---
title: "Reakcja Hecka – przewodnik | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/pl/reaction/heck-reaction/
description: "Przewodnik po reakcji Hecka ze schematem, dwoma typowymi przykładami, zapisem SMILES reakcji, warunkami i przyciskiem do edycji reakcji w MolDraw."
lang: pl
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
Reakcja organiczna

# Reakcja Hecka

Reakcja Hecka prowadzi do podstawionych alkenów przez katalizowane palladem sprzęganie halogenków arylowych lub winylowych z alkenami.

![Schemat reakcji Hecka: bromobenzen i akrylan metylu w obecności katalizatora palladowego i zasady dają cynamonian metylu; nowe wiązanie C–C jest wyróżnione](https://www.moldraw.com/blog/thumbs/heck-reaction.webp)

Reakcja Hecka: bromobenzen i akrylan metylu dają cynamonian metylu; nowe wiązanie C–C jest wyróżnione.

## Schemat reakcji

halogenek arylu + alken -> podstawiony alkenKatalizator Pd, zasada, ogrzewanie; często daje alkeny E.

Główny zapis SMILES reakcji: Brc1ccccc1.C=CC(=O)OC>>COC(=O)C=Cc1ccccc1

## Najważniejsze fakty

## Dwa typowe przykłady

**Bromobenzen + akrylan metylu**

Daje estry typu cynamonianów.

**Jodek arylu + styren**

W warunkach Pd/zasada daje pochodne stilbenu.

## Zastosowanie MolDraw

Użyj MolDraw, aby przedstawić regioselektywność, geometrię alkenu, katalizatory i struktury produktów.

## Jak to działa

Reakcja Hecka (Mizoroki–Hecka) przebiega w cyklu katalitycznym Pd(0)/Pd(II). Pd(0) ulega addycji oksydacyjnej do wiązania aryl–halogen. Alken koordynuje się i wstawia w wiązanie Pd–aryl (insercja migracyjna, addycja syn). Następnie β-eliminacja wodorku uwalnia podstawiony alken, a zasada usuwa HX z wodorku palladu, odtwarzając Pd(0).

## Warunki i zakres

- Reaktywność halogenków zmienia się zwykle w kolejności I > Br ≫ Cl; działają też triflany arylowe.
- Ubogie w elektrony alkeny, takie jak akrylany i styren, reagują dobrze, a grupa arylowa zwykle przyłącza się do mniej podstawionego atomu węgla alkenu.
- Produktami są zwykle alkeny E (trans).
- Typowe katalizatory to Pd(OAc)2 z ligandami fosfinowymi; zasady to trietyloamina lub węglany.

## FAQ

**Czym różni się od sprzęgania Suzuki?** W reakcji Hecka halogenek arylu sprzęga się z wiązaniem C–H alkenu, bez partnera metaloorganicznego, natomiast [sprzęganie Suzuki](https://www.moldraw.com/reaction/suzuki-coupling) wykorzystuje kwas boronowy. **Jak pokazać katalizator?** Napisz „Pd(OAc)2 (kat.), PPh3, Et3N, ogrzewanie” nad i pod strzałką albo – na potrzeby dydaktyczne – narysuj cykl katalityczny jako pętlę strzałek.

[Suzuki](https://www.moldraw.com/reaction/suzuki-coupling)[Wittig](https://www.moldraw.com/reaction/wittig-reaction)[Diels-Alder](https://www.moldraw.com/reaction/diels-alder-reaction)[Wszystkie reakcje](https://www.moldraw.com/pl/reaction/)[Wyszukiwarka reakcji imiennych](https://www.moldraw.com/pl/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)