---
title: "Przegrupowanie Beckmanna: mechanizm i kaprolaktam | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/pl/reaction/beckmann-rearrangement/
description: "Mechanizm przegrupowania Beckmanna: oksym w środowisku kwasowym przegrupowuje się do amidu, przy czym migruje grupa w pozycji anti do OH. Oksym cykloheksanonu do kaprolaktamu (nylon-6), uwagi egzaminacyjne i FAQ."
lang: pl
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
Reakcja imienna · mechanizm

# Przegrupowanie Beckmanna

W przegrupowaniu Beckmanna ketoksym przekształca się w amid pod wpływem kwasu (H₂SO₄, PCl₅, SOCl₂, kwas polifosforowy). Grupa OH zostaje przekształcona w grupę opuszczającą, a grupa w pozycji anti do niej przemieszcza się z węgla na azot podczas odejścia wody, dając jon nitryliowy; przyłączenie wody i tautomeryzacja dają amid.

[Otwórz pełny mechanizm w MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=beckmann-rearrangement)[Edytuj reakcję](https://www.moldraw.com/?reaction=ON%3DC1CCCCC1%3E%3EO%3DC1CCCCCN1)

[![Mechanizm przegrupowania Beckmanna: oksym cykloheksanonu w kwasie – wiązanie C–C pierścienia migruje na azot, gdy odchodzi woda; woda wychwytuje jon nitryliowy, a tautomeryzacja daje kaprolaktam.](https://www.moldraw.com/reaction/beckmann-rearrangement/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=beckmann-rearrangement)

Przegrupowanie Beckmanna: reakcja sumaryczna, każdy etap ze strzałkami i najważniejsze punkty. Kliknij, aby otworzyć i edytować w MolDraw.

## Reakcja sumaryczna

Oksym cykloheksanonu → (H₂SO₄, ogrzewanie) ε-kaprolaktam

Oksym przegrupowuje się w amid; migruje grupa w pozycji anti względem OH.

## Reagenty i warunki

- Stęż. H₂SO₄, PCl₅, SOCl₂, TsCl lub kwas polifosforowy
- Ogrzewanie

## Mechanizm krok po kroku

1. **Protonowanie.** OH staje się dobrą grupą opuszczającą
2. **Migracja.** Wiązanie C–C w pozycji anti przechodzi na N, gdy odchodzi woda
3. **Przyłączenie wody.** Atak na atom węgla jonu nitryliowego
4. **Deprotonowanie.** Kwas imidowy
5. **N-Protonowanie.** Rozpoczyna się tautomeryzacja
6. **Amid.** Utrata protonu O–H daje C=O

Każdy etap sprawdzono elektron po elektronie: zakrzywione strzałki prowadzą dokładnie do narysowanych struktur.

[Otwórz i edytuj ten mechanizm](https://www.moldraw.com/?template=beckmann-rearrangement)

## Najważniejsze punkty

- Reakcja stereospecyficzna: migruje grupa w pozycji anti do grupy opuszczającej.
- Kaprolaktam to monomer nylonu-6 (miliony ton rocznie).
- Inne promotory: PCl₅, SOCl₂, TsCl, kwas polifosforowy.
- Aldoksymy mają raczej skłonność do fragmentacji do nitryli.

## Na egzaminy JEE i NEET

- Reakcja stereospecyficzna: migruje grupa w pozycji anti (trans) do OH.
- Oksym acetofenonu (Ph w pozycji anti do OH) daje acetanilid.
- Oksym cykloheksanonu → kaprolaktam → nylon-6.
- Związek pośredni: jon nitryliowy, R–C≡N⁺–R′.

## FAQ

**Która grupa migruje w przegrupowaniu Beckmanna?**

Grupa antyperiplanarna względem grupy opuszczającej przy azocie, niezależnie od jej zdolności migracyjnej.

**Jaki produkt daje oksym acetofenonu?**

Dla typowego oksymu E (fenyl w pozycji anti do OH) – N-fenyloacetamid (acetanilid).

**Jakie jest znaczenie przemysłowe?**

Oksym cykloheksanonu przegrupowuje się do ε-kaprolaktamu, monomeru nylonu-6.

## Narysuj w MolDraw

Przycisk powyżej otwiera cały rysunek — reakcję sumaryczną, ponumerowany mechanizm i najważniejsze punkty — jako zwykłe, edytowalne struktury. Zmieniaj podstawniki, zmieniaj kolory atomów lub eksportuj PNG, SVG albo kod chemfig do notatek i prezentacji. Ten sam rysunek znajdziesz w panelu Templates w sekcji Name reactions.

[Degradacja amidów Hofmanna](https://www.moldraw.com/reaction/hofmann-bromamide-reaction)[Przegrupowanie pinakolinowe](https://www.moldraw.com/reaction/pinacol-pinacolone-rearrangement)[Utlenianie Baeyera–Villigera](https://www.moldraw.com/reaction/baeyer-villiger-oxidation)[Wszystkie reakcje](https://www.moldraw.com/pl/reaction/)[Wyszukiwarka reakcji imiennych](https://www.moldraw.com/pl/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)