---
title: "Próba jodoformowa i reakcja haloformowa: mechanizm | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/pl/reaction/iodoform-reaction/
description: "Mechanizm reakcji jodoformowej i haloformowej: trójkrotne jodowanie metyloketonu w środowisku zasadowym, a następnie rozszczepienie do karboksylanu i żółtego CHI3. Które związki dają próbę jodoformową, FAQ."
lang: pl
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
Reakcja imienna · mechanizm

# Reakcja jodoformowa (haloformowa)

Metyloketony (CH₃CO–) i alkohole, które utleniają się do nich (CH₃CH(OH)–), reagują z jodem i wodorotlenkiem sodu, dając żółty osad jodoformu, CHI₃. Grupa metylowa jest trzykrotnie jodowana przez enolany, następnie jon wodorotlenkowy atakuje grupę karbonylową, a CI₃⁻ odchodzi jako karboanion, dając karboksylan krótszy o jeden atom węgla.

[Otwórz pełny mechanizm w MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=haloform-reaction)[Edytuj reakcję](https://www.moldraw.com/?reaction=CC(%3DO)c1ccccc1%3E%3EOC(%3DO)c1ccccc1.IC(I)I)

[![Mechanizm reakcji jodoformowej (haloformowej): powstanie enolanu i jodowanie (trzykrotne), następnie przyłączenie jonu wodorotlenkowego i wypchnięcie CI₃⁻; przeniesienie protonu daje benzoesan i żółty jodoform.](https://www.moldraw.com/reaction/iodoform-reaction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=haloform-reaction)

Reakcja haloformowa (jodoformowa): reakcja sumaryczna, każdy etap ze strzałkami i najważniejsze punkty. Kliknij, aby otworzyć i edytować w MolDraw.

## Reakcja sumaryczna

R–CO–CH₃ + 3 I₂ + 4 NaOH → R–COO⁻Na⁺ + CHI₃↓ + 3 NaI + 3 H₂O

Metyloketon ulega trijodowaniu w zasadzie, a następnie rozszczepieniu do karboksylanu i CHI₃.

## Reagenty i warunki

- I₂ i NaOH (lub KI/NaOCl)
- Delikatnie ogrzać; żółte kryształy CHI₃ (t. t. 119 °C, zapach antyseptyczny)

## Mechanizm krok po kroku

1. **Enolan.** Jon wodorotlenkowy odrywa H w pozycji α
2. **Jodowanie.** Powtarzane jeszcze dwukrotnie, za każdym razem szybciej (I zwiększa kwasowość C–H)
3. **Przyłączenie jonu wodorotlenkowego.** Atak na trijodometyloketon
4. **Rozszczepienie C–C.** CI₃⁻ jest dobrą grupą opuszczającą
5. **Przeniesienie protonu.** Jodoform wytrąca się jako żółte ciało stałe

Każdy etap sprawdzono elektron po elektronie: zakrzywione strzałki prowadzą dokładnie do narysowanych struktur.

[Otwórz i edytuj ten mechanizm](https://www.moldraw.com/?template=haloform-reaction)

## Najważniejsze punkty

- Próba jodoformowa: żółty osad wskazuje na CH₃C=O lub CH₃CH(OH) (daje go też etanol).
- Każdy atom jodu zwiększa kwasowość następnego H w pozycji α, więc grupa CH₃ zostaje całkowicie zjodowana.
- Z Cl₂ lub Br₂ ta sama reakcja daje chloroform lub bromoform.
- Droga od metyloketonów do kwasów karboksylowych o jeden atom węgla krótszych.

## Na egzaminy JEE i NEET

- Wynik pozytywny: etanol, aldehyd octowy, aceton, propan-2-ol, butan-2-on, acetofenon, 1-fenyloetanol.
- Wynik negatywny: metanol, propan-1-ol, propanal, benzaldehyd, pentan-3-on, kwas octowy.
- Etanal to jedyny aldehyd dający pozytywny wynik próby.
- Każde jodowanie zwiększa kwasowość następnego H w pozycji α, więc grupa CH₃ zostaje całkowicie zjodowana.

## FAQ

**Dlaczego etanol daje pozytywną próbę jodoformową?**

Jod/NaOH utlenia etanol do aldehydu octowego, CH₃CHO, który zawiera grupę CH₃–C=O.

**Dlaczego pęka wiązanie C–C?**

Po trzech jodowaniach CI₃⁻ jest stabilizowany przez trzy atomy jodu i jest wystarczająco dobrą grupą opuszczającą z tetraedrycznego związku pośredniego.

**Czy kwas octowy daje próbę jodoformową?**

Nie. W tych warunkach karboksylan nie ulega enolizacji.

## Narysuj w MolDraw

Przycisk powyżej otwiera cały rysunek — reakcję sumaryczną, ponumerowany mechanizm i najważniejsze punkty — jako zwykłe, edytowalne struktury. Zmieniaj podstawniki, zmieniaj kolory atomów lub eksportuj PNG, SVG albo kod chemfig do notatek i prezentacji. Ten sam rysunek znajdziesz w panelu Templates w sekcji Name reactions.

[Reakcja Hella–Volharda–Zielińskiego](https://www.moldraw.com/reaction/hell-volhard-zelinsky-reaction)[Reakcja Cannizzaro](https://www.moldraw.com/reaction/cannizzaro-reaction)[Kondensacja aldolowa](https://www.moldraw.com/reaction/aldol-condensation)[Wszystkie reakcje](https://www.moldraw.com/pl/reaction/)[Wyszukiwarka reakcji imiennych](https://www.moldraw.com/pl/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)