---
title: "Alkilowanie Friedla–Craftsa: mechanizm i ograniczenia | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/pl/reaction/friedel-crafts-alkylation/
description: "Mechanizm alkilowania Friedla–Craftsa: AlCl3 generuje elektrofil – karbokation, pierścień go atakuje i traci proton. Przegrupowania, polialkilowanie i ograniczenia, uwagi egzaminacyjne i FAQ."
lang: pl
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
Reakcja imienna · mechanizm

# Alkilowanie Friedla–Craftsa

Alkilowanie Friedla–Craftsa przyłącza grupę alkilową do pierścienia aromatycznego za pomocą halogenku alkilu i kwasu Lewisa, takiego jak AlCl₃. Kwas Lewisa generuje karbokation (lub spolaryzowany kompleks), pierścień go atakuje, tworząc jon areniowy, a utrata protonu przywraca aromatyczność.

[Otwórz pełny mechanizm w MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=friedel-crafts-alkylation)[Edytuj reakcję](https://www.moldraw.com/?reaction=c1ccccc1.CC(C)(C)Cl%3E%3ECC(C)(C)c1ccccc1)

[![Mechanizm alkilowania Friedla–Craftsa: 2-chloropropan i AlCl₃ dają kation izopropylowy; benzen go atakuje i traci H⁺, dając kumen.](https://www.moldraw.com/reaction/friedel-crafts-alkylation/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=friedel-crafts-alkylation)

Alkilowanie Friedla–Craftsa: reakcja sumaryczna, każdy etap ze strzałkami i najważniejsze punkty. Kliknij, aby otworzyć i edytować w MolDraw.

## Reakcja sumaryczna

C₆H₆ + (CH₃)₃CCl → (AlCl₃) C₆H₅C(CH₃)₃ + HCl

AlCl₃ przekształca halogenek alkilu w karbokation, który alkiluje pierścień.

## Reagenty i warunki

- Halogenek alkilu z AlCl₃ lub FeCl₃
- Działają też alkeny lub alkohole z kwasami protonowymi

## Mechanizm krok po kroku

1. **Karbokation.** AlCl₃ odrywa jon chlorkowy od atomu węgla
2. **Atak.** Pierścień atakuje karbokation
3. **Deprotonowanie.** Cl⁻ (z AlCl₄⁻) przejmuje H⁺; AlCl₃ zostaje odtworzony

Każdy etap sprawdzono elektron po elektronie: zakrzywione strzałki prowadzą dokładnie do narysowanych struktur.

[Otwórz i edytuj ten mechanizm](https://www.moldraw.com/?template=friedel-crafts-alkylation)

## Najważniejsze punkty

- Halogenki pierwszorzędowe ulegają przegrupowaniu: 1-chloropropan również daje kumen.
- Alkilowany pierścień jest bardziej reaktywny niż benzen, więc polialkilowanie jest częste.
- Silnie dezaktywowane pierścienie (nitrobenzen) i aniliny nie reagują.
- Acylowanie, a następnie redukcja pozwala uniknąć obu problemów.

## Na egzaminy JEE i NEET

- Karbokationy ulegają przegrupowaniu: chlorek n-propylu daje głównie izopropylobenzen.
- Polialkilowanie: produkt alkilowania jest bardziej reaktywny niż benzen.
- Nie działa na silnie dezaktywowanych pierścieniach (nitrobenzen) ani z aniliną (NH₂ wiąże AlCl₃).
- Nie można stosować halogenków arylowych i winylowych.

## FAQ

**Dlaczego alkilowanie Friedla–Craftsa daje produkty przegrupowane?**

Karbokationy pierwszorzędowe (lub ich kompleksy) ulegają przesunięciom wodorku/alkilu do trwalszych kationów drugo- lub trzeciorzędowych przed atakiem.

**Jak uniknąć polialkilowania?**

Użyj dużego nadmiaru arenu albo przeprowadź acylowanie Friedla–Craftsa, a potem zredukuj keton (metodą Clemmensena lub Wolffa–Kiżnera).

**Dlaczego anilina nie reaguje?**

Zasadowa grupa NH₂ tworzy kompleks z AlCl₃, co wprowadza ładunek dodatni obok pierścienia i go dezaktywuje.

## Narysuj w MolDraw

Przycisk powyżej otwiera cały rysunek — reakcję sumaryczną, ponumerowany mechanizm i najważniejsze punkty — jako zwykłe, edytowalne struktury. Zmieniaj podstawniki, zmieniaj kolory atomów lub eksportuj PNG, SVG albo kod chemfig do notatek i prezentacji. Ten sam rysunek znajdziesz w panelu Templates w sekcji Name reactions.

[Acylowanie Friedla–Craftsa](https://www.moldraw.com/reaction/friedel-crafts-acylation)[Sprzęganie azowe](https://www.moldraw.com/reaction/azo-coupling-reaction)[Redukcja Wolffa–Kiżnera](https://www.moldraw.com/reaction/wolff-kishner-reduction)[Wszystkie reakcje](https://www.moldraw.com/pl/reaction/)[Wyszukiwarka reakcji imiennych](https://www.moldraw.com/pl/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)