---
title: "Reakcja Dielsa-Aldera – przewodnik | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/pl/reaction/diels-alder-reaction/
description: "Przewodnik po reakcji Dielsa-Aldera ze schematem, dwoma typowymi przykładami, zapisem SMILES reakcji, warunkami i przyciskiem do edycji reakcji w MolDraw."
lang: pl
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
Reakcja organiczna

# Reakcja Dielsa-Aldera

Reakcja Dielsa-Aldera to uzgodniona cykloaddycja [4+2] między sprzężonym dienem a dienofilem, prowadząca do szkieletów cykloheksenowych o przewidywalnej stereochemii.

![Schemat reakcji Dielsa–Aldera: 1,3-butadien i etylen łączą się podczas ogrzewania w cykloheksen; dwa nowe wiązania σ C–C są wyróżnione](https://www.moldraw.com/blog/thumbs/diels-alder-reaction.webp)

Reakcja Dielsa–Aldera: dien i dienofil tworzą pierścień sześcioczłonowy; dwa nowe wiązania C–C są wyróżnione.

## Schemat reakcji

sprzężony dien + dienofil -> pochodna cykloheksenuReakcja termiczna; typowe są dieny bogate w elektrony i dienofile ubogie w elektrony.

Główny zapis SMILES reakcji: C=CC=C.C=CC=O>>O=CC1C=CCCC1

## Najważniejsze fakty

## Dwa typowe przykłady

**Butadien + eten**

Klasyczny przykład dydaktyczny prowadzący do cykloheksenu.

**Cyklopentadien + bezwodnik maleinowy**

Typowy przykład laboratoryjny pokazujący selektywność endo.

## Zastosowanie MolDraw

Użyj MolDraw, aby pokazać geometrię dienu, podstawniki dienofila, stereochemię i produkty cykloaddycji.

## Jak to działa

Reakcja Dielsa–Aldera to uzgodniona cykloaddycja [4+2] między sprzężonym dienem a dienofilem (alkenem lub alkinem). Sześć elektronów π przegrupowuje się w jednym etapie przez cykliczny stan przejściowy, tworząc dwa nowe wiązania σ C–C i pierścień cykloheksenu. Nie powstaje żaden związek pośredni, dlatego stereochemia dienofila zostaje zachowana w produkcie: dienofil cis daje podstawniki cis w pierścieniu.

## Warunki i zakres

- Dien musi móc przyjąć konformację s-cis. Cyklopentadien jest zablokowany w s-cis i bardzo reaktywny.
- Grupy elektronoakceptorowe w dienofilu (C=O, CN, CO2R) i grupy elektronodonorowe w dienie przyspieszają reakcję o normalnym zapotrzebowaniu elektronowym.
- W przypadku dienów cyklicznych w warunkach kontroli kinetycznej zwykle przeważa produkt *endo* (reguła endo).
- Kwasy Lewisa mogą przyspieszać reakcję i zwiększać selektywność.

## FAQ

**Jak narysować ją czytelnie?** Ponumeruj atomy węgla dienu od 1 do 4 i narysuj trzy zakrzywione strzałki wokół pierścienia, aby pokazać uzgodniony przepływ elektronów. Użyj wiązań klinowych i kreskowanych w produkcie, aby pokazać stereochemię endo/exo. **Czym jest retro-Diels–Alder?** To reakcja odwrotna zachodząca podczas ogrzewania, stosowana np. do rozkładu dicyklopentadienu z powrotem do cyklopentadienu.

[Aldol](https://www.moldraw.com/reaction/aldol-condensation)[Wittig](https://www.moldraw.com/reaction/wittig-reaction)[Heck](https://www.moldraw.com/reaction/heck-reaction)[Wszystkie reakcje](https://www.moldraw.com/pl/reaction/)[Wyszukiwarka reakcji imiennych](https://www.moldraw.com/pl/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)