---
title: "Hydroborowanie–utlenianie: mechanizm, reguła anty-Markownikowa | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/pl/reaction/hydroboration-oxidation/
description: "Mechanizm hydroborowania–utleniania: addycja syn BH3 niezgodna z regułą Markownikowa, a następnie utlenianie H2O2/NaOH z retencją konfiguracji daje alkohol. Regioselektywność, uwagi egzaminacyjne i FAQ."
lang: pl
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
Reakcja imienna · mechanizm

# Hydroborowanie–utlenianie

Hydroborowanie–utlenianie przekształca alken w alkohol z grupą OH przy mniej podstawionym atomie węgla (niezgodnie z regułą Markownikowa) i z addycją syn H i OH. Boran przyłącza H i B do wiązania C=C w jednym czterocentrowym etapie; zasadowy roztwór nadtlenku wodoru zastępuje następnie bor grupą OH z retencją konfiguracji.

[Otwórz pełny mechanizm w MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=hydroboration-oxidation)[Edytuj reakcję](https://www.moldraw.com/?reaction=CC%3DC%3E%3ECCCO)

[![Mechanizm hydroborowania–utleniania: BH₃ przyłącza H i B w jednym czterocentrowym etapie, B do mniej zatłoczonego atomu węgla; HOO⁻ przyłącza się do boru, grupa alkilowa przesuwa się na tlen, a hydroliza daje propan-1-ol.](https://www.moldraw.com/reaction/hydroboration-oxidation/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=hydroboration-oxidation)

Hydroborowanie–utlenianie: reakcja sumaryczna, każdy etap ze strzałkami i najważniejsze punkty. Kliknij, aby otworzyć i edytować w MolDraw.

## Reakcja sumaryczna

CH₃CH=CH₂ → (1. BH₃·THF; 2. H₂O₂, NaOH) CH₃CH₂CH₂OH

Addycja syn H i OH do C=C niezgodnie z regułą Markownikowa.

## Reagenty i warunki

- BH₃·THF (lub B₂H₆, 9-BBN dla większej selektywności)
- H₂O₂ i wodny roztwór NaOH

## Mechanizm krok po kroku

1. **Hydroborowanie.** B przyłącza się do końca CH₂, H do CH, z jednej strony
2. **Przyłączenie anionu wodoronadtlenkowego.** HOO⁻ atakuje pusty orbital p boru
3. **Przesunięcie 1,2.** Grupa alkilowa przechodzi z B na O; odchodzi HO⁻
4. **Przyłączenie jonu wodorotlenkowego.** Atak na bor
5. **Odejście alkoholanu.** Pęka wiązanie B–O
6. **Protonowanie.** Propan-1-ol

Każdy etap sprawdzono elektron po elektronie: zakrzywione strzałki prowadzą dokładnie do narysowanych struktur.

[Otwórz i edytuj ten mechanizm](https://www.moldraw.com/?template=hydroboration-oxidation)

## Najważniejsze punkty

- Anty-Markownikow: OH trafia do mniej podstawionego atomu węgla.
- Addycja syn, a etap C–B → C–O zachowuje konfigurację.
- Brak karbokationu, więc brak przegrupowań (w przeciwieństwie do hydratacji katalizowanej kwasem).
- W praktyce BH₃ przyłącza się trzykrotnie (R₃B); każda grupa alkilowa staje się alkoholem.

## Na egzaminy JEE i NEET

- Anty-Markownikow: propen daje propan-1-ol (hydratacja katalizowana kwasem daje propan-2-ol).
- Addycja syn; brak karbokationu, więc brak przegrupowań.
- Etap C–B → C–O zachowuje konfigurację.
- Każda cząsteczka BH₃ przyłącza się do trzech alkenów (trialkiloboran) przed utlenianiem.

## FAQ

**Dlaczego hydroborowanie przebiega niezgodnie z regułą Markownikowa?**

Bor – większy i ubogi w elektrony koniec wiązania B–H – wiąże się z mniej zatłoczonym atomem węgla, a cząstkowy ładunek dodatni w stanie przejściowym powstaje na bardziej podstawionym atomie węgla.

**Dlaczego nie ma przegrupowań?**

Addycja jest uzgodniona i przebiega przez czterocentrowy stan przejściowy; nie powstaje wolny karbokation.

**Co robi etap utleniania?**

Anion wodoronadtlenkowy przyłącza się do boru, grupa alkilowa przesuwa się z B na O z retencją konfiguracji, a hydroliza uwalnia alkohol.

## Narysuj w MolDraw

Przycisk powyżej otwiera cały rysunek — reakcję sumaryczną, ponumerowany mechanizm i najważniejsze punkty — jako zwykłe, edytowalne struktury. Zmieniaj podstawniki, zmieniaj kolory atomów lub eksportuj PNG, SVG albo kod chemfig do notatek i prezentacji. Ten sam rysunek znajdziesz w panelu Templates w sekcji Name reactions.

[Ozonoliza](https://www.moldraw.com/reaction/ozonolysis)[Utlenianie Baeyera–Villigera](https://www.moldraw.com/reaction/baeyer-villiger-oxidation)[Synteza eterów Williamsona](https://www.moldraw.com/reaction/williamson-ether-synthesis)[Wszystkie reakcje](https://www.moldraw.com/pl/reaction/)[Wyszukiwarka reakcji imiennych](https://www.moldraw.com/pl/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)