---
title: "Degradacja amidów Hofmanna: mechanizm i przykłady | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/pl/reaction/hofmann-bromamide-reaction/
description: "Mechanizm degradacji amidów Hofmanna krok po kroku: N-bromowanie, przegrupowanie do izocyjanianu, hydroliza i utrata CO2. Amina o jeden atom węgla krótsza. Uwagi egzaminacyjne i FAQ."
lang: pl
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
Reakcja imienna · mechanizm

# Degradacja amidów Hofmanna (przegrupowanie Hofmanna)

Degradacja amidów Hofmanna przekształca amid pierwszorzędowy w aminę pierwszorzędową o jeden atom węgla krótszą, z użyciem bromu i wodorotlenku sodu. Amid ulega N-bromowaniu, anion N-bromoamidu przegrupowuje się do izocyjanianu, gdy grupa alkilowa przemieszcza się z węgla na azot, a izocyjanian ulega hydrolizie i dekarboksylacji.

[Otwórz pełny mechanizm w MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=hofmann-rearrangement)[Edytuj reakcję](https://www.moldraw.com/?reaction=CC(N)%3DO%3E%3ECN.O%3DC%3DO)

[![Mechanizm degradacji amidów Hofmanna: N-bromowanie, migracja grupy alkilowej na azot (izocyjanian), hydratacja i dekarboksylacja przekształcają acetamid w metyloaminę.](https://www.moldraw.com/reaction/hofmann-bromamide-reaction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=hofmann-rearrangement)

Degradacja amidów Hofmanna: reakcja sumaryczna, każdy etap ze strzałkami i najważniejsze punkty. Kliknij, aby otworzyć i edytować w MolDraw.

## Reakcja sumaryczna

R–CONH₂ + Br₂ + 4 NaOH → R–NH₂ + Na₂CO₃ + 2 NaBr + 2 H₂O

Amid pierwszorzędowy traci węgiel karbonylowy i daje aminę o jeden atom węgla krótszą.

## Reagenty i warunki

- Brom (Br₂) i wodny roztwór NaOH (lub NaOBr)
- Ogrzewanie, środowisko wodne

## Mechanizm krok po kroku

1. **Deprotonowanie.** Jon wodorotlenkowy odrywa proton N–H
2. **N-Bromowanie.** Anion amidowy atakuje Br₂
3. **Drugie deprotonowanie.** Proton N–H N-bromoamidu jest kwasowy
4. **Przegrupowanie.** CH₃ przechodzi na N, gdy odchodzi Br⁻: izocyjanian
5. **Przyłączenie jonu wodorotlenkowego.** Atak na atom węgla izocyjanianu
6. **Przeniesienie protonu.** Anion karbaminianowy
7. **Dekarboksylacja.** Odchodzi CO₂; woda protonuje następnie N

Każdy etap sprawdzono elektron po elektronie: zakrzywione strzałki prowadzą dokładnie do narysowanych struktur.

[Otwórz i edytuj ten mechanizm](https://www.moldraw.com/?template=hofmann-rearrangement)

## Najważniejsze punkty

- Amina będąca produktem ma o jeden atom węgla mniej niż amid.
- Migrująca grupa zachowuje konfigurację.
- Zastosowania: aminy aromatyczne (benzamid → anilina) i skracanie łańcuchów węglowych.
- Pokrewne: przegrupowania Curtiusa (azydek acylu) i Lossena przez ten sam izocyjanian.

## Na egzaminy JEE i NEET

- Amina będąca produktem ma o jeden atom węgla mniej niż amid (np. acetamid → metyloamina, benzamid → anilina).
- Związek pośredni: izocyjanian, R–N=C=O; migrująca grupa zachowuje konfigurację.
- Reagują tylko amidy pierwszorzędowe (–CONH₂).
- Pokrewne przegrupowania przez ten sam izocyjanian: Curtiusa (azydek acylu) i Lossena (kwas hydroksamowy).

## FAQ

**Dlaczego amina ma o jeden atom węgla mniej?**

Węgiel karbonylowy staje się atomem węgla izocyjanianu, który po hydrolizie zostaje utracony jako CO₂ (węglan).

**Jaki jest kluczowy związek pośredni?**

Izocyjanian R–N=C=O, powstający, gdy R migruje z węgla na azot podczas odejścia jonu bromkowego z anionu N-bromoamidu.

**Co daje benzamid?**

Anilinę (C₆H₅NH₂).

## Narysuj w MolDraw

Przycisk powyżej otwiera cały rysunek — reakcję sumaryczną, ponumerowany mechanizm i najważniejsze punkty — jako zwykłe, edytowalne struktury. Zmieniaj podstawniki, zmieniaj kolory atomów lub eksportuj PNG, SVG albo kod chemfig do notatek i prezentacji. Ten sam rysunek znajdziesz w panelu Templates w sekcji Name reactions.

[Synteza Gabriela (ftalimidowa)](https://www.moldraw.com/reaction/gabriel-phthalimide-synthesis)[Przegrupowanie Curtiusa](https://www.moldraw.com/reaction/curtius-rearrangement)[Przegrupowanie Beckmanna](https://www.moldraw.com/reaction/beckmann-rearrangement)[Wszystkie reakcje](https://www.moldraw.com/pl/reaction/)[Wyszukiwarka reakcji imiennych](https://www.moldraw.com/pl/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)