---
title: "Utlenianie Baeyera–Villigera: mechanizm, zdolność migracyjna | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/pl/reaction/baeyer-villiger-oxidation/
description: "Mechanizm utleniania Baeyera–Villigera: nadtlenokwas przyłącza się do ketonu (związek pośredni Criegeego), a bardziej podstawiona grupa migruje na tlen, dając ester lub lakton. Uwagi egzaminacyjne, FAQ."
lang: pl
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
Reakcja imienna · mechanizm

# Utlenianie Baeyera–Villigera

Utlenianie Baeyera–Villigera wstawia atom tlenu między węgiel karbonylowy a jeden z sąsiednich atomów, przekształcając ketony w estry, a ketony cykliczne w laktony. Nadtlenokwas przyłącza się do grupy karbonylowej, dając związek pośredni Criegeego; grupa najlepiej przenosząca ładunek dodatni migruje na tlen, gdy odchodzi karboksylan.

[Otwórz pełny mechanizm w MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=baeyer-villiger-oxidation)[Edytuj reakcję](https://www.moldraw.com/?reaction=CC(%3DO)c1ccccc1%3E%3ECC(%3DO)Oc1ccccc1)

[![Mechanizm utleniania Baeyera–Villigera: kwas nadoctowy przyłącza się do acetofenonu (związek pośredni Criegeego); grupa fenylowa, lepiej migrująca, przechodzi na tlen, dając octan fenylu.](https://www.moldraw.com/reaction/baeyer-villiger-oxidation/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=baeyer-villiger-oxidation)

Utlenianie Baeyera–Villigera: reakcja sumaryczna, każdy etap ze strzałkami i najważniejsze punkty. Kliknij, aby otworzyć i edytować w MolDraw.

## Reakcja sumaryczna

Acetofenon + CH₃CO₃H (lub mCPBA) → octan fenylu

Nadkwas wprowadza atom tlenu obok grupy karbonylowej: keton → ester.

## Reagenty i warunki

- mCPBA, kwas nadoctowy, kwas trifluoronadoctowy lub H₂O₂ z kwasem Lewisa
- CH₂Cl₂, temperatura pokojowa

## Mechanizm krok po kroku

1. **Addycja.** Grupa OH nadtlenokwasu atakuje węgiel karbonylowy
2. **Przeniesienie protonu.** Związek pośredni Criegeego
3. **Migracja (powolna).** Fenyl przechodzi na O, gdy odchodzi octan
4. **Deprotonowanie.** Octan przejmuje proton

Każdy etap sprawdzono elektron po elektronie: zakrzywione strzałki prowadzą dokładnie do narysowanych struktur.

[Otwórz i edytuj ten mechanizm](https://www.moldraw.com/?template=baeyer-villiger-oxidation)

## Najważniejsze punkty

- Zdolność migracyjna: alkil trzeciorzędowy > alkil drugorzędowy ≈ fenyl > alkil pierwszorzędowy > metyl.
- Migrująca grupa zachowuje konfigurację.
- Ketony cykliczne dają laktony (cykloheksanon → ε-kaprolakton).
- Aldehydy dają kwasy karboksylowe (migruje H).

## Na egzaminy JEE i NEET

- Zdolność migracyjna: alkil 3° > alkil 2° ≈ fenyl > alkil 1° > metyl (dla aldehydów H wysoko).
- Acetofenon daje octan fenylu (migruje fenyl, nie metyl).
- Cykloheksanon daje ε-kaprolakton.
- Migrujący atom węgla zachowuje konfigurację.

## FAQ

**Która grupa migruje w utlenianiu Baeyera–Villigera?**

Grupa, która najlepiej stabilizuje ładunek dodatni w stanie przejściowym: trzeciorzędowa > drugorzędowa ≈ aryl > pierwszorzędowa > metyl.

**Czym jest związek pośredni Criegeego?**

Tetraedryczny addukt nadtlenokwasu i ketonu, R₂C(OH)–O–O–C(O)R′.

**Co daje aldehyd?**

Zwykle kwas karboksylowy (migruje H); niektóre bogate w elektrony aldehydy arylowe dają estry kwasu mrówkowego (typ Dakina).

## Narysuj w MolDraw

Przycisk powyżej otwiera cały rysunek — reakcję sumaryczną, ponumerowany mechanizm i najważniejsze punkty — jako zwykłe, edytowalne struktury. Zmieniaj podstawniki, zmieniaj kolory atomów lub eksportuj PNG, SVG albo kod chemfig do notatek i prezentacji. Ten sam rysunek znajdziesz w panelu Templates w sekcji Name reactions.

[Przegrupowanie Beckmanna](https://www.moldraw.com/reaction/beckmann-rearrangement)[Przegrupowanie pinakolinowe](https://www.moldraw.com/reaction/pinacol-pinacolone-rearrangement)[Degradacja amidów Hofmanna](https://www.moldraw.com/reaction/hofmann-bromamide-reaction)[Wszystkie reakcje](https://www.moldraw.com/pl/reaction/)[Wyszukiwarka reakcji imiennych](https://www.moldraw.com/pl/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)