--- title: "Reakcja Cannizzaro: mechanizm, krzyżowa reakcja Cannizzaro | MolDraw" url: https://www.moldraw.com/pl/reaction/cannizzaro-reaction/ description: "Mechanizm reakcji Cannizzaro: aldehyd bez atomów wodoru α ulega w mocnej zasadzie dysproporcjonowaniu do alkoholu i karboksylanu przez przeniesienie jonu wodorkowego. Krzyżowa reakcja Cannizzaro, uwagi egzaminacyjne, FAQ." lang: pl publisher: Scidart Academy generated: 2026-10-25 --- Reakcja imienna · mechanizm # Reakcja Cannizzaro W reakcji Cannizzaro aldehyd bez atomów wodoru α (HCHO, benzaldehyd, aldehyd piwalinowy) ulega dysproporcjonowaniu w stężonej zasadzie: jedna cząsteczka utlenia się do karboksylanu, a druga redukuje do alkoholu. Jon wodorotlenkowy przyłącza się do jednego aldehydu, a anion tetraedryczny przekazuje jon wodorkowy drugiemu aldehydowi. [Otwórz pełny mechanizm w MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=cannizzaro-reaction)[Edytuj reakcję](https://www.moldraw.com/?reaction=O%3DCc1ccccc1.O%3DCc1ccccc1%3E%3EOCc1ccccc1.%5BO-%5DC(%3DO)c1ccccc1) [![Mechanizm reakcji Cannizzaro: jon wodorotlenkowy przyłącza się do benzaldehydu, addukt przekazuje jon wodorkowy drugiej cząsteczce benzaldehydu, a wymiana protonu daje benzoesan i alkohol benzylowy.](https://www.moldraw.com/reaction/cannizzaro-reaction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=cannizzaro-reaction) Reakcja Cannizzaro: reakcja sumaryczna, każdy etap ze strzałkami i najważniejsze punkty. Kliknij, aby otworzyć i edytować w MolDraw. ## Reakcja sumaryczna 2 C₆H₅CHO + NaOH (stęż.) → C₆H₅CH₂OH + C₆H₅COO⁻Na⁺ Aldehyd bez α-H ulega dysproporcjonowaniu w mocnej zasadzie: jedna cząsteczka się utlenia, druga redukuje. ## Reagenty i warunki - Stężony NaOH lub KOH (50%) - Temperatura pokojowa lub delikatne ogrzewanie - Zakwaszenie w celu otrzymania kwasu karboksylowego ## Mechanizm krok po kroku 1. **Przyłączenie jonu wodorotlenkowego.** Tetraedryczny związek pośredni 2. **Przeniesienie jonu wodorkowego.** C–H przechodzi jako H⁻ na drugi aldehyd 3. **Przeniesienie protonu.** Kwas protonuje alkoholan Każdy etap sprawdzono elektron po elektronie: zakrzywione strzałki prowadzą dokładnie do narysowanych struktur. [Otwórz i edytuj ten mechanizm](https://www.moldraw.com/?template=cannizzaro-reaction) ## Najważniejsze punkty - Tylko aldehydy bez H w pozycji α (HCHO, PhCHO, (CH₃)₃CCHO): pozostałe ulegają reakcjom aldolowym. - Szybkość zależy od [aldehyd]² i [OH⁻]: przeniesienie jonu wodorkowego jest etapem najwolniejszym. - Krzyżowa reakcja Cannizzaro: formaldehyd utlenia się, redukując drugi aldehyd. - Zakwaszenie mieszaniny przekształca benzoesan w kwas benzoesowy. ## Na egzaminy JEE i NEET - Tylko aldehydy bez H w pozycji α; pozostałe ulegają reakcjom aldolowym. - Przeniesienie jonu wodorkowego (z tetraedrycznego związku pośredniego) to kluczowy i najwolniejszy etap. - Krzyżowa reakcja Cannizzaro: HCHO utlenia się do mrówczanu i redukuje drugi aldehyd do odpowiedniego alkoholu. - Wewnątrzcząsteczkowa reakcja Cannizzaro: glioksal → glikolan. ## FAQ **Dlaczego aldehydy z atomami wodoru α nie ulegają reakcji Cannizzaro?** Zasada najpierw odrywa wodór α, więc zamiast tego ulegają one addycji/kondensacji aldolowej. **Czym jest krzyżowa reakcja Cannizzaro?** Mieszanina formaldehydu i innego nieenolizującego aldehydu: formaldehyd (lepszy donor jonu wodorkowego po przyłączeniu OH⁻) przechodzi w mrówczan, a drugi aldehyd w alkohol. **Czy jon wodorkowy jest wolny w roztworze?** Nie. Przechodzi bezpośrednio z atomu węgla anionu tetraedrycznego na węgiel karbonylowy drugiego aldehydu. ## Narysuj w MolDraw Przycisk powyżej otwiera cały rysunek — reakcję sumaryczną, ponumerowany mechanizm i najważniejsze punkty — jako zwykłe, edytowalne struktury. Zmieniaj podstawniki, zmieniaj kolory atomów lub eksportuj PNG, SVG albo kod chemfig do notatek i prezentacji. Ten sam rysunek znajdziesz w panelu Templates w sekcji Name reactions. [Kondensacja aldolowa](https://www.moldraw.com/reaction/aldol-condensation)[Reakcja jodoformowa (haloformowa)](https://www.moldraw.com/reaction/iodoform-reaction)[Kondensacja benzoinowa](https://www.moldraw.com/reaction/benzoin-condensation)[Wszystkie reakcje](https://www.moldraw.com/pl/reaction/)[Wyszukiwarka reakcji imiennych](https://www.moldraw.com/pl/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)