---
title: "Przegrupowanie Curtiusa: mechanizm i izocyjaniany | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/pl/reaction/curtius-rearrangement/
description: "Mechanizm przegrupowania Curtiusa: azydek acylu traci N2, gdy grupa R migruje na azot, dając izocyjanian wychwytywany jako karbaminian lub amina. Porównanie z przegrupowaniem Hofmanna, FAQ."
lang: pl
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
Reakcja imienna · mechanizm

# Przegrupowanie Curtiusa

W przegrupowaniu Curtiusa azydek acylu podczas ogrzewania traci azot, a jego grupa R przemieszcza się z węgla na azot, dając izocyjanian. Alkohole wychwytują izocyjanian w postaci karbaminianów (aminy chronione Boc i Cbz), a woda po utracie CO₂ daje aminę o jeden atom węgla krótszą.

[Otwórz pełny mechanizm w MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=curtius-rearrangement)[Edytuj reakcję](https://www.moldraw.com/?reaction=O%3DC(N%3D%5BN%2B%5D%3D%5BN-%5D)c1ccccc1.CO%3E%3ECOC(%3DO)Nc1ccccc1.N%23N)

[![Mechanizm przegrupowania Curtiusa: azydek benzoilu (struktura rezonansowa z N⁻–N⁺≡N) traci N₂, gdy fenyl migruje na azot; metanol przyłącza się do izocyjanianu, dając N-fenylokarbaminian metylu.](https://www.moldraw.com/reaction/curtius-rearrangement/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=curtius-rearrangement)

Przegrupowanie Curtiusa: reakcja sumaryczna, każdy etap ze strzałkami i najważniejsze punkty. Kliknij, aby otworzyć i edytować w MolDraw.

## Reakcja sumaryczna

R–CON₃ → (ogrzewanie) R–N=C=O + N₂ → (R′OH) R–NH–COOR′

Azydek acylu traci N₂ i przegrupowuje się w izocyjanian, wychwytywany jako karbaminian.

## Reagenty i warunki

- Azydek acylu z chlorku acylu + NaN₃ lub z kwasu i DPPA
- Ogrzewanie (toluen); następnie alkohol, amina lub woda

## Mechanizm krok po kroku

1. **Struktura rezonansowa.** Azydek acylu jako N⁻–N⁺≡N
2. **Przegrupowanie.** Fenyl przechodzi na N, gdy odchodzi N₂ (uzgodnione)
3. **Przyłączenie metanolu.** Atak na atom węgla izocyjanianu
4. **Przeniesienie protonu.** Karbaminian

Każdy etap sprawdzono elektron po elektronie: zakrzywione strzałki prowadzą dokładnie do narysowanych struktur.

[Otwórz i edytuj ten mechanizm](https://www.moldraw.com/?template=curtius-rearrangement)

## Najważniejsze punkty

- Azydek acylu otrzymuje się z chlorku acylu i NaN₃ (lub z kwasu i DPPA).
- Migracja zachowuje konfigurację migrującego atomu węgla.
- Woda zamiast alkoholu daje aminę (przez kwas karbaminowy i utratę CO₂).
- Pokrewne: przegrupowania Hofmanna (N-bromoamid) i Lossena (kwas hydroksamowy).

## Na egzaminy JEE i NEET

- Uzgodniona utrata N₂ z migracją; migrująca grupa zachowuje konfigurację.
- Ten sam izocyjanian jako związek pośredni co w przegrupowaniach Hofmanna i Lossena.
- Woda → amina (przez kwas karbaminowy, utrata CO₂).
- Azydki acylu są potencjalnie wybuchowe.

## FAQ

**Curtius czy Hofmann?**

Oba dają izocyjanian. Przegrupowanie Hofmanna zaczyna się od amidu pierwszorzędowego i Br₂/NaOH; Curtiusa od azydku acylu ogrzewanego w warunkach obojętnych.

**Co wychwytuje izocyjanian?**

Alkohole dają karbaminiany, aminy dają moczniki, a woda po utracie CO₂ daje aminę.

**Czy migrujący atom węgla zachowuje stereochemię?**

Tak, migracja zachodzi z retencją konfiguracji.

## Narysuj w MolDraw

Przycisk powyżej otwiera cały rysunek — reakcję sumaryczną, ponumerowany mechanizm i najważniejsze punkty — jako zwykłe, edytowalne struktury. Zmieniaj podstawniki, zmieniaj kolory atomów lub eksportuj PNG, SVG albo kod chemfig do notatek i prezentacji. Ten sam rysunek znajdziesz w panelu Templates w sekcji Name reactions.

[Degradacja amidów Hofmanna](https://www.moldraw.com/reaction/hofmann-bromamide-reaction)[Przegrupowanie Beckmanna](https://www.moldraw.com/reaction/beckmann-rearrangement)[Synteza Gabriela (ftalimidowa)](https://www.moldraw.com/reaction/gabriel-phthalimide-synthesis)[Wszystkie reakcje](https://www.moldraw.com/pl/reaction/)[Wyszukiwarka reakcji imiennych](https://www.moldraw.com/pl/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)