---
title: "Reakcja diazowania: mechanizm powstawania soli diazoniowych | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/pl/reaction/diazotization-reaction/
description: "Mechanizm diazowania krok po kroku: kwas azotowy(III), kation nitrozoniowy NO+, N-nitrozoamina, diazowodorotlenek i jon arenodiazoniowy w temperaturze 0–5 °C. Zastosowania, uwagi egzaminacyjne i FAQ."
lang: pl
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
Reakcja imienna · mechanizm

# Reakcja diazowania

Diazowanie przekształca pierwszorzędową aminę aromatyczną w sól arenodiazoniową za pomocą azotanu(III) sodu i kwasu mineralnego w temperaturze 0–5 °C. Kwas azotowy(III) tworzy kation nitrozoniowy (NO⁺), amina go atakuje, a seria przeniesień protonu i utrata wody dają Ar–N⁺≡N.

[Otwórz pełny mechanizm w MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=diazotisation)[Edytuj reakcję](https://www.moldraw.com/?reaction=Nc1ccccc1%3E%3EN%23%5BN%2B%5Dc1ccccc1)[Otwórz mechanizm reakcji Sandmeyera](https://www.moldraw.com/?template=sandmeyer-reaction)[Otwórz mechanizm sprzęgania azowego](https://www.moldraw.com/?template=azo-coupling)

[![Mechanizm reakcji diazowania: kwas azotowy(III) daje kation nitrozoniowy, anilina go atakuje, tautomeryzacja prowadzi do diazowodorotlenku, a utrata wody daje kation benzenodiazoniowy.](https://www.moldraw.com/reaction/diazotization-reaction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=diazotisation)

Diazowanie: reakcja sumaryczna, każdy etap ze strzałkami i najważniejsze punkty. Kliknij, aby otworzyć i edytować w MolDraw.

## Reakcja sumaryczna

C₆H₅NH₂ + NaNO₂ + 2 HCl (0–5 °C) → C₆H₅N₂⁺Cl⁻ + NaCl + 2 H₂O

Anilina + kwas azotowy(III) w 0–5 °C: jon arenodiazoniowy.

## Reagenty i warunki

- NaNO₂ i HCl (lub H₂SO₄), tworzące HNO₂ in situ
- Łaźnia lodowa, 0–5 °C

## Mechanizm krok po kroku

1. **Protonowanie.** HNO₂ (z NaNO₂ + HCl) ulega protonowaniu
2. **Kation nitrozoniowy.** Odchodzi woda: N≡O⁺
3. **N-Nitrozowanie.** Amina atakuje NO⁺
4. **Deprotonowanie.** N-nitrozoamina
5. **O-Protonowanie.** Rozpoczyna się tautomeryzacja
6. **Diazowodorotlenek.** Utrata protonu N–H daje N=N
7. **Protonowanie.** OH staje się grupą opuszczającą
8. **Jon diazoniowy.** Odchodzi woda: Ar–N⁺≡N

Każdy etap sprawdzono elektron po elektronie: zakrzywione strzałki prowadzą dokładnie do narysowanych struktur.

[Otwórz i edytuj ten mechanizm](https://www.moldraw.com/?template=diazotisation)

## Najważniejsze punkty

- Utrzymuj 0–5 °C: powyżej tej temperatury sól diazoniowa traci N₂ i daje fenol.
- Arylowe jony diazoniowe są stabilizowane przez pierścień; alkilowe rozkładają się natychmiast.
- Produkty: Sandmeyer (CuCl, CuBr, CuCN), KI → ArI, H₂O/ogrzewanie → ArOH, HBF₄ → ArF (Balz–Schiemann), H₃PO₂ → ArH.
- Sprzęganie azowe z fenolami lub anilinami daje barwniki azowe.

## Na egzaminy JEE i NEET

- Elektrofil: kation nitrozoniowy NO⁺.
- Alifatyczne aminy pierwszorzędowe dają nietrwałe jony diazoniowe, które natychmiast tracą N₂ (alkohole, alkeny).
- Sole diazoniowe: Sandmeyer (CuX), KI, H₂O/ogrzewanie (fenol), HBF₄ (Balz–Schiemann), H₃PO₂ (ArH), sprzęganie azowe.
- Kation benzenodiazoniowy jest stabilizowany przez rezonans z pierścieniem.

## FAQ

**Dlaczego diazowanie trzeba prowadzić w temperaturze 0–5 °C?**

Sole arenodiazoniowe po ogrzaniu tracą N₂, a kation arylowy reaguje z wodą, dając fenol.

**Co jest elektrofilem w reakcji diazowania?**

Kation nitrozoniowy, N≡O⁺, powstający przez protonowanie HNO₂ i utratę wody.

**Dlaczego arylowe sole diazoniowe są trwalsze od alkilowych?**

Wiązanie C–N z atomem węgla sp² pierścienia jest mocniejsze, kation arylowy jest bardzo nietrwały, a grupa N₂⁺ jest sprzężona z pierścieniem.

## Narysuj w MolDraw

Przycisk powyżej otwiera cały rysunek — reakcję sumaryczną, ponumerowany mechanizm i najważniejsze punkty — jako zwykłe, edytowalne struktury. Zmieniaj podstawniki, zmieniaj kolory atomów lub eksportuj PNG, SVG albo kod chemfig do notatek i prezentacji. Ten sam rysunek znajdziesz w panelu Templates w sekcji Name reactions.

[Reakcja Sandmeyera](https://www.moldraw.com/reaction/sandmeyer-reaction)[Sprzęganie azowe](https://www.moldraw.com/reaction/azo-coupling-reaction)[Degradacja amidów Hofmanna](https://www.moldraw.com/reaction/hofmann-bromamide-reaction)[Wszystkie reakcje](https://www.moldraw.com/pl/reaction/)[Wyszukiwarka reakcji imiennych](https://www.moldraw.com/pl/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)