---
title: "Reakcja Hella–Volharda–Zielińskiego (HVZ): mechanizm | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/pl/reaction/hell-volhard-zelinsky-reaction/
description: "Mechanizm reakcji Hella–Volharda–Zielińskiego (HVZ): PBr3 tworzy bromek acylu, jego enol atakuje Br2, a hydroliza daje α-bromokwas karboksylowy. Uwagi egzaminacyjne i FAQ."
lang: pl
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
Reakcja imienna · mechanizm

# Reakcja Hella–Volharda–Zielińskiego

Reakcja Hella–Volharda–Zielińskiego (HVZ) bromuje kwas karboksylowy przy węglu α. Tribromek fosforu (lub fosfor czerwony + Br₂) przekształca kwas w bromek acylu, który ulega enolizacji znacznie łatwiej niż kwas; enol atakuje brom, a na końcu woda przekształca α-bromobromek acylu z powrotem w kwas.

[Otwórz pełny mechanizm w MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=hell-volhard-zelinsky)[Edytuj reakcję](https://www.moldraw.com/?reaction=CCC(%3DO)O.BrBr%3E%3ECC(Br)C(%3DO)O)

[![Mechanizm reakcji Hella–Volharda–Zielińskiego: PBr₃ tworzy bromek acylu, który ulega enolizacji; enol atakuje Br₂, a hydroliza daje kwas 2-bromopropanowy.](https://www.moldraw.com/reaction/hell-volhard-zelinsky-reaction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=hell-volhard-zelinsky)

Reakcja Hella–Volharda–Zielińskiego: reakcja sumaryczna, każdy etap ze strzałkami i najważniejsze punkty. Kliknij, aby otworzyć i edytować w MolDraw.

## Reakcja sumaryczna

R–CH₂–COOH + Br₂ (P czerwony lub PBr₃) → R–CHBr–COOH + HBr

α-Bromowanie kwasu karboksylowego przez enol bromku acylu.

## Reagenty i warunki

- Br₂ z katalityczną ilością PBr₃ lub fosforu czerwonego
- Ogrzewanie, a następnie obróbka wodą

## Mechanizm krok po kroku

1. **Protonowanie.** PBr₃ utworzył bromek acylu; HBr protonuje jego C=O
2. **Enol.** Utrata H w pozycji α
3. **α-Bromowanie.** Enol atakuje Br₂
4. **Deprotonowanie.** α-Bromobromek acylu

Każdy etap sprawdzono elektron po elektronie: zakrzywione strzałki prowadzą dokładnie do narysowanych struktur.

[Otwórz i edytuj ten mechanizm](https://www.moldraw.com/?template=hell-volhard-zelinsky)

## Najważniejsze punkty

- Kwasy karboksylowe prawie nie ulegają enolizacji; bromek acylu enolizuje łatwo.
- α-Bromobromek acylu wymienia Br na OH z kolejną cząsteczką kwasu, więc PBr₃ działa katalitycznie.
- Woda na końcu hydrolizuje bromek acylu do kwasu (addycja–eliminacja).
- α-Bromokwas to droga do α-aminokwasów (NH₃) i α-hydroksykwasów.

## Na egzaminy JEE i NEET

- Wymaga co najmniej jednego wodoru α.
- Halogenowana jest tylko pozycja α (Cl₂ działa podobnie).
- Produkty prowadzą do α-aminokwasów (NH₃) i α-hydroksykwasów (wodna zasada).
- Fosfor czerwony + Br₂ tworzy PBr₃ in situ.

## FAQ

**Po co PBr₃?**

Kwasy karboksylowe prawie nie ulegają enolizacji. PBr₃ przekształca kwas w bromek acylu, którego enol łatwo powstaje i reaguje z Br₂.

**Czy HVZ działa na kwasy bez wodoru α?**

Nie — na przykład (CH₃)₃CCOOH czy kwas benzoesowy nie dają produktów HVZ.

**Jaki produkt powstaje z kwasu propanowego?**

Kwas 2-bromopropanowy, CH₃CHBrCOOH.

## Narysuj w MolDraw

Przycisk powyżej otwiera cały rysunek — reakcję sumaryczną, ponumerowany mechanizm i najważniejsze punkty — jako zwykłe, edytowalne struktury. Zmieniaj podstawniki, zmieniaj kolory atomów lub eksportuj PNG, SVG albo kod chemfig do notatek i prezentacji. Ten sam rysunek znajdziesz w panelu Templates w sekcji Name reactions.

[Reakcja jodoformowa (haloformowa)](https://www.moldraw.com/reaction/iodoform-reaction)[Synteza Gabriela (ftalimidowa)](https://www.moldraw.com/reaction/gabriel-phthalimide-synthesis)[Kondensacja Claisena](https://www.moldraw.com/reaction/claisen-condensation)[Wszystkie reakcje](https://www.moldraw.com/pl/reaction/)[Wyszukiwarka reakcji imiennych](https://www.moldraw.com/pl/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)