--- title: "Kondensacja Claisena: mechanizm powstawania β-ketoestrów | MolDraw" url: https://www.moldraw.com/pl/reaction/claisen-condensation/ description: "Mechanizm kondensacji Claisena: enolan estru atakuje drugą cząsteczkę estru, a odchodzący alkoholan daje β-ketoester. Dlaczego potrzebny jest pełny równoważnik zasady, wariant Dieckmanna, FAQ." lang: pl publisher: Scidart Academy generated: 2026-10-25 --- Reakcja imienna · mechanizm # Kondensacja Claisena Kondensacja Claisena łączy dwie cząsteczki estru w β-ketoester. Alkoholan odrywa wodór α, tworząc enolan estru, który przyłącza się do grupy karbonylowej drugiej cząsteczki estru; tetraedryczny związek pośredni wypycha alkoholan. Siłą napędową reakcji jest deprotonowanie podwójnie aktywowanego β-ketoestru, a obróbka kwasem daje obojętny produkt. [Otwórz pełny mechanizm w MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=claisen-condensation)[Edytuj reakcję](https://www.moldraw.com/?reaction=CC(%3DO)OC.CC(%3DO)OC%3E%3ECOC(%3DO)CC(C)%3DO.CO)[Otwórz mechanizm kondensacji Dieckmanna (wewnątrzcząsteczkowej)](https://www.moldraw.com/?template=dieckmann-condensation) [![Mechanizm kondensacji Claisena: octan metylu kondensuje sam ze sobą do acetylooctanu metylu (β-ketoestru).](https://www.moldraw.com/reaction/claisen-condensation/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=claisen-condensation) Kondensacja Claisena: reakcja sumaryczna, każdy etap ze strzałkami i najważniejsze punkty. Kliknij, aby otworzyć i edytować w MolDraw. ## Reakcja sumaryczna 2 CH₃COOC₂H₅ → (NaOEt, następnie H₃O⁺) CH₃COCH₂COOC₂H₅ (acetylooctan etylu) + C₂H₅OH Enolan estru atakuje drugą cząsteczkę estru; odchodzi anion metanolanowy. ## Reagenty i warunki - Alkoholan sodu odpowiadający estrowi (NaOEt dla estrów etylowych) - Co najmniej jeden pełny równoważnik zasady - Obróbka kwasem ## Mechanizm krok po kroku 1. **Powstanie enolanu.** Zasada odrywa H w pozycji α 2. **Addycja.** Enolan atakuje drugą cząsteczkę estru 3. **Eliminacja.** Związek pośredni wypycha jon metanolanowy Każdy etap sprawdzono elektron po elektronie: zakrzywione strzałki prowadzą dokładnie do narysowanych struktur. [Otwórz i edytuj ten mechanizm](https://www.moldraw.com/?template=claisen-condensation) ## Najważniejsze punkty - Zasada odpowiada estrowi (NaOMe dla estrów metylowych), aby uniknąć wymiany. - Deprotonowanie β-ketoestru przesuwa równowagę. - Wersja wewnątrzcząsteczkowa: cyklizacja Dieckmanna. - Obróbka kwasem daje obojętny β-ketoester. ## Na egzaminy JEE i NEET - Ester potrzebuje dwóch wodorów α do końcowego deprotonowania, które przesuwa równowagę. - Octan etylu → acetylooctan etylu (ester acetylooctowy). - Wersja wewnątrzcząsteczkowa: kondensacja Dieckmanna (pierścienie pięcio- i sześcioczłonowe). - Krzyżowa kondensacja Claisena działa, gdy jeden z estrów nie ma H w pozycji α (np. benzoesan etylu, mrówczan etylu). ## FAQ **Dlaczego potrzebny jest pełny równoważnik zasady?** β-Ketoester (pKa ≈ 11) jest deprotonowany przez alkoholan; ten praktycznie nieodwracalny etap przesuwa niekorzystne równowagi w stronę produktu. **Dlaczego zasada musi odpowiadać estrowi?** Inny alkoholan spowodowałby transestryfikację i dał mieszaninę estrów. **Claisen a aldol?** Aldol: enolan przyłącza się do aldehydu/ketonu (addycja). Claisen: enolan przyłącza się do estru i odchodzi alkoholan (substytucja). ## Narysuj w MolDraw Przycisk powyżej otwiera cały rysunek — reakcję sumaryczną, ponumerowany mechanizm i najważniejsze punkty — jako zwykłe, edytowalne struktury. Zmieniaj podstawniki, zmieniaj kolory atomów lub eksportuj PNG, SVG albo kod chemfig do notatek i prezentacji. Ten sam rysunek znajdziesz w panelu Templates w sekcji Name reactions. [Kondensacja aldolowa](https://www.moldraw.com/reaction/aldol-condensation)[Reakcja jodoformowa (haloformowa)](https://www.moldraw.com/reaction/iodoform-reaction)[Reakcja Cannizzaro](https://www.moldraw.com/reaction/cannizzaro-reaction)[Wszystkie reakcje](https://www.moldraw.com/pl/reaction/)[Wyszukiwarka reakcji imiennych](https://www.moldraw.com/pl/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)