---
title: "Kondensacja benzoinowa: mechanizm i umpolung | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/pl/reaction/benzoin-condensation/
description: "Mechanizm kondensacji benzoinowej: jon cyjankowy przyłącza się do benzaldehydu, przeniesienie protonu daje równoważnik anionu acylowego, który atakuje drugą cząsteczkę aldehydu, po czym cyjanek zostaje uwolniony. Umpolung, FAQ."
lang: pl
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
Reakcja imienna · mechanizm

# Kondensacja benzoinowa

W kondensacji benzoinowej dwie cząsteczki aldehydu aromatycznego łączą się w α-hydroksyketon (benzoinę) w obecności katalizatora cyjankowego. Jon cyjankowy przyłącza się do jednego aldehydu; wiązanie C–H obok C≡N staje się kwasowe, a powstały karboanion — zamaskowany anion acylowy — atakuje drugi aldehyd, zanim cyjanek zostanie wypchnięty.

[Otwórz pełny mechanizm w MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=benzoin-condensation)[Edytuj reakcję](https://www.moldraw.com/?reaction=O%3DCc1ccccc1.O%3DCc1ccccc1%3E%3EO%3DC(c1ccccc1)C(O)c1ccccc1)

[![Mechanizm kondensacji benzoinowej: jon cyjankowy przyłącza się do benzaldehydu, przeniesienie protonu czyni atom węgla nukleofilowym, który przyłącza się do drugiej cząsteczki benzaldehydu, a odejście cyjanku daje benzoinę.](https://www.moldraw.com/reaction/benzoin-condensation/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=benzoin-condensation)

Kondensacja benzoinowa: reakcja sumaryczna, każdy etap ze strzałkami i najważniejsze punkty. Kliknij, aby otworzyć i edytować w MolDraw.

## Reakcja sumaryczna

2 C₆H₅CHO → (KCN, wodny etanol) C₆H₅CO–CH(OH)C₆H₅

Cyjanek odwraca polarność węgla aldehydowego (umpolung).

## Reagenty i warunki

- KCN lub NaCN (katalitycznie) w wodnym etanolu, ogrzewanie pod chłodnicą zwrotną
- Tiamina (witamina B₁) lub karben N-heterocykliczny jako bardziej ekologiczne katalizatory

## Mechanizm krok po kroku

1. **Przyłączenie cyjanku.** Anion cyjanohydryny
2. **Protonowanie.** Rozpuszczalnik protonuje alkoholan: cyjanohydryna
3. **Równoważnik anionu acylowego.** Wiązanie C–H obok C≡N jest kwasowe: jon wodorotlenkowy odrywa proton
4. **Wiązanie C–C.** Karboanion przyłącza się do drugiego aldehydu
5. **Przeniesienie protonu.** Z O–H na alkoholan
6. **Odejście cyjanku.** C=O odtwarza się; katalizator zostaje uwolniony

Każdy etap sprawdzono elektron po elektronie: zakrzywione strzałki prowadzą dokładnie do narysowanych struktur.

[Otwórz i edytuj ten mechanizm](https://www.moldraw.com/?template=benzoin-condensation)

## Najważniejsze punkty

- Umpolung: elektrofilowy atom węgla C=O staje się nukleofilem.
- Cyjanek jest katalizatorem: dodawany w pierwszym etapie, uwalniany w ostatnim.
- Tiamina (witamina B₁) i karbeny N-heterocykliczne pełnią tę samą funkcję.
- Działa z aldehydami aromatycznymi (brak H w pozycji α, które dawałyby reakcje aldolowe).

## Na egzaminy JEE i NEET

- Umpolung: elektrofilowy węgiel karbonylowy staje się nukleofilowy.
- Cyjanek jest katalizatorem: przyłącza się w pierwszym etapie i odchodzi w ostatnim.
- Działa z aldehydami aromatycznymi (brak H w pozycji α).
- Benzoina utlenia się do benzilu, który ulega przegrupowaniu benzilowemu.

## FAQ

**Dlaczego cyjanek jest dobrym katalizatorem?**

Jest dobrym nukleofilem, zwiększa kwasowość sąsiedniego wiązania C–H, a na końcu jest dobrą grupą opuszczającą.

**Co oznacza tu umpolung?**

Odwrócenie polarności: normalnie elektrofilowy atom węgla aldehydu działa jako nukleofil, gdy jest związany z CN.

**Czy można użyć aldehydów alifatycznych?**

Z cyjankiem niełatwo; aldehydy zdolne do enolizacji ulegają reakcjom aldolowym. Katalizatory tiazoliowe/NHC poszerzają zakres reakcji.

## Narysuj w MolDraw

Przycisk powyżej otwiera cały rysunek — reakcję sumaryczną, ponumerowany mechanizm i najważniejsze punkty — jako zwykłe, edytowalne struktury. Zmieniaj podstawniki, zmieniaj kolory atomów lub eksportuj PNG, SVG albo kod chemfig do notatek i prezentacji. Ten sam rysunek znajdziesz w panelu Templates w sekcji Name reactions.

[Reakcja Cannizzaro](https://www.moldraw.com/reaction/cannizzaro-reaction)[Kondensacja Claisena](https://www.moldraw.com/reaction/claisen-condensation)[Kondensacja aldolowa](https://www.moldraw.com/reaction/aldol-condensation)[Wszystkie reakcje](https://www.moldraw.com/pl/reaction/)[Wyszukiwarka reakcji imiennych](https://www.moldraw.com/pl/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)