---
title: "Acylowanie Friedla-Craftsa – przewodnik | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/pl/reaction/friedel-crafts-acylation/
description: "Przewodnik po acylowaniu Friedla-Craftsa ze schematem, dwoma typowymi przykładami, zapisem SMILES reakcji, warunkami i przyciskiem do edycji reakcji w MolDraw."
lang: pl
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
Reakcja organiczna

# Acylowanie Friedla-Craftsa

Acylowanie Friedla-Craftsa wprowadza grupę acylową do pierścienia aromatycznego na drodze substytucji elektrofilowej, zwykle z użyciem chlorku acylu i kwasu Lewisa.

![Schemat acylowania Friedla–Craftsa: benzen z chlorkiem acetylu i AlCl3 daje acetofenon; nowe wiązanie C–C między pierścieniem a grupą karbonylową jest wyróżnione](https://www.moldraw.com/blog/thumbs/friedel-crafts-acylation-reaction.webp)

Acylowanie Friedla–Craftsa: benzen i chlorek acetylu dają acetofenon; nowe wiązanie C–C jest wyróżnione.

## Schemat reakcji

aren + chlorek acylu -> keton arylowyAlCl3 lub inny kwas Lewisa generuje elektrofil – kation acyliowy.

Główny zapis SMILES reakcji: c1ccccc1.CC(=O)Cl>>CC(=O)c1ccccc1

## Najważniejsze fakty

## Dwa typowe przykłady

**Benzen + chlorek acetylu**

W obecności AlCl3 daje acetofenon.

**Acylowanie anizolu**

Bogaty w elektrony anizol daje głównie produkt acylowania w pozycji para.

## Zastosowanie MolDraw

Rysuj w MolDraw wpływ podstawników, partnerów – chlorki acylu – i regiochemię produktów.

## Jak to działa

Acylowanie Friedla–Craftsa to substytucja elektrofilowa w pierścieniu aromatycznym. Kwas Lewisa, zwykle AlCl3, koordynuje się z chlorkiem acylu (lub bezwodnikiem) i generuje stabilizowany rezonansem kation acyliowy, R–C≡O+. Pierścień aromatyczny atakuje kation acyliowy, tworząc kompleks σ (jon areniowy), a odszczepienie protonu przywraca aromatyczność, dając keton arylowy.

## Warunki i zakres

- Zwykle potrzeba więcej niż jednego równoważnika AlCl3, ponieważ keton tworzy kompleks z kwasem Lewisa; uwalnia go obróbka wodna.
- Grupa acylowa dezaktywuje pierścień, więc produkt nie ulega ponownemu acylowaniu – w przeciwieństwie do alkilowania Friedla–Craftsa, które ma skłonność do polialkilowania.
- Kation acyliowy nie ulega przegrupowaniom – to kolejna przewaga nad alkilowaniem.
- Silnie dezaktywowane pierścienie, takie jak nitrobenzen, reagują słabo.

## FAQ

**Jak otrzymać alkilobenzen o prostym łańcuchu?** Najpierw przeprowadź acylowanie, a potem zredukuj keton (np. redukcją Clemmensena lub Wolffa–Kiżnera), unikając przegrupowań karbokationów typowych dla bezpośredniego alkilowania. **Gdzie wchodzi nowa grupa?** Kierują nią obecne podstawniki: grupy aktywujące, takie jak OMe, kierują w pozycje orto/para, przy czym ze względów sterycznych zwykle przeważa para.

[Grignard](https://www.moldraw.com/reaction/grignard-reaction)[Suzuki](https://www.moldraw.com/reaction/suzuki-coupling)[Aldol](https://www.moldraw.com/reaction/aldol-condensation)[Wszystkie reakcje](https://www.moldraw.com/pl/reaction/)[Wyszukiwarka reakcji imiennych](https://www.moldraw.com/pl/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)