCH₃

Addycja sprzężona (1,4-) enolanu do enonu.

## Reagenty i warunki

- Katalityczna ilość zasady (NaOEt, Et₃N, DBU) ze stabilizowanym donorem
- Akceptory: enony, akrylany, akrylonitryl, nitroalkeny

## Mechanizm krok po kroku

1. **Addycja sprzężona.** Enolan atakuje węgiel β
2. **Protonowanie.** Woda protonuje nowy enolan

Każdy etap sprawdzono elektron po elektronie: zakrzywione strzałki prowadzą dokładnie do narysowanych struktur.

[Otwórz i edytuj ten mechanizm](https://www.moldraw.com/?template=michael-addition)

## Najważniejsze punkty

- Miękkie, stabilizowane nukleofile przyłączają się 1,4; twarde (RLi) 1,2.
- Daje związki 1,5-dikarbonylowe.
- Z następczym zamknięciem pierścienia przez reakcję aldolową: anelacja Robinsona.
- Zasada jest odtwarzana: działa katalitycznie.

## Na egzaminy JEE i NEET

- Miękkie, stabilizowane nukleofile przyłączają się 1,4; twarde (RLi, RMgX) zwykle 1,2.
- Związki miedzioorganiczne (R₂CuLi) również przyłączają się 1,4.
- Michael + wewnątrzcząsteczkowa reakcja aldolowa = anelacja Robinsona.
- Produkt: związek 1,5-dikarbonylowy.

## FAQ

**Dlaczego nukleofil atakuje węgiel β?**

Sprzężenie z C=O czyni węgiel β elektrofilowym, a miękkie, stabilizowane karboaniony preferują to miejsce kontrolowane orbitalnie.

**Donor a akceptor Michaela?**

Donorem jest stabilizowany karboanion (malonian, acetylooctan); akceptorem α,β-nienasycony związek karbonylowy lub nitryl.

**Jaki ma związek z anelacją Robinsona?**

Anelacja Robinsona to addycja Michaela, po której następuje wewnątrzcząsteczkowa kondensacja aldolowa zamykająca pierścień sześcioczłonowy.

## Narysuj w MolDraw

Przycisk powyżej otwiera cały rysunek — reakcję sumaryczną, ponumerowany mechanizm i najważniejsze punkty — jako zwykłe, edytowalne struktury. Zmieniaj podstawniki, zmieniaj kolory atomów lub eksportuj PNG, SVG albo kod chemfig do notatek i prezentacji. Ten sam rysunek znajdziesz w panelu Templates w sekcji Name reactions.

[Kondensacja aldolowa](https://www.moldraw.com/reaction/aldol-condensation)[Kondensacja Claisena](https://www.moldraw.com/reaction/claisen-condensation)[Reakcja Dielsa–Aldera](https://www.moldraw.com/reaction/diels-alder-reaction)[Wszystkie reakcje](https://www.moldraw.com/pl/reaction/)[Wyszukiwarka reakcji imiennych](https://www.moldraw.com/pl/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)